1-(5-Bromo-pentyloxy)-3-methoxy-benzene | 61270-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-Bromo-pentyloxy)-3-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-[(5-Bromopentyl)oxy]-3-methoxybenzene；1-(5-bromopentoxy)-3-methoxybenzene
• CAS: 61270-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: SJFWZINMMIELLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Bromo-pentyloxy)-3-methoxy-benzene 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  APPLETON R. A.; BANTICK J. R.; CHAMBERLAIN T. R.; HARDERN D. N.; LEE T. B+, J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 3, 371-379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 3-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(5-Bromo-pentyloxy)-3-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  慢反应物质的拮抗剂。一系列色酮-2-羧酸的合成。

  摘要：

  合成了一系列取代的色酮-2-羧酸，并作为SRS-A诱导的豚鼠回肠收缩收缩的拮抗剂进行了测试。这项工作导致发现7- [3-（4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基）-2-羟基丙氧基] -4-氧代-8-丙基-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸钠（FPL 55712 ），这是第一个报道的SRS-A特异性拮抗剂。讨论了该系列生物活性的一些结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00213a012

文献信息

• Synthesis of N-aryloxyalkylanabasine derivatives
  作者：N. M. Slyn’ko、L. E. Tatarova、M. M. Shakirov、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1007/s10600-013-0585-1

  日期：2013.5

  N-Aryloxyalkylanabasine derivatives were prepared via the reaction of anabasine hydrochloride with various aryloxyhaloalkanes in the presence of potash in DMF. The reaction occurred with retention of the chiral center C-(2) of the piperidine group. Side products of bis(aryloxy)ethanes were characterized.

  N-芳氧烷基烟碱衍生物是通过在DMF中存在氢氧化钾的条件下，将烟碱盐酸盐与各种芳氧卤烷反应而制备的。反应中保留了哌啶基团的手性中心C-(2)。双(芳氧)乙烷的副产物得到了表征。
• Design, synthesis and biological evaluation of rasagiline-clorgyline hybrids as novel dual inhibitors of monoamine oxidase-B and amyloid-β aggregation against Alzheimer’s disease
  作者：Sai-Sai Xie、Jing Liu、Chunli Tang、Chengyun Pang、Qing Li、Yuelian Qin、Xiaojie Nong、Zhipeng Zhang、Jie Guo、Maojun Cheng、Weizhong Tang、Ningsheng Liang、Neng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112475

  日期：2020.9

  (IC50 = 4 nM) and selectivity (SI > 25000) compared to the reference selective inhibitor rasagiline (IC50 = 141 nM, SI > 355), and exhibited good inhibitory activity against Aβ1-42 aggregation (40.78%, 25 μM). Kinetic and molecular modeling studies revealed that 6j was a competitive reversible inhibitor for hMAO-B. Moreover, compound 6j displayed low toxicity and good neuroprotective effects in SH-SY5Y

  设计，合成和合成了一系列雷沙吉兰-氯氰菊酯杂合体，以抑制单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白的聚集。发现大多数化合物是选择性的和高效的hMAO-B抑制剂，在纳摩尔中显示IC 50值，并显示出对淀粉样β聚集的中等抑制作用。7-（（5-（甲基（prop-2-yn-1-基）氨基）戊基]氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6j）是这项研究中鉴定出的最有趣的化合物，具有较高的hMAO-B效能（IC 50  = 4 nM）和选择性（SI> 25000）与参考选择性抑制剂雷沙吉兰（IC 50  = 141 nM，SI> 355）相比，对Aβ1-42具有良好的抑制活性聚集（40.78％，25μM）。动力学和分子建模研究表明6j是hMAO-B的竞争性可逆抑制剂。此外，化合物6j在SH-SY5Y细胞试验中显示出低毒性和良好的神经保护作用，并且根据平行人工膜通透性试验可以穿透血脑屏障。药代动力学分析表明，化合物6j在静脉和口服给
• 丙炔胺类衍生物在制药中的应用
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN111228252B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一类丙炔胺类衍生物在制药中的应用。申请人的试验表明，该类衍生物能选择性的抑制MAO‑B且活性显著，可用于制备MAO‑B抑制剂以及预防和/或治疗AD病等相关神经退行性疾病的药物。其中所述的丙炔胺类衍生物为具有下述式(I)所示结构的化合物或其药学上可接受的盐：其中：n＝1～10；R表示下述式(A)～(E)所示结构中的任意一种：在式(A)～(E)所示结构中，R1表示任意位置取代的H、F、Cl、Br、OH、OCH3、NO2、CH3、CF3、COCH3、COOCH3或CH2OH，或者是C2～C5直连或支链烷烃；X表示O、N、S或C。
• 丙炔胺类衍生物及其合成方法
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN111170877B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一系列丙炔胺类衍生物及其合成方法。该衍生物的合成方法主要包括：1)取下述式(A')～(E')所示结构中的任一种和过量的二溴烷烃置于有机溶剂中，加入缚酸剂反应，得到中间体；2)取中间体和N‑甲基炔丙基胺置于有机溶剂中，加入缚酸剂进行取代反应，得到相应的目标化合物粗品。本发明所述方法简单易操作，产率高；所得目标化合物能选择性的抑制MAO‑B。所述的式(A')～(E')所示结构为：其中R1为任意位置取代的H、F、Cl、Br、OH、OCH3、NO2、CH3、CF3、COCH3、COOCH3、CH2OH或者是C2～C5直连或支链烷烃；X为O、N、S或CH2。
• BENZOIC ACID COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0873990A1

  公开（公告）日：1998-10-28

  A benzoic acid compound of the formula wherein each symbol is as defined in the specification, an optical isomer thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprising this compound and a pharmaceutically acceptable additive, a serotonin 4 receptor agonist comprising this compound as an active ingredient, a gastrointestinal prokinetic agent and a therapeutic agent for gastrointestinal diseases. The compound of the present invention shows selective and high affinity for serotonin 4 receptors, activates same, is useful as a pharmaceutical agent for the prophylaxis and treatment of gastrointestinal diseases (e.g., reflux esophagitis; gastroesophageal reflux such as that accompanying cystic fibrosis; Barrett syndrome; intestinal pseudoileus; acute or chronic gastritis; gastric or duodenal ulcer; Crohn's disease; non-ulcer dyspepsia; ulcerative colitis; postgastrectomy syndrome; postoperative digestive function failure; delayed gastric emptying caused by gastric neurosis, gastroptosis, diabetes, and the like; gastrointestinal disorders such as indigestion, meteorism, abdominal indefinite complaint, and the like; constipation such as atonic constipation, chronic constipation, and that caused by spinal cord injury, pelvic diaphragm failure and the like; and irritable bowel syndrome), central nervous disorders (e.g., schizophrenia, depression, anxiety, disturbance of memory and dementia), cardiac function disorders (e.g., cardiac failure and myocardial ischemia), urinary diseases (e.g., dysuria caused by urinary obstruction, ureterolith, prostatomegaly, spinal cord injury, pelvic diaphragm failure, etc.), and shows superior absorption.

  式中的苯甲酸化合物 其中各符号如说明书中所定义，其光学异构体及其药学上可接受的盐。由该化合物和药学上可接受的添加剂组成的药物组合物、以该化合物为活性成分的血清素 4 受体激动剂、胃肠促动力药和胃肠疾病治疗剂。 本发明的化合物对 5-羟色胺 4 受体具有选择性和高亲和力，能激活 5-羟色胺 4 受体，可用作预防和治疗胃肠道疾病（如反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎；反流性食管炎）的药物、反流性食管炎；胃食管反流，如伴随囊性纤维化的胃食管反流；巴雷特综合征；肠道假膜；急性或慢性胃炎；胃或十二指肠溃疡；克罗恩病；非溃疡性消化不良；溃疡性结肠炎；胃切除术后综合征；术后消化功能衰竭；胃神经官能症、胃下垂、糖尿病等引起的胃排空延迟；消化不良、陨石症、腹部不适等胃肠道疾病；失张性便秘、慢性便秘、脊髓损伤引起的便秘、骨盆膈肌功能衰竭等便秘；肠易激综合征）、中枢神经紊乱（如溃疡性结肠炎g.,精神分裂症、抑郁症、焦虑症、记忆障碍和痴呆症）、心脏功能紊乱（如心力衰竭和心肌缺血）、泌尿系统疾病（如尿路梗阻、输尿管结石、前列腺肥大、脊髓损伤、盆腔膈肌衰竭等引起的排尿困难），并显示出良好的吸收性。