2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 95160-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-4,5-diphenyl-imidazol；1H-Imidazole, 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-diphenyl-；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 95160-88-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: UVLQSZPWZTUDFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  三芳基咪唑的化学发光反应和三芳基咪唑在氨存在下的光氧化反应中三芳基-s-三嗪的形成

  摘要：

  2,4,6-三苯基-s-三嗪 (II) 是由 2,4,5-三苯基咪唑 (I) 在氧气和强碱存在下的化学发光反应或 I 在醇中的光解形成的氨和氧气的存在。II也在含氨的醇中在I的敏化光氧化中形成。发现由I制备的lophyl过氧化氢(V)(已知是I的化学发光反应的中间体之一)与氨反应产生II。化学和光谱证据表明 II 是由 V 产生的，而不是通过二氧杂环丁烷型过氧化物 (VI) 或 N,N'-二苯甲酰苯甲脒 (IV) 产生的。II 和其他几个 2,4,

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.533
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.07h， 以80%的产率得到2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂、无溶剂和微波辐射条件下一步合成 2,4,5-三芳基咪唑的简便方法

  摘要：

  报道了一种在无催化剂、无溶剂和微波辐射条件下，通过苄基、芳香醛和乙酸铵一步缩合反应合成 2,4,5-三芳基咪唑的绿色高效方法。该方法具有反应时间短（3-5 分钟）、收率高（80-99%）、环境友好、操作方便等显着优点。

  DOI：

  10.1080/00397910903043025

文献信息

• Catalytic procedures for multicomponent synthesis of imidazoles: selectivity control during the competitive formation of tri- and tetrasubstituted imidazoles
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Narendra Bollineni、Alpesh R. Patel、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc35277j

  日期：——

  based ionic liquids (organic salts) were investigated for the three component reaction (3-MCR) of 1,2-diketone, aldehyde, and ammonium salts to form 2,4,5-trisubstituted imidazoles and the four component reaction (4-MCR) involving 1,2-diketone, aldehyde, amine and ammonium acetate to form 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. The HBF4–SiO2 was found to be the stand out catalyst for both the 3-MCR and

  不同的氟硼酸衍生的催化剂体系的催化潜力，即。研究了HBF 4水溶液，固体负载的HBF 4，金属四氟硼酸盐（无机盐），固体负载的金属四氟硼酸盐和基于四氟硼酸盐的离子液体（有机盐）对1,2-二酮，醛的三组分反应（3-MCR）和铵盐形成2,4,5-三取代的咪唑，然后进行涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的四组分反应（4-MCR），形成1,2,4,5-四取代的咪唑。发现HBF 4 -SiO 2是3-MCR和4-MCR工艺的杰出催化剂。其次最有效的催化剂是LiBF 4和Zn（BF 4）2分别通过3-MCR和4-MCR形成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这是有关4-MCR过程中涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的2,4,5-三取代咪唑竞争形成的未解决问题的第一份报告，并着重指出了催化剂体系在控制催化剂中的影响。选择性形成四取代的咪唑。弱质子酸的金属盐以四氟硼酸盐>高氯酸盐>三氟甲磺酸酯的
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from primary alcohols by diruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts under aerobic conditions
  作者：Saranya Sundar、Ramesh Rengan

  DOI：10.1039/c8ob02785d

  日期：——

  report a straightforward synthetic approach to 2,4,5-trisubstituted imidazoles from readily available primary alcohols using arene diruthenium(II) catalysts. Dinuclear arene ruthenium complexes have been synthesized and structurally characterized with the aid of analytical and spectral techniques. A library of 2,4,5-trisubstituted imidazoles was achieved with a yield up to 95% by loading 0.25 mol% of the

  在本文中，我们报道了使用芳烃二钌（II）催化剂从容易获得的伯醇中合成2,4,5-三取代的咪唑的直接方法。双核芳烃钌配合物已经合成，并在分析和光谱技术的帮助下进行了结构表征。通过负载0.25mol％的催化剂，获得了2,4,5-三取代的咪唑的库，产率高达95％。本方案在环境上是无害的，其在有氧条件下进行并释放水作为唯一的副产物。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Kesatebrhan Haile Asressu、Chieh-Kai Chan、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d1ra05802a

  日期：——

  In the process of drug discovery and development, an efficient and expedient synthetic method for imidazole-based small molecules from commercially available and cheap starting materials has great significance. Herein, we developed a TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles through the reaction of 1,2-diketones and aldehydes using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，
• ZrO₂-β-cyclodextrin catalyzed synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2-disubstituted benzimidazoles under solvent free conditions and evaluation of their antibacterial study
  作者：Yarabhally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Kuntebommanahalli N. Thimmaiah、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1039/c5ra13891d

  日期：——

  A series of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2-disubstituted benzimidazoles catalyzed by ZrO₂-supported-β-cyclodextrin (ZrO₂-β-CD) under solvent free conditions have been synthesized and characterized by spectral methods.

  通过ZrO₂支持的β-环糊精（ZrO₂-β-CD）催化的一系列2,4,5-三取代咪唑和1,2-二取代苯并咪唑在无溶剂条件下合成，并通过光谱方法进行了表征。
• An eco-friendly, one pot synthesis of tri-substituted imidazoles in aqueous medium catalyzed by RGO supported Au nano-catalyst and computational studies
  作者：Debopam Sinha、Sudip Biswas、Madhurima Das、Avishek Ghatak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130823

  日期：2021.10

  protocol for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been achieved with high substrate scope using supported Au nanoparticles. The catalyst can be recovered for the subsequent reactions and reused without any appreciable loss. The utility of this protocol was further explored to synthesis of fused and structurally versatile imidazole also. The synthetic attributes of imidazoles were also demonstrated

  使用支持的 Au 纳米粒子在高底物范围内实现了一种生态相容、温和且操作简单的水相方案，用于合成 2,4,5-三取代咪唑。催化剂可以回收用于后续反应并重复使用，不会有任何明显的损失。该协议的效用也被进一步探索到合成融合和结构通用的咪唑。咪唑的合成属性也通过计算研究得到证明。此外，与早期的文献报道相比，低 E 因子和工艺质量强度使本方法更具可持续性。

表征谱图