nicotine-N-oxide | 23113-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: nicotine-N-oxide
• 英文别名: 3-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 23113-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01863433
• 分子量: 178.234
• InChiKey: YHXKVHQFWVYXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nicotine-N-oxide 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到(+/-)-2-甲基烟碱
  参考文献：
  名称：

  尼古丁和尼古丁正氧化物的自由基和有机金属甲基化

  摘要：

  除先前报道的4-和6-甲基烟碱外，2-甲基烟碱是烟碱与甲基锂和甲基自由基反应的主要产物。尼古丁N-氧化物与甲基溴化镁的反应提供了2-和6-甲基烟碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81850-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-尼古丁 在 硫酸 、 3,4-dihydro-2,4,4-trimethyl-1-(trifluoromethyl)isoquinolinium tetrafluoroborate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到nicotine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  含胺分子的选择性杂芳基氮氧化

  摘要：

  报道了在胺存在下杂芳烃的非酶N-氧化的第一个实例。通过使用原位质子化策略和亚胺盐有机催化剂，在更具反应性的脂肪族和脂环族胺存在下，选择性地形成吡啶，喹啉和异喹啉N-氧化物。还证明了其可用于模仿小分子药物1期代谢的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00558

文献信息

• Preventing and treating periodontal disease
  申请人：Matsuda, Shimpei

  公开号：EP0796621A2

  公开（公告）日：1997-09-24

  A tobacco extract, or one or more chemical compounds characteristic of a tobacco extract, is useful in the prevention or treatment of periodontal disease. The tobacco extract may be obtained from tobacco leaf, part-processed tobacco leaf or tobacco for smoking, in an aqueous solution, for example by gas or liquid phase extraction. Alternatively the compounds may be chemically synthesized. The medicinally active agent may be a chemical compound containing nitrogen, and it may be one or a mixture of alkaloids, terpenoids and carotenoids. The use of a tobacco extract or one or more chemical compounds characteristic of tobacco extract in the preparation of a medicament for the prevention or treatment of periodontal disease is also claimed. The extract may be in the form of solution, paste, jelly, gum or solid.

  烟草提取物或一种或多种烟草提取物特有的化合物可用于预防或治疗牙周病。烟草提取物可通过气相或液相萃取等方法，从水溶液中的烟叶、部分加工的烟叶或烟草中获得。另外，这些化合物也可以通过化学合成获得。药用活性剂可以是含氮的化合物，也可以是生物碱、萜类化合物和类胡萝卜素的一种或混合物。还要求使用烟草提取物或一种或多种烟草提取物特有的化合物来制备预防或治疗牙周病的药物。提取物可以是溶液、糊状、胶冻、口香糖或固体形式。
• Pharmaceutical composition containing two active ingredients for smoking cessation
  申请人：Peirce Management, LLC

  公开号：EP1295598A1

  公开（公告）日：2003-03-26

  A kit to alleviate tobacco-smoking withdrawal symptoms in a patient is disclosed which comprises: (a) a therapeutically effective amount of nicotine, at    least one active nicotine metabolite, a combination of nicotine and an active nicotine metabolite, or an azapirone, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (b) a transdermal delivery system consisting essentially of a bupropion base in a therapeutically effective    amount; and (c) a packaging material surrounding (a) and (b).

  一种缓解患者烟草戒断症状的试剂盒 该试剂盒包括 (a) 治疗有效量的尼古丁，至少一种活性尼古丁代谢物 至少一种活性尼古丁代谢物，尼古丁和活性尼古丁代谢物的组合 和一种活性尼古丁代谢物的组合物，或阿扎匹隆，或其药学上可接受的盐； (b) 主要由治疗有效量的安非他酮基组成的透皮给药系统；以及 量的安非他酮；以及 (c) 围绕(a)和(b)的包装材料。
• Methods and Compositions for Reduction of Side Effects of Therapeutic Treatments
  申请人：Parkinson's Institute

  公开号：EP2322168A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  The invention provides compositions and methods utilizing a nicotinic receptor modulator, e.g., to reduce or eliminate a side effect associated with dopaminergic agent treatment. In some embodiments, the invention provides compositions and methods utilizing a combination of a dopaminergic agent and a nicotinic receptor modulator that reduces or eliminates a side effect associated with dopaminergic agent treatment.

  本发明提供了利用烟碱受体调节剂的组合物和方法，例如，减少或消除与多巴胺能制剂治疗相关的副作用。在一些实施方案中，本发明提供了利用多巴胺能制剂和烟碱受体调节剂组合的组合物和方法，以减少或消除与多巴胺能制剂治疗相关的副作用。
• PLANT COMPONENT REGULATION FACTOR, AND USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP2537929A1

  公开（公告）日：2012-12-26

  The present invention provides a polynucleotide having a function of regulating a content of a plant metabolite, a polypeptide having a function of regulating a content of a plant metabolite, a vector containing the polynucleotide or a part of the polynucleotide, and a transformed plant produced by using the vector, and a method for producing the transformed plant, and according to the above polynucleotide, polypeptide, vector, transformed plant and method, a novel gene regulating a content of a plant metabolite and use of the novel gene.

  本发明提供了一种具有调节植物代谢物含量功能的多核苷酸、一种具有调节植物代谢物含量功能的多肽、一种含有该多核苷酸或部分该多核苷酸的载体、根据上述多核苷酸、多肽、载体、转化植物和方法，一种调节植物代谢物含量的新型基因和该新型基因的用途。
• Compositions and methods for treatment related to fall and fall frequency in neurodegenerative diseases
  申请人：Neurocea, LLC

  公开号：US10143687B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The present disclosure provides methods and compositions for treating fall-related symptoms in patients with neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease or Parkinson-related diseases. In some embodiments, the disclosure utilizes nicotine or salt thereof in combination of dopaminergic agent treatments for reducing fall-related symptoms such as reducing frequency of fall, reducing injuries related to fall, reducing severity of injuries related to fall, improving posture stability, improving locomotion ability, improving balance and gait. In some embodiments, the methods predict fall frequency and tendency of recurrent falls in patients with Parkinson's disease, in particular, patients with typical Parkinson's disease.

  本公开提供了治疗神经退行性疾病（如帕金森病或帕金森相关疾病）患者跌倒相关症状的方法和组合物。在一些实施方案中，本公开内容利用尼古丁或其盐结合多巴胺能制剂治疗减少跌倒相关症状，如减少跌倒频率、减少与跌倒相关的伤害、减少与跌倒相关的伤害的严重程度、改善姿势稳定性、改善运动能力、改善平衡和步态。在一些实施方案中，这些方法可预测帕金森病患者，特别是典型帕金森病患者的跌倒频率和反复跌倒的倾向。