3-Acetylthio-1-{4-[(1S,2S)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylbutylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidine | 429669-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Acetylthio-1-{4-[(1S,2S)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylbutylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidine
• 英文别名: 3-acetylthio-1-{4-[(1S,2S)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidine；S-[1-[4-[[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl] ethanethioate
• CAS: 429669-89-6
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₃S₂Si
• 分子量: 471.761
• InChiKey: IJLRLLLGBDVQRL-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetylthio-1-{4-[(1S,2S)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylbutylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidine 、 杂氮双环磷酸酯 在 乙酸肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(1-{4-[(1S,2S)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylbutylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidin-3-yl)thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Methylcarbapenem derivatives

  摘要：

  描述了具有抗菌活性的1-甲基碳青霉烯化合物、它们的药物可接受的酯或盐，以及含有它们作为活性成分的药物组合物（特别是抗菌剂）。此外，发明包括这些化合物、酯衍生物或盐用于制造药物组合物，或通过向温血动物（特别是人类）投给药物有效量的这些化合物、酯衍生物或盐，用于预防或治疗疾病（特别是细菌感染）的方法。

  公开号：

  US20040014962A1
• 作为产物：
  描述：

  1-{4-[(1S, 2S)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylbutylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}-3-methanesulfonyloxyazetidine 、 potassium thioacetate 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 3-acetylthio-1-{4-[(1S,2S)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidine (910 mg, yield 61%) as a pale brown oil的产率得到3-Acetylthio-1-{4-[(1S,2S)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylbutylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidine
  参考文献：
  名称：

  1-methylcarbapenem derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种由式（I）表示的1-甲基碳青霉烯化合物，具有抗菌活性，其药理学上可接受的酯类或盐类，以及含有它们作为活性成分的制药组合物（特别是抗菌剂）。此外，本发明还包括使用这些化合物、酯衍生物或盐类制备制药组合物的方法，或通过向温血动物（特别是人类）施用药理学有效量的这些化合物、酯衍生物或盐类来预防或治疗疾病（特别是细菌感染）。

  公开号：

  US07001897B2