(12S)-Tridecan-1,12-diol | 99096-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12S)-Tridecan-1,12-diol
• 英文别名: (S)-tridecane-1,12-diol；(12S)-tridecane-1,12-diol
• CAS: 99096-85-2；99706-68-0；99096-84-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂
• 分子量: 216.364
• InChiKey: RGNFXJOUYBPXRG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S)-Tridecan-1,12-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-12-azido-1-bromotridecane
  参考文献：
  名称：

  CAL-B catalyzed synthesis of chiral polyamides

  摘要：

  CAL-B (Novozym 435) plays a dual role in our approach to chiral polyamides. It is used to introduce the appropriate chirality in the synthesis of monomers (amino-esters and diamines) from racemic 12-methyldodecalactone and then to catalyze their polycondensation. The AB and AABB enzymatic polymerizations have been carried out under reduced pressure; they give rise to optically active polymers in good yield, with a good degree of polymerization, and a narrow polydispersity index. This approach demonstrates that the presence of a methyl group at the stereogenic center at the alpha-position relative to the nitrogen atom does not slow down the polymerization as compared with the polycondensation of a related achiral monomer. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-12-<2'-(Hydroxyphenyl)>-2-dodecanol 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 lead(IV) acetate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (12S)-Tridecan-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  aspicilin与photolactonization作为关键反应-的大环内酯地衣（+）合成†往最‡ § ¶

  摘要：

  以光内酯化为关键反应合成地衣大环内酯（+）-天青霉素

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710719

文献信息

• Quinkert, Gerhard; Heim, Nana; Bats, Jan W., Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 11, p. 985 - 986
  作者：Quinkert, Gerhard、Heim, Nana、Bats, Jan W.、Oschkinat, Hartmut、Kessler, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Synthese des Flechtenmakrolids (+)-Aspicilin mit Photolactonisierung als Schlüsselreaktion
  作者：Gerhard Quinkert、Nana Heim、Jürgen Glenneberg、Uwe Döller、Mathias Eichhorn、Uta-Maria Billhardt、Christine Schwarz、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19880710719

  日期：1988.11.2

  Synthesis of the Lichen Macrolide (+)-Aspicilin Using Photolactonization as a Key Reaction

  以光内酯化为关键反应合成地衣大环内酯（+）-天青霉素
• CAL-B catalyzed synthesis of chiral polyamides
  作者：Florent Poulhès、Dominique Mouysset、Gérard Gil、Michèle P. Bertrand、Stéphane Gastaldi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.021

  日期：2012.6

  CAL-B (Novozym 435) plays a dual role in our approach to chiral polyamides. It is used to introduce the appropriate chirality in the synthesis of monomers (amino-esters and diamines) from racemic 12-methyldodecalactone and then to catalyze their polycondensation. The AB and AABB enzymatic polymerizations have been carried out under reduced pressure; they give rise to optically active polymers in good yield, with a good degree of polymerization, and a narrow polydispersity index. This approach demonstrates that the presence of a methyl group at the stereogenic center at the alpha-position relative to the nitrogen atom does not slow down the polymerization as compared with the polycondensation of a related achiral monomer. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.