1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]indole | 636608-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]indole
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1H-indole；1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)indole
• CAS: 636608-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SLEYICVALBKKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  436.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]indole 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-[1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素衍生物的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  使用缔合策略设计了一系列新颖的鬼臼毒素衍生物，并通过将鬼臼毒素（1）或4β-氨基鬼臼毒素（3）与取代的吲哚-3-基-乙二酰氯偶联而合成。使用光谱技术鉴定了它们的结构。与母体化合物1、3和靛蓝蛋白（2）相比，已经评估了这些新型衍生物在体外对四种人类癌细胞系的细胞毒性。一些化合物（7a，7c）显示出与鬼臼毒素相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.831
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 palladium diacetate air 、 四乙基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]indole
  参考文献：
  名称：

  使用Pd介导的联芳基偶联反应通过胺与Pd的分子内配位反应进行区域选择性C–H活化，从而轻松合成吡咯并菲啶生物碱

  摘要：

  的简洁的合成石蒜生物碱，如anhydrolycorinone，anhydrolycorin -7-酮，assoanine和oxoassoanine，其具有pyrrolophenanthridine骨架，在使用适中的产率获得的Pd介导的联芳基连接的1-（2-卤代）反应- 2,3-二氢吲哚，其使用了区域选择性的C–H活化方法，且苄基氨基与Pd具有分子内配位作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.093

文献信息

• Divergent Dehydrogenative Coupling of Indolines with Alcohols
  作者：Xue Jiang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03667

  日期：2017.3.3

  The dehydrogenative coupling of indolines with alcohols catalyzed by an iridium complex has been achieved to afford both N- and C3-alkylated indoles selectively, by simply changing the addition time of a base additive. The iridacycle catalyst plays multiple roles in these reactions, which dehydrogenates both amines and alcohols and catalyzes the coupling reactions. Mechanistic studies reveal that a

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。
• Redox Isomerization via Azomethine Ylide Intermediates: <i>N</i>-Alkyl Indoles from Indolines and Aldehydes
  作者：Indubhusan Deb、Deepankar Das、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol1031359

  日期：2011.2.18

  Indolines react with aromatic and heteroaromatic aldehydes to yield N-alkyl indoles in a benzoic acid catalyzed redox isomerization reaction. Azomethine ylides are intermediates in this process which was established by intramolecular [3 + 2] trapping experiments.

  二氢吲哚在苯甲酸催化的氧化还原异构化反应中与芳族和杂芳族醛反应生成N-烷基吲哚。甲亚甲胺基化物是该过程的中间体，该过程是通过分子内[3 + 2]捕获实验建立的。
• Concise Synthesis of Pyrrolophenanthridine Alkaloids Using a Pd-Catalyzed Biaryl Coupling Reaction with Regioselective C-H Activation
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-03-9883

  日期：——

  The concise synthesis of the pyrrolophenanthridine alkaloids such as anhydrolycorine, assoanine, anhydrolycorin-7-one, and oxoassoanine, was achieved using the Pd-catalyzed biaryl coupling reaction of 1-(2-halobenzyl)-2,3-dihydroindole by applying the regioselective C-H activation method with intramolecular coordination of the benzylamino group to Pd.

  采用 Pd 催化的 1-(2-卤代苄基)-2,3-二氢吲哚的联芳基偶联反应, 实现了吡咯菲啶类生物碱如 anhydrolycorine、assoanine、anhydrolycorin-7-one 和 oxoassoanine 的简明合成。苄氨基与 Pd 分子内配位的 CH 活化方法。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Substituted Indoles from Amino Alcohols and Alcohols
  作者：Vinita Yadav、Sayali G. Jagtap、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03617

  日期：2022.12.16

  primary alcohols, cyclic and acyclic secondary alcohols, and various substituted 2-aminophenyl ethyl alcohols are employed in the reaction conditions to provide a diverse range of N-alkylated indoles. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through tandem N-alkylation via hydrogen autotransfer followed by the cyclization of N-alkylated alcohol intermediate.

  报道了在无添加剂和无碱条件下从氨基醇和醇合成N-取代吲哚的单锅级联方法，释放的水是唯一的化学计量副产物。市售的稳定型 Ni(OTf) 2盐与 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 (dcype) 相结合，对于这种前所未有的催化转化非常有效。在反应条件下使用范围广泛的底物，包括芳香族和脂肪族伯醇、环状和非环状仲醇以及各种取代的 2-氨基苯基乙醇，以提供各种N-烷基化吲哚。机理研究表明，反应通过串联N-通过氢自动转移进行烷基化，然后是N-烷基化醇中间体的环化。
• Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Podophyllotoxin Derivatives
  作者：Peng-Fei Yu、Hong Chen、Jing Wang、Chun-Xian He、Bo Cao、Min Li、Na Yang、Zhi-Yong Lei、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1248/cpb.56.831

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin derivatives were designed using association strategy and synthesized by coupling either podophyllotoxin (1) or 4beta-amino podophyllotoxin (3) with substituted indol-3-yl-glyoxyl chlorides. Their structures were identified using spectroscopic techniques. These novel derivatives have been evaluated for cytotoxicity in vitro against four human cancer cell lines with

  使用缔合策略设计了一系列新颖的鬼臼毒素衍生物，并通过将鬼臼毒素（1）或4β-氨基鬼臼毒素（3）与取代的吲哚-3-基-乙二酰氯偶联而合成。使用光谱技术鉴定了它们的结构。与母体化合物1、3和靛蓝蛋白（2）相比，已经评估了这些新型衍生物在体外对四种人类癌细胞系的细胞毒性。一些化合物（7a，7c）显示出与鬼臼毒素相当的细胞毒性。