2,6-di(1H-tetrazol-5-yl)pyridine | 68790-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(1H-tetrazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(1H-tetrazol-5-yl)pyridine；2,6-Di(1H-tetrazole-5-yl)pyridine；2,6-bis(2H-tetrazol-5-yl)pyridine
• CAS: 68790-48-7
• 化学式: C₇H₅N₉
• 分子量: 215.177
• InChiKey: JNFNAWKHINCFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(1H-tetrazol-5-yl)pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到disodium(2,6-bis(1H-tetrazol-5-yl)pyridine)
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-2,6-di-tetrazolate 的四有机磷和碱金属盐

  摘要：

  从 2,6-双 (1H-四唑-5-基) 吡啶 (H2pydtz) 制备碱金属 (Na, K) 和四有机磷 (AsPh4, PPh4) 盐，并通过多核 NMR、IR 和 UV/Vis 吸收光谱表征. (AsPh4)2(pydtz)·5H2O 的单晶 XRD 揭示了夹在两个 AsPh4+ 阳离子之间的孤立的 pydtz2-二价阴离子和一个有趣的氢桥网络，包括五个共结晶水分子和三个 pydtz N 原子。(PPh4)2(pydtz)·5H2O 与 (AsPh4)2(pydtz)·5H2O 是同构的，如粉末 XRD 测量和相应的 Rietveld 拟合所揭示的。混合盐 Na3(PPh4)(pydtz)2·12H2O 的晶体结构揭示了 pydtz2– 的 π 堆积相互作用，pydtz2– 是水分子和 Na+ 阳离子在扩展氢键和 Na+ 配位网络中的聚合链。PPh4+ 阳离子仅通过其正电荷相互作用。碱金属盐可溶于水、醇和

  DOI：

  10.1002/zaac.201700275
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 2,6-di(1H-tetrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Luminescent gels by self-assembling platinum complexes

  摘要：

  设计了带有四乙二醇链的铂配合物并研究了其自组装性能。在溶液中，仅观察到聚集物质的黄色磷光。该复合物与 DCM 和 DMF 形成不同颜色的发光凝胶，光致发光量子产率高达 60%。

  DOI：

  10.1039/c2dt30369h

文献信息

• Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles from Nitriles by Continuous Flow: Application to the Synthesis of Valsartan
  作者：Florian Carpentier、François-Xavier Felpin、Françoise Zammattio、Erwan Le Grognec

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00526

  日期：2020.5.15

  An efficient continuous flow process for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles is described. The process involves the reaction between a polymer-supported triorganotin azide and organic nitriles. The polymer-supported organotin azide, which is in situ generated with a polystyrene-supported triorganotin alkoxide and trimethylsilylazide, is immobilized in a packed bed reactor. This approach is

  描述了合成5-取代的1 H-四唑的有效连续流方法。该方法涉及聚合物负载的三有机锡叠氮化物与有机腈之间的反应。用聚苯乙烯负载的三有机锡醇盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物原位生成的聚合物负载的有机锡叠氮化物被固定在填充床反应器中。这种方法简单，快速（耗时7.5至15分钟），并保证了产品中锡残留物的浓度低（<5 ppm）。该方法开发为芳基，杂芳基和烷基腈，并用于合成血管紧张素II受体拮抗剂缬沙坦。
• Effect of different auxiliary ligands and anchoring ligands on neutral thiocyanate-free ruthenium(II) dyes bearing tetrazole chromophores for dye-sensitized solar cells
  作者：Guohua Wu、Ryuji Kaneko、Kosuke Sugawa、Ashraful Islam、Idriss Bedja、Ravindra Kumar Gupta、Liyuan Han、Joe Otsuki

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.061

  日期：2017.5

  bistridentate Ru(II) complexes having a combination of ligands, 4,4′-dicarboxy-2,2′:6,2″-terpyridine or its 2-hexylthiophene-substituted derivative as the anchoring ligand on one hand and one of tetrazolylpyridine-based ligands having a NˆNˆN coordination pattern or C−ˆNˆN coordination pattern as the auxiliary ligand on the other are reported as sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs), along

  四种新的双链Ru（II）配合物，一方面具有配体，4,4'-二羧基-2,2'：6,2''-吡啶或其2-己基噻吩取代的衍生物的组合作为锚定配体，据报道，具有NˆNˆN配位图案或C - ˆNˆN配位图案作为辅助配体的基于四唑基吡啶的配体是染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂，并具有光谱，电化学和理论特性。对于锚定配体，引入2-己基噻吩单元导致较窄的光谱响应和较低的摩尔消光系数以及较小的染料再生驱动力。对于辅助配体，与Ru相比，环金属化的Ru C键引起吸收红移N键，因此可在高达950 nm的波长下产生光电流。此外，NˆNˆN配合物比C - ˆNesN配合物的DSSC整体效率更高，这主要是由于较高的开路电压（V oc）。总的来说，当在电解质中采用0.5M叔丁基吡啶时，基于双四唑酸酯染料的DSSC在不具有锚定配体的己基噻吩单元并且具有NˆN = N配位图案的情况下显示出最高的效率为5.9％。
• Improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2492277A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention provides an improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices. The redox couple is based on a complex of a first row transition metal, said complex containing at least one mono-, bi-, or tridentate ligand comprising a substituted or unsubstituted ring or ring system comprising a five-membered N-containing heteroring and/or a six-membered ring comprising at least two heteroatoms, at least one of which being a nitrogen atom, said five- or six-membered heteroring, respectively, comprising at least one double bond. The invention also relates to electrolytes and to the devices containing the complex, and to the use of the complex as a redox couple.

  本发明提供了一种改进的氧化还原偶对，用于电化学和光电子器件。该氧化还原偶对基于第一行过渡金属的配合物，所述配合物至少含有一个单、双或三齿配体，包括一个取代或未取代的环或环系统，其中包括一个五元N-含杂环和/或一个至少含有两个杂原子的六元环，其中至少一个是氮原子，所述的五元或六元杂环分别包括至少一个双键。该发明还涉及电解质、含有该配合物的器件，以及将该配合物用作氧化还原偶对的用途。
• Surfactant-Assisted Nanocrystalline Zinc Coordination Polymers: Controlled Particle Sizes and Synergistic Effects in Catalysis
  作者：Chao Huang、Huarui Wang、Xiaolu Wang、Kuan Gao、Jie Wu、Hongwei Hou、Yaoting Fan

  DOI：10.1002/chem.201505009

  日期：2016.4.25

  Different morphologies and particle sizes of two crystalline zinc‐based coordination polymers (CPs), [Zn(pytz)H2O]n (1; H2pytz=2,6‐bis(tetrazole)pyridine) and [Zn2(pytz)24 H2O] (2), from the bulk scale to the nanoscale, could be obtained under solvothermal conditions with different surfactants (polyvinylpyrrolidone (PVP) or polyethylene glycol (PEG) 2000) as templates. PVP and PEG 2000 could act as

  [Zn（pytz）H 2 O] n（1 ; H 2 pytz = 2,6-双（四唑）吡啶）和[Zn 2（pytz） ）2 4 H 2 O]（2），可以从体积尺度到纳米尺度，在溶剂热条件下，以不同的表面活性剂（聚乙烯吡咯烷酮（PVP）或聚乙二醇（PEG）2000）为模板获得。PVP和PEG 2000分别可以用作封端剂和结构导向剂，以影响晶体颗粒的生长并控制其尺寸。CP 1展示了一个带有窗口状单元和2的二维框架显示了双金属结构。纳米晶体1和2被用作非均相催化剂，以研究相邻的催化活性位点如何在芳族二腈直接催化转化为恶唑啉的过程中协同影响其催化活性。结果表明，在相同的反应条件下，有1个以双恶唑啉为唯一产物，而有2个以单恶唑啉为主要产物。
• Self-assembly of highly luminescent lanthanide complexes promoted by pyridine-tetrazolate ligands
  作者：Eugen S. Andreiadis、Daniel Imbert、Jacques Pécaut、Renaud Demadrille、Marinella Mazzanti

  DOI：10.1039/c1dt11627d

  日期：——

  Two tridentate pyridine-tetrazolate ligands (H2pytz and H2pytzc), analogues of the well-known dipicolinate (H2dpa) ligand, have been synthesized in a straightforward manner and used for lanthanide(III) coordination. The structures of the resulting tris-ligand complexes were determined in solution (1H-NMR), where they remain undissociated, as well as in the solid state (X-ray diffraction). The solubility of these anionic complexes can be easily tuned by changing the countercation. The bis-tetrazolate-pyridine ligand H2pytz sensitizes very efficiently both the visible and near-IR emission of the lanthanides, with unusually high luminescence quantum yields in solid state (61% and 65% for Eu and Tb, respectively, and 0.21% for Nd) and in water (63% for Tb and 18% for Eu). Furthermore, the absorption window of the complexes is significantly extended towards the visible region up to 330 nm. The results show that the bis-tetrazolate-pyridine ligand provides a very attractive alternative to the classic dipicolinate ligand.

  两种三齿吡啶四唑配体（H2pytz 和 H2pytzc）是众所周知的吡啶二羧酸 (H2dpa) 配体的类似物，已以简单的方式合成并用于镧系元素 (III) 配位。所得三配体复合物的结构在溶液中（1H-NMR）和固态（X射线衍射）中测定，其中它们保持未解离。这些阴离子配合物的溶解度可以通过改变抗衡阳离子轻松调节。双四唑-吡啶配体 H2pytz 非常有效地敏化镧系元素的可见光和近红外发射，在固态下具有异常高的发光量子产率（Eu 和 Tb 分别为 61% 和 65%，Nd 分别为 0.21%） ）和水中（Tb 为 63%，Eu 为 18%）。此外，配合物的吸收窗口显着扩展到可见光区域，最高可达330 nm。结果表明，双四唑酯-吡啶配体为经典吡啶二羧酸配体提供了非常有吸引力的替代品。