1,4-dimethoxy-2,3-diisopropoxybenzene | 409318-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2,3-diisopropoxybenzene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-2,3-di(propan-2-yloxy)benzene
• CAS: 409318-58-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: NKKYEBJABTWYGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-diisopropoxybenzene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 air 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-Ethyl-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Squaric Acid Ester-Based Total Synthesis of Echinochrome A

  摘要：

  The total synthesis of echinochrome A is described. Both key intermediates 5 and 8 were efficiently prepared from diisopropyl squarate 7. Nucleophilic addition of aryllithium 8 to 5, followed by thermal ring-expansion/ cyclization of the 1,2-adduct 4, furnished hydroquinone 3. Oxidation and full deprotection of 3 gave the title compound.

  DOI：

  10.1021/jo016034m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Diisopropoxy-benzene-1,4-diol 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.20 g的产率得到1,4-dimethoxy-2,3-diisopropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Squaric Acid Ester-Based Total Synthesis of Echinochrome A

  摘要：

  The total synthesis of echinochrome A is described. Both key intermediates 5 and 8 were efficiently prepared from diisopropyl squarate 7. Nucleophilic addition of aryllithium 8 to 5, followed by thermal ring-expansion/ cyclization of the 1,2-adduct 4, furnished hydroquinone 3. Oxidation and full deprotection of 3 gave the title compound.

  DOI：

  10.1021/jo016034m

文献信息

• Squaric Acid Ester-Based Total Synthesis of Echinochrome A
  作者：Eduardo Peña-Cabrera、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo016034m

  日期：2002.3.1

  The total synthesis of echinochrome A is described. Both key intermediates 5 and 8 were efficiently prepared from diisopropyl squarate 7. Nucleophilic addition of aryllithium 8 to 5, followed by thermal ring-expansion/ cyclization of the 1,2-adduct 4, furnished hydroquinone 3. Oxidation and full deprotection of 3 gave the title compound.