3-{4-[2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxin-2-yl]butyryl}(4S)-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 953805-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{4-[2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxin-2-yl]butyryl}(4S)-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-{4-[2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl]butyryl}(4S)-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-3-(4-(2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)butanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；(4S)-3-[4-[2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 953805-20-4
• 化学式: C₂₅H₂₈FNO₅
• 分子量: 441.499
• InChiKey: ICBDENTVWHDYNX-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxin-2-yl]butyryl}(4S)-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 dimethyl sulfide borane 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  依替米贝的中间体及其合成方法与依替米贝的合成方法

  摘要：

  本发明提供了依替米贝的中间体及其合成方法与依替米贝的合成方法，该方法合成路线短。本发明以氟苯为起始原料，氟苯依次与戊二酸酐、4(S)‑4‑苯基恶唑烷酮发生酰化反应生成II后，再用2,2‑二取代‑1,3‑丙二醇对羰基进行保护得到化合物III，然后化合物III与化合物IV在四氯化钛催化下生成化合物V，化合物V环合生成化合物VI，化合物VI水解得到化合物VII，化合物VII经硼烷类手性还原剂还原以及氢化脱除苄基保护基得到依替米贝。该方法收率高，副反应少，适合于工业化大生产。

  公开号：

  CN106397292A
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰基)丁酸 在 四磷十氧化物 、 硫酸 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-{4-[2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxin-2-yl]butyryl}(4S)-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  依替米贝的中间体及其合成方法与依替米贝的合成方法

  摘要：

  本发明提供了依替米贝的中间体及其合成方法与依替米贝的合成方法，该方法合成路线短。本发明以氟苯为起始原料，氟苯依次与戊二酸酐、4(S)‑4‑苯基恶唑烷酮发生酰化反应生成II后，再用2,2‑二取代‑1,3‑丙二醇对羰基进行保护得到化合物III，然后化合物III与化合物IV在四氯化钛催化下生成化合物V，化合物V环合生成化合物VI，化合物VI水解得到化合物VII，化合物VII经硼烷类手性还原剂还原以及氢化脱除苄基保护基得到依替米贝。该方法收率高，副反应少，适合于工业化大生产。

  公开号：

  CN106397292A

文献信息

• First synthesis and characterization of SRR/RSS-Ezetimibe
  作者：Yun Ren、RenJun Li、Yong Deng、Mei Guan、Yong Wu、Li Hai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.049

  日期：2013.11

  The two stereoisomers, SRR-Ezetimibe 2 and RSS-Ezetimibe 3 are related substances of the cholesterol absorption inhibitor drug Ezetimibe 1. Herein, we present an efficient and practical synthesis approach to deliver these two stereoisomers for the first time, and a proof of SRR-Ezetimibe 2 by single-crystal X-ray analysis. Our research will be of immense help for organic chemists to study the impurity

  SRR- Ezetimibe 2和RSS -Ezetimibe 3这两种立体异构体是胆固醇吸收抑制剂药物Ezetimibe 1的相关物质。在此，我们提出了一种高效，实用的合成方法来提供这些两种立体异构体，第一次，和的证明SRR -Ezetimibe 2通过单晶X-射线分析。我们的研究将为有机化学家研究Ezetimibe 1的杂质分布提供巨大帮助。
• Process for the synthesis of azetidinone
  申请人：Kansal Kumar Vinod

  公开号：US20080032964A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Provided are intermediates useful for the synthesis of hydroxyl-alkyl substituted azetidinones, processes of their preparation, and processes for the synthesis of certain hydroxyl-alkyl substituted azetidinones. Also provided are processes for the synthesis of 1-(4-fluorophenyl)-3(R)-[3-(4-fluorophenyl)-3(S)-hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone, or ezetimibe.

  提供了用于合成羟基烷基取代的氮杂四环酮的中间体，它们的制备过程以及某些羟基烷基取代的氮杂四环酮的合成过程。还提供了合成1-（4-氟苯基）-3（R）-[3-（4-氟苯基）-3（S）-羟基丙基]-4（S）-（4-羟基苯基）-2-氮杂四环酮或依折麦布的合成方法。
• WO2007/120824
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF AZETIDINONE
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries Ltd

  公开号：EP2004639A2

  公开（公告）日：2008-12-24
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF AZETIDINONE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE L'AZÉTIDINONE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2007120824A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] Provided are intermediates useful for the synthesis of hydroxyl-alkyl substituted azetidinones, processes of their preparation, and processes for the synthesis of certain hydroxyl-alkyl substituted azetidinones. Also provided are processes for the synthesis ofl-(4-fluorophenyl)-3(R)-[3-(4-fluorophenyl)-3(S)- hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone, or ezetimibe.
  [FR] L'invention porte sur des internmédiaires utiles dans la synthèse d'azétidinones substituées par hydroxyle-alkyle, sur leurs procédés de préparation et sur des procédés de synthèse de certaines azétidinones substituées par hydroxyle-alkyle. L'invention porte notamment sur des procédés de synthèse de ofl-(4-fluorophényl)-3(R)-[3-(4-fluorophényl)-3(S)- hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphényl)-2-azétidinone ou ézétimibe.