2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-pyridin-3-yl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 5136-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-pyridin-3-yl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(3-pyridyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；2,7,7-trimethyl-4-(pyrid-3-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(pyridin-3-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-pyridin-3-yl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 5136-15-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: UISSLKINORBWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-pyridin-3-yl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物的 PEG 介导无催化剂合成

  摘要：

  摘要 Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物在无溶剂条件下通过PEG介导的无催化剂合成以良好的收率合成。产物直接从热甲醇中重结晶。该反应对低分子量和高分子量聚乙二醇产生了极好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.528289

文献信息

• One-step, synthesis of Hantzsch esters and polyhydroquinoline derivatives in fluoro alcohols
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.03.014

  日期：2009.7

  Hantzsch 1,4-dihydropyridine, polyhydroquinoline and 1,8-dioxodecahydroacridines derivatives were synthesized in excellent yields in trifluoroethanol (TFE). The solvent (TFE) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse.

  在三氟乙醇（TFE）中以极高的收率合成了Hantzsch 1,4-二氢吡啶，聚氢喹啉和1,8-二氧杂十二烷基hydro啶衍生物。溶剂（TFE）可以很容易地从反应产物中分离出来，并以极高的纯度回收以直接使用。
• Co₃O₄–CNT nanocomposites: a powerful, reusable, and stable catalyst for sonochemical synthesis of polyhydroquinolines
  作者：Zohre Zarnegar、Javad Safari、Zahra Mansouri Kafroudi

  DOI：10.1039/c4nj01588f

  日期：——

  Application of the ultrasound process in the facile synthesis of polyhydroquinolines catalyzed by Co₃O₄–CNT nanocomposites is a standard technology.

  超声波过程在由Co3O4-CNT纳米复合材料催化的聚羟基喹啉的简便合成中的应用是一种标准技术。
• MgO Nanoparticles as a Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives under Solvent Free Conditions
  作者：Reza Ranjbar-Karimi、Somayeh Hashemi-Uderji、Alireza Bazmandegan-Shamili

  DOI：10.1002/cjoc.201180291

  日期：2011.8

  sonochemistry method. Synthesis of polyhydroquinoline derivatives using MgO nanoparticles from the reaction of dimedone, benzaldehyde, ethyl acetoacetate and ammonium acetate under solvent‐free conditions is reported. Easy handling, reusability, thermal stability and non‐toxicity of the catalyst make the present protocol as an eco‐friendly and economically acceptable method for synthesis of these heterocycles

  通过声化学方法制备了平均尺寸在35-120 nm之间的氧化镁纳米颗粒。据报道，在无溶剂条件下，由二甲基二酮，苯甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵反应，使用MgO纳米颗粒合成聚氢喹啉衍生物。催化剂易于处理，可重复使用，热稳定性和无毒性使本方案成为合成这些杂环的生态友好且经济上可接受的方法。
• Heterogenized Phosphinic Acid on UiO-66-NH2: A Bifunctional Catalyst for the Synthesis of Polyhydroquinolines
  作者：Saeed Askari、Mohammad Mehdi Khodaei、Mohammad Jafarzadeh

  DOI：10.1007/s10562-021-03734-1

  日期：2022.5

  XRD, SEM–EDS, FT-IR, TGA, and porosimetry. The modified MOF is efficiently used as a multifunctional heterogeneous catalyst (available Brønsted/Lewis acid sites and Lewis base site) in the multicomponent reaction of Hantzsch. A synergistic effect between the phosphinic acid and the support is observed for the synthesis of polyhydroquinolines. The catalyst is easily recycled and successfully reused several

  摘要 本研究报道了UiO-66-NH 2 -双(氨基甲基)-次膦酸的制备及应用。负载型次膦酸是通过 Zr 基金属有机骨架 (MOF) UiO-66-NH 2的多步合成后改性设计的。MOF 最初用乙胺官能化，然后是甲醛（形成亚胺基团），最后用次磷酸生成 UiO-66-NH–CH 2 CH 2 N(CH 2 PO 2 H 2 ) 2. 改性 MOF 通过不同的技术进行表征，例如 XRD、SEM-EDS、FT-IR、TGA 和孔隙率测定法。改性 MOF 在 Hantzsch 的多组分反应中有效地用作多功能多相催化剂（可用的 Brønsted/Lewis 酸位和 Lewis 碱位）。在聚氢喹啉的合成中观察到次膦酸和载体之间的协同效应。该催化剂易于回收并成功重复使用多次。 图形摘要 制备并表征了一种酸碱多相催化剂，并研究了该催化剂在聚氢喹啉衍生物合成中的性能。
• Solvent-free synthesis of polyhydroquinoline derivatives employing mesoporous vanadium ion doped titania nanoparticles as a robust heterogeneous catalyst via the Hantzsch reaction
  作者：G. B. Dharma Rao、S. Nagakalyan、G. K. Prasad

  DOI：10.1039/c6ra26664a

  日期：——

  nanoparticles (V–TiO2) were used as a reusable and robust heterogeneous catalyst for one-pot four component synthesis of polyhydroquinoline derivatives via the esteemed Hantzsch reaction using arylaldehyde, β-ketoester, dimedone and ammonium acetate at 80 °C under solvent-free conditions as a multi-component synthesis. On the other hand, the catalytic activity of V–TiO2 was compared with undoped commercial

  介孔钒离子掺杂的二氧化钛纳米粒子（V–TiO 2）被用作可重用且坚固的多相催化剂，用于通过使用芳醛，β-酮酸酯，二甲基酮和乙酸铵在80°C下进行的著名的Hantzsch反应，一锅合成四氢聚喹啉衍生物。 C在无溶剂条件下作为多组分合成。另一方面，V–TiO 2的催化活性将其与未掺杂的商业二氧化钛纳米催化剂进行了比较。该方案成功地与各种结构多样的芳基醛与β-酮酸酯，二甲酮和乙酸铵有关，从而提供了相应的聚氢喹啉衍生物。操作简便，反应时间短和令人满意的产率是该方案的关键特征。该催化剂可以容易地再循环和再利用，而没有催化活性的明显下降。