1,3-dimethoxy-4-methoxymethoxy-2-methylbenzene | 126809-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-4-methoxymethoxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-3-methyl-1-(methoxymethoxy)benzene；2,4-(Dimethoxy)-3-(methyl)-methoxymethyl phenyl ether；1,3-Dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-2-methylbenzene
• CAS: 126809-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: UXEVFBOZRPXEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-4-methoxymethoxy-2-methylbenzene 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 aluminium amalgam 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-(3S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(chloromethyl)-5,7-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-6-methyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  一类新型的CC-1065和Duocarmycin类似物，与丝裂霉素相关的还原激活作用。

  摘要：

  描述了一种新型的DNA烷基化试剂，该试剂将丝裂霉素的醌（由于缺氧肿瘤中的优先减少和激活作用而赋予肿瘤细胞选择性）掺入了能够丝裂霉素的双霉素的AT选择性结合框架中-类似的还原活化和杜卡霉素-类似的螺环化以及随后的DNA烷基化。与该设计相一致，除非还原活化，否则醌前药不能使DNA烷基化，然后以与杜卡霉素相同的腺嘌呤N3烷基化序列选择性进行。另外，该试剂对含DT-黄递酶（NQO1）的药物相对于缺乏DT-黄递酶的（抗性）肿瘤细胞系表现出选择性，并且显示它们是通过重组人DT-黄递酶还原的有效底物。因此，这些药物构成有效的杜卡霉素和CC-1065类似物，并经过还原活化。此外，一系列反应性螺环丙烷的溶剂分解pH速率依赖性揭示了其在pH 7相对于pH 3的反应中的独特和倒序。这种行为和导致该反应的结构特征与pH 3时的酸催化反应一致，但在pH 7时直接进行未催化的S（N）2反应，该反应不会受到酸催化。

  DOI：

  10.1021/jo991301y
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dimethoxy-4-methoxymethoxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i

文献信息

• Synthesis of CC-1065/duocarmycin analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06310209B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The present invention relates to a method for the synthesis of the dihydroindole C-ring found in CC-1065/duocarmycin analogs.

  这项发明涉及一种用于合成CC-1065/duocarmycin类似物中发现的二氢吲哚C环的方法。