(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-5-[[3-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]phenyl]carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 1262305-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-5-[[3-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]phenyl]carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1262305-54-3
• 化学式: C₄₄H₄₀N₆O₁₅S
• 分子量: 924.899
• InChiKey: PRRFKAHPVHOSNQ-PYISTNOASA-N

物化性质

• 沸点：
  1111.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-5-[[3-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]phenyl]carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 10.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 ertapenem sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ERTAPENEM INTERMEDIATES
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ERTAPÉNEM

  摘要：

  本发明涉及化合物的制备，特别是可以用于制备抗生素的化合物的制备，首选碳青霉烯类抗生素，更优选厄他培南及其盐类。

  公开号：

  WO2014057079A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(-carboxyphenyl)amino]carbonyl]-1-[[(4-nitrophenyl)methyoxy]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 对硝基溴化苄 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 以1 g的产率得到(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-5-[[3-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]phenyl]carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ERTAPENEM INTERMEDIATES
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ERTAPÉNEM

  摘要：

  本发明涉及化合物的制备，特别是可以用于制备抗生素的化合物的制备，首选碳青霉烯类抗生素，更优选厄他培南及其盐类。

  公开号：

  WO2014057079A1

文献信息

• PREPARATION OF ERTAPENEM INTERMEDIATES
  申请人：Sandoz AG

  公开号：US20150274732A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to the preparation of compounds, in particular to the preparation of compounds which may be used as intermediates for the preparation of antibiotics, preferably carbapenem antibiotics, more preferably ertapenem, and salts thereof.

  本发明涉及化合物的制备，特别是涉及制备可用作抗生素中间体的化合物，优选为头孢烯类抗生素，更优选为埃坦培南及其盐的制备中间体。
• US9546171B2
  申请人：——

  公开号：US9546171B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• [EN] PREPARATION OF ERTAPENEM INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ERTAPÉNEM
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2014057079A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to the preparation of compounds, in particular to the preparation of compounds which may be used as intermediates for the preparation of antibiotics, preferably carbapenem antibiotics, more preferably ertapenem, and salts thereof.

  本发明涉及化合物的制备，特别是可以用于制备抗生素的化合物的制备，首选碳青霉烯类抗生素，更优选厄他培南及其盐类。