1-(4'-methoxyphenyl)-2-(diphenylphosphinoyl)propan-1-one | 42009-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-methoxyphenyl)-2-(diphenylphosphinoyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one；2-Diphenylphosphoryl-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 42009-13-2
• 化学式: C₂₂H₂₁O₃P
• 分子量: 364.381
• InChiKey: LBICHIAVPINBOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxyphenyl)-2-(diphenylphosphinoyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 茴香烯
  参考文献：
  名称：

  Trans alkenes by stereoselective reduction of α-Ph2PO ketones: -isosaffrole, -anethole, and peniculin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88420-8
• 作为产物：
  描述：

  碘化乙基三苯基瞵 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4'-methoxyphenyl)-2-(diphenylphosphinoyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Buss, Antony D.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2307 - 2326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of alkenes via epi-phosphonium species: 1. An anti-Wittig elimination
  作者：Nicholas J. Lawrence、Faiz Muhammad

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00959-4

  日期：1998.12

  syn-isomers upon treatment with phosphorus trichloride and triethylamine give E and Z alkenes respectively, by an anti elimination. This is in marked contrast to the syn Horner-Wittig elimination of the corresponding 1,2-phosphinoyl alcohols. The 1,2-phosphinyl alcohols 11 were prepared by the reduction of 1,2-phosphinoyl alcohols with cerium(III) chloride/lithium aluminium hydride. The anti elimination is

  反-1,2-氧膦醇11和它们相应的顺式处理时-异构体与三氯化磷和三乙胺给予Ë和Ž分别烯烃，由抗消除。这与相应的1,2-膦酰基醇的合成的霍纳-维蒂希（Honer-Wittig）消除形成鲜明对比。通过用氯化铈（III）/氢化铝锂还原1，2-膦酰基醇来制备1，2-膦酰基醇11。通过消除瞬态表epi物种的形成来解释抗消除。意外的E描述了在氯化铈（III）/氢化铝锂还原期间，其中二苯基膦酰基与芳基相邻的1,2-膦酰基醇的-选择性Horner-Wittig消除。这导致了抗有丝分裂剂E -combretastatin A-4的合成。还描述了由相应的膦-硼烷配合物合成1，2-膦基醇的方法。
• BUSS, A. D.;MASON, R.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5293-5296
  作者：BUSS, A. D.、MASON, R.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BUSS, A. D.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2307-2325
  作者：BUSS, A. D.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Buss, Antony D.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2307 - 2326
  作者：Buss, Antony D.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Trans alkenes by stereoselective reduction of α-Ph2PO ketones: -isosaffrole, -anethole, and peniculin
  作者：Antony D. Buss、Ralph Mason、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88420-8

  日期：1983.1