N-(pyridin-2-ylmethyl)pivalamide | 109902-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)propanamide
• CAS: 109902-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02310096
• 分子量: 192.261
• InChiKey: FBQAYBFCNAEZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethyl)pivalamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(tert-butyl)imidazo[1,5-a]pyridin
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯介导的C 2氮杂吲哚嗪硫桥联二聚体的合成。咪唑并[1,5-a]吡啶的H键直接硫属

  摘要：

  亚硫酰氯介导的咪唑并[1,5- a ]吡啶硫族化合物是合成稀有双咪唑并吡啶硫醚的新方法。该方法提供了一种在无金属，无元素硫的条件下，无需区域选择性地使用极性溶剂，在室温下以简单的操作程序合成2-氮杂吲哚嗪硫桥联二聚体的新方法，即硫属元素化物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900516
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸甲酯 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(pyridin-2-ylmethyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed 2-pyridylmethyl-directed β-C(sp3) H activation and cyclization of aliphatic amides with gem-dibromoolefins: A rapid access to γ-lactams

  摘要：

  The direct Pd-catalyzed beta-C(sp(3))-H activation and cyclization of aliphatic amides bearing a removable 2-pyridylmethyl directing group with gem-dibromoolefins is described for the first time to construct a variety of gamma-lactams. The resulting products with Z- and E-configurations can be easily separated and purified after the reaction, demonstrating the effectiveness and applicability of the method herein developed. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.06.007

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Metal-Free C–C Coupling of an Allenyl Sulfone with Picolyl Amides to Access Vinyl Sulfones via Pyridine-Initiated In Situ Generation of Sulfinate Anion
  作者：Humair M. Omer、Peng Liu、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00788

  日期：2020.6.19

  Vinyl sulfones are privileged motifs known for their biological activity and synthetic utility. Synthetic transformations to efficiently access high-value compounds with these motifs are desired and sought after. Herein, a new procedure is described to form vinyl sulfone-containing compounds by selective functionalization of the C(sp3)–H bond adjacent to the pyridine ring of pharmacologically prevalent

  乙烯基砜因其生物学活性和合成用途而享有特权。合成转化以有效地获得具有这些基序的高价值化合物是人们所期望和追求的。在本文中，描述了一种新的方法，可通过药理学上普遍的甲基吡啶酰胺的吡啶环附近的C（sp 3）-H键与烯基砜1-甲基-4-（丙基）的选择性官能化来形成含乙烯基砜的化合物-1,2-二烯-1-基磺酰基）苯。反应条件温和，不需要金属催化剂或添加剂，并且显示出良好的官能团耐受性。对于这种异常转化的机理研究表明，该反应通过罕见的吡啶引发的p-甲苯磺酸根阴离子介导的烯丙基砜的活化，类似于膦触发的反应。
• Pd/Cu-Catalyzed Cascade C(sp³)–H Arylation and Intramolecular C–N Coupling: A One-Pot Synthesis of 3,4-2<i>H</i>-Quinolinone Skeletons
  作者：Han-Zhi Xiao、Wen-Shu Wang、Yu-Song Sun、Hao Luo、Bo-Wen Li、Xiao-Dong Wang、Wei-Li Lin、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00214

  日期：2019.3.15

  In this letter, we successfully explored a cascade Pd/Cu-catalyzed intermolecular C(sp3)–H arylation of amides and intramolecular C–N coupling reaction. This method provides a one-pot strategy to synthesize 3,4-2H-quinolinone with good regioselectivity of C–H arylation and C–N coupling from C–I and C–X bonds from readily available starting materials.

  在这封信中，我们成功地探索了级联Pd / Cu催化的酰胺间C（sp 3）-H芳基化和分子内C-N偶联反应。该方法提供了一种一锅法，可从容易获得的起始原料中合成具有良好的C–H芳基化区域选择性和C–N和C–N键的C–N区域选择性的3,4-2 H-喹啉酮。
• <i>N</i>-acylation of amides through internal nucleophilic catalysis
  作者：Meng Yao、Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1177/1747519820925755

  日期：2021.1

  An efficient method for N-acylation of amides is described using a pyridine ring as the internal nucleophilic catalyst to give imides in moderate to excellent yields. The methodology provides a facile, air insensitive, and environmentally friendly route to form diversified imide scaffolds, which exist widely in natural products and biologically active materials.

  描述了一种使用吡啶环作为内部亲核催化剂的酰胺N-酰化的有效方法，以中等至极好的收率得到酰亚胺。该方法提供了一种容易，对空气不敏感且对环境友好的途径来形成多样化的酰亚胺支架，该支架广泛存在于天然产物和生物活性材料中。
• Multinuclear copper complexes of pyridylmethylamide ligands
  作者：Urmila Pal Chaudhuri、Laura R. Whiteaker、Lei Yang、Robert P. Houser

  DOI：10.1039/b513763b

  日期：——

  Copper complexes of a family of pyridylmethylamide ligands HLPh, HLMe3 and HLPh3 were synthesized and characterized [HLPh = 2-phenyl-N-(2-pyridylmethyl)acetamide; HLMe3 = 2,2-dimethyl-N-(2-pyridylmethyl)propionamide; HLPh3 = 2,2,2-triphenyl-N-(2-pyridylmethyl)acetamide]. The reaction of copper(II) salts with the HL family and triethylamine in methanol yields copper(II) complexes [Cu4(LPh)4(OH)2](ClO4)2 (1), [Cu2(HLMe3)2(OMe)2(MeOH)2](OTf)2 (2) and [Cu2(HLPh3)2(OMe)2(MeOH)2](OTf)2 (3). The complexes have different nuclearity owing to varying steric properties of the ligands used. Complex 1 self-assembles in the presence of excess base to form a tetranuclear complex. Complexes 2 and 3 are binuclear and are bridged by a pair of methoxide ligands. Steric encumbrance of the ligands in 2 and 3 prevent cluster formation.

  合成并表征了一系列吡啶甲基胺配体的铜络合物，分别为 HLPh、HLMe3 和 HLPh3 [HLPh = 2-苯基-N-(2-吡啶甲基)乙酰胺；HLMe3 = 2,2-二甲基-N-(2-吡啶甲基)丙酰胺；HLPh3 = 2,2,2-三苯基-N-(2-吡啶甲基)乙酰胺]。铜(II)盐与 HL 系列配体和三乙胺在甲醇中反应，得到铜(II)络合物 [Cu4(LPh)4(OH)2](ClO4)2 (1)、[Cu2(HLMe3)2(OMe)2(MeOH)2](OTf)2 (2) 和 [Cu2(HLPh3)2(OMe)2(MeOH)2](OTf)2 (3)。由于所用配体的立体性质不同，这些络合物具有不同的核数。络合物 1 在多余的碱存在下自组装形成四核络合物。络合物 2 和 3 为双核络合物，由一对甲氧基配体桥接。配体在 2 和 3 中的空间位阻限制了簇的形成。