6-Fluor-2'-hydroxy-flavonol | 4257-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-Fluor-2'-hydroxy-flavonol
• 英文别名: 6-Fluoro-3-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)chromen-4-one；6-fluoro-3-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 4257-57-2
• 化学式: C₁₅H₉FO₄
• 分子量: 272.232
• InChiKey: SGEYZPPDWUWPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 6-Fluor-2'-hydroxy-flavonol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以70%的产率得到13-fluoro-8,9-dihydro-6H-benzo[4,5][1,6]dioxecino[3,2-b]chromen-11(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  包含类黄酮骨架和中型氧杂环的新型四环支架的合成，抗菌活性和分子对接

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成新型四环支架，该支架结合了类黄酮骨架和具有中等大小的杂环（八元，九元，十元和十一元环），其中杂环含有来自黄酮醇的烷基，使用不同的二溴代烷烃进行烷基化反应。根据光谱数据和6c的X射线晶体结构建立了合成的化合物。评价合成的化合物的体外抗菌活性。对活性最高的两种化合物6f和6i进行了对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.066
• 作为产物：
  描述：

  5’-fluoro-2’,2-dihydroxychalcone 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-Fluor-2'-hydroxy-flavonol
  参考文献：
  名称：

  包含类黄酮骨架和中型氧杂环的新型四环支架的合成，抗菌活性和分子对接

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成新型四环支架，该支架结合了类黄酮骨架和具有中等大小的杂环（八元，九元，十元和十一元环），其中杂环含有来自黄酮醇的烷基，使用不同的二溴代烷烃进行烷基化反应。根据光谱数据和6c的X射线晶体结构建立了合成的化合物。评价合成的化合物的体外抗菌活性。对活性最高的两种化合物6f和6i进行了对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.066

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity and molecular docking of novel tetracyclic scaffolds incorporating a flavonoid framework with medium sized oxygen heterocycles
  作者：Ashok Dongamanti、Vikas Kumar Aamate、Mohan Gandhi Devulapally、Srinivas Gundu、Meena Kumari Kotni、Vijjulatha Manga、Sridhar Balasubramanian、Prasad Ernala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.066

  日期：2015.2

  approach for the synthesis of novel tetracyclic scaffolds incorporating a flavonoid framework with medium sized heterocyclic rings (eight-, nine-, ten- and eleven-membered rings) containing two oxygen atoms from flavonols through alkylation using different dibromoalkanes was described. The synthesized compounds were established based on the spectral data and X-ray crystal structure for 6c. The synthesized

  描述了一种方便的方法，用于合成新型四环支架，该支架结合了类黄酮骨架和具有中等大小的杂环（八元，九元，十元和十一元环），其中杂环含有来自黄酮醇的烷基，使用不同的二溴代烷烃进行烷基化反应。根据光谱数据和6c的X射线晶体结构建立了合成的化合物。评价合成的化合物的体外抗菌活性。对活性最高的两种化合物6f和6i进行了对接研究。