1-(thiophen-2-yl)cyclohexanecarbonitrile | 99856-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-Thiophen-2-yl-cyclohexanecarbonitrile；1-thiophen-2-ylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 99856-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: KTEMQFYJEQOWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 0.28 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)cyclohexanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-chlorophenoxy-3-[(1-thiophen-2-ylcyclohexylmethyl)amino])propan-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯氧基丙醇胺衍生物作为20S蛋白酶体β1和β5亚基的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.055
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 1,5-二溴戊烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以47.1%的产率得到1-(thiophen-2-yl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯氧基丙醇胺衍生物作为20S蛋白酶体β1和β5亚基的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.055

文献信息

• A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc40643a

  日期：——

  A relay catalytic cascade process involving Lewis acid triggered ring-opening of cyclopropyl ketones with nitriles, the copper(I)-catalyzed Ritter process, and acid-promoted N-acyliminium ion cyclization is described, which efficiently provides thieno-, furano-, and benzo-indolizinones in moderate to good yields.

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。
• Bombesin antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040063643A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Compounds of formula (I): 1 and their salts, solvates, prodrugs, etc., wherein the substituents have the values mentioned herein, are bombesin antagonists, which have utility in a variety of therapeutic areas including male and female sexual dysfunction, particularly female sexual dysfunction (FSD) especially wherein the FSD is female sexual arousal disorder (FSAD) and male erectile dysfunction (MED)

  式(I)的化合物及其盐、溶剂合物、前药等，其中取代基的取值如下所述，是炸弹素拮抗剂，在包括男性和女性性功能障碍等多种治疗领域中具有功效，尤其是在女性性功能障碍（FSD）中，特别是在女性性欲障碍（FSAD）和男性勃起功能障碍（MED）中。
• Cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20070203111A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention relates to novel cyclohexylamine derivatives and their use in the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型环己胺衍生物及其在中枢神经系统（CNS）疾病的治疗和/或预防中的应用，例如抑郁症、焦虑症、精神分裂症和睡眠障碍，以及它们的合成方法。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及抑制内源性单胺，如多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素从突触间隙中再摄取的方法和调节一个或多个单胺转运体的方法。
• CYCLOALKYLAMINES AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20100190861A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to novel cyclohexylamine derivatives and their use in the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型环己基胺衍生物及其在治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病方面的应用，例如抑郁症，焦虑症，精神分裂症和睡眠障碍，以及它们的合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物的制药组合物，以及抑制内源性单胺，如多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素从突触间隙中再摄取的方法，以及调节一个或多个单胺转运体的方法。
• Sulfonamides that activate ABA receptors
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10757937B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The present invention provides methods and compositions comprising agonist compounds that activate ABA receptors. In one aspect, the invention provides an agricultural formulation useful for inducing ABA responses in plant vegetative tissues, reducing abiotic stress in plants, and inhibiting germination of plant seeds. The compounds are also useful for inducing expression of ABA-responsive genes in cells that express endogenous or heterologous ABA receptors.

  本发明提供了包含激活 ABA 受体的激动剂化合物的方法和组合物。一方面，本发明提供了一种农用制剂，可用于诱导植物无性组织中的 ABA 反应，减少植物的非生物胁迫，抑制植物种子的萌发。这些化合物还可用于诱导表达内源或异源 ABA 受体的细胞中 ABA 反应基因的表达。