2-Methyl-2-phenyl-N-(2-pyridylmethyl)propanamide | 1016447-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-phenyl-N-(2-pyridylmethyl)propanamide
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)propanamide
• CAS: 1016447-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: VWBQYYYWKKEEEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  461.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-Methyl-2-phenyl-N-(2-pyridylmethyl)propanamide 在 十二羰基三钌 、 乙烯 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 120.0h， 以90%的产率得到4,4-dimethyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化脂族酰胺的环羰基化反应，通过未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性活化

  摘要：

  描述了使用2-吡啶基甲胺作为导向基团并结合Ru 3（CO）12作为催化剂，脂族酰胺未活化的C（sp 3）-H键的区域选择性羰基化。酰胺中2-吡啶基甲胺部分的存在对于反应的成功至关重要。尽管没有将乙烯掺入产物中，但是乙烯的存在对于进行反应也是必不可少的。此外，添加H 2O对于反应有效进行很重要。与亚甲基CH键相比，该反应显示出对甲基CH键的高度优先选择，即使亚甲基CH键也被氧原子或芳基激活。另外，该反应耐受各种官能团，例如MeO，Cl，CF 3，CN，甚至Br取代基。尽管使用α，α-二取代的脂族酰胺可以得到高的产率，但是α-单取代的脂族酰胺的反应可以以较低的产率得到相应的羰基化产物。在α-单取代的脂族酰胺中使用空间上需要的导向基团，例如1-（2-吡啶基乙基）胺部分，提高了产物的产率。酰胺与Ru 3的化学计量反应（CO）12得到稳定的二核钌配合物，为单个钌配合物，其中2-吡啶基甲基氨基部分与N

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.006
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Methyl-2-phenyl-N-(2-pyridylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed 2-pyridylmethyl-directed β-C(sp3) H activation and cyclization of aliphatic amides with gem-dibromoolefins: A rapid access to γ-lactams

  摘要：

  The direct Pd-catalyzed beta-C(sp(3))-H activation and cyclization of aliphatic amides bearing a removable 2-pyridylmethyl directing group with gem-dibromoolefins is described for the first time to construct a variety of gamma-lactams. The resulting products with Z- and E-configurations can be easily separated and purified after the reaction, demonstrating the effectiveness and applicability of the method herein developed. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.06.007

文献信息

• Highly Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds by Ruthenium Carbonyl
  作者：Nao Hasegawa、Valentine Charra、Satoshi Inoue、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja2001709

  日期：2011.6.1

  The regioselective carbonylation of unactivated C(sp(3))-H bonds of aliphatic amides was achieved using Ru-3(CO)(12) as a catalyst. The presence of a 2-pyridinylmethylamine moiety in the amide is crucial for a successful reaction. The reaction shows a preference for C-H bonds of methyl groups as opposed to methylene C-H bonds and tolerates a variety of functional groups. The stoichiometric reaction of an amide with Ru-3(CO)(12) gave a dinuclear ruthenium complex in which the 2-pyridinylmethylamino moiety was coordinated to the ruthenium center in an N,N manner.
• Palladium-catalyzed 2-pyridylmethyl-directed β-C(sp3) H activation and cyclization of aliphatic amides with gem-dibromoolefins: A rapid access to γ-lactams
  作者：Danni Zhou、Chunxia Wang、Mingliang Li、Zheng Long、Jingbo Lan

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.06.007

  日期：2018.1

  The direct Pd-catalyzed beta-C(sp(3))-H activation and cyclization of aliphatic amides bearing a removable 2-pyridylmethyl directing group with gem-dibromoolefins is described for the first time to construct a variety of gamma-lactams. The resulting products with Z- and E-configurations can be easily separated and purified after the reaction, demonstrating the effectiveness and applicability of the method herein developed. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ruthenium-catalyzed cyclocarbonylation of aliphatic amides through the regioselective activation of unactivated C(sp3)–H bonds
  作者：Nao Hasegawa、Kaname Shibata、Valentine Charra、Satoshi Inoue、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.006

  日期：2013.6

  The regioselective carbonylation of unactivated C(sp3)–H bonds of aliphatic amides, using 2-pyridinylmethylamine as a directing group in conjunction with Ru3(CO)12 as a catalyst is described. The presence of a 2-pyridinylmethylamine moiety in the amides is crucial for the success of the reaction. Although ethylene is not incorporated into the products, its presence is also essential for the reaction

  描述了使用2-吡啶基甲胺作为导向基团并结合Ru 3（CO）12作为催化剂，脂族酰胺未活化的C（sp 3）-H键的区域选择性羰基化。酰胺中2-吡啶基甲胺部分的存在对于反应的成功至关重要。尽管没有将乙烯掺入产物中，但是乙烯的存在对于进行反应也是必不可少的。此外，添加H 2O对于反应有效进行很重要。与亚甲基CH键相比，该反应显示出对甲基CH键的高度优先选择，即使亚甲基CH键也被氧原子或芳基激活。另外，该反应耐受各种官能团，例如MeO，Cl，CF 3，CN，甚至Br取代基。尽管使用α，α-二取代的脂族酰胺可以得到高的产率，但是α-单取代的脂族酰胺的反应可以以较低的产率得到相应的羰基化产物。在α-单取代的脂族酰胺中使用空间上需要的导向基团，例如1-（2-吡啶基乙基）胺部分，提高了产物的产率。酰胺与Ru 3的化学计量反应（CO）12得到稳定的二核钌配合物，为单个钌配合物，其中2-吡啶基甲基氨基部分与N