3-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine | 36755-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-pyridyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；4,5-Diphenyl-2-(3-pyridyl)imidazole；3-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-pyridine；2-(3-Pyridyl)-4,5-diphenyl-imidazol
• CAS: 36755-98-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: PTRXHNZMFWUITP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  532.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到3-(1-dodecyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazole-pyridine hybrids as potent anti-cancer agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2022.106323
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 联苯甲酰 在 iron oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到3-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4纳米结构的形状依赖性催化活性在外部磁场影响下在水性介质中的多组分反应中†

  摘要：

  通过以下方法合成了高质量，高活性的一维（1-D）Fe 3 O 4纳米结构。水溶液中的外部磁场（EMF）强度范围为0–526μT，在室温下不使用任何表面活性剂和有机溶剂。使用扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱仪（EDX），X射线衍射光谱仪（XRD），傅里叶变换红外光谱仪（FT-IR），激光粒度分析仪对产品进行表征表面积（Brunauer–Emmett–Teller，BET）和振动样品磁力计（VSM）。结果表明，在临界调节强度下的EMF对Fe 3 O 4的结构特征（如形态，粒径，表面孔径分布和磁性）有很大影响纳米结构。通过用362μT的EMF进行曝光合成处理，形态从钉状网络结构变为针状笼状结构。在三组分反应（TCR）中比较了在有无EMF的条件下制备的两个纳米结构的催化活性，该三组分反应用于在电磁辐射下合成三取代的咪唑。对于在EMF存在下生产的催化剂，而在不存在EMF的情况下进行三组分

  DOI：

  10.1039/c5ra14467a

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• An efficient and novel one-pot synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles catalyzed by UO2(NO3)2·6H2O under heterogeneous conditions
  作者：Vardhineedi Satyanarayana、Amaravadi Sivakumar

  DOI：10.2478/s11696-011-0028-z

  日期：2011.1.1

  An efficient, convenient, and novel one-pot method of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles synthesis using benzil, arene carbaldehydes, and ammonium acetate, catalyzed by uranyl nitrate hexahydrate [UO2(NO3)2·6H2O] supported on acidic alumina and resulting in good to excellent yields under heterogeneous conditions, is reported. Formation of a reactants-catalyst complex was confirmed by UV-VIS spectral data

  硝酸铀酰六水合物[UO 2（NO 3）2 ·6H]催化的高效，便捷，新颖的一锅法，使用苄基苯，芳烃甲醛和乙酸铵合成2,4,5-三芳基-1 H-咪唑据报道，负载在酸性氧化铝上的2 O]在非均相条件下可产生良好至极好的收率。通过UV-VIS光谱数据证实了反应物-催化剂配合物的形成。还研究了合成化合物的抗菌（MIC）和抗氧化活性。
• Benzethonium Chloride Catalyzed one Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles in Aqueous Ethanol As A Green Solvent
  作者：D. Parthiban、R. Joel Karunakaran

  DOI：10.13005/ojc/340642

  日期：2018.12.28

  N-cationic surfactant namely Benzethonium chloride (BzthCl, 10 mol%) as novel catalyst for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles by condensation of aldehyde, ammonium acetate and benzil using EtOH-H2O (1:1) as a green solvent at 70 0C. Same reaction condition was applied successfully to demonstrate the synthesis of various 1,2,4,5-tetrasubstitued imidazoles using aromatic amine as fourth component

  使用N-阳离子表面活性剂即苄索氯铵（BzthCl，10 mol％）作为新型催化剂，使用EtOH-在70 0C下，将H2O（1：1）作为绿色溶剂。成功应用了相同的反应条件，以证明使用芳族胺作为第四组分合成了各种1,2,4,5-四取代的咪唑。所描述的方法的主要新颖之处在于使用苄索氯铵作为具有双重功能的表面活性剂和离子液体催化剂。这种绿色协议的重要特征包括高产品收率，操作简便和反应时间短。
• Efficient Synthesis of Imidazoles from Aldehydes and 1,2-Diketones under Superheating Conditions by Using a Continuous Flow Microreactor System under Pressure
  作者：Lingjie Kong、Xiaoming Lv、Qi Lin、Xiaofeng Liu、Yaming Zhou、Yu Jia

  DOI：10.1021/op100058h

  日期：2010.7.16

  and efficient method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been developed by using a continuous flow microreactor system under pressure; aryl-, alkyl-, and heteroaryl-substituted imidazoles were obtained in high yields within 2 min under superheating conditions.

  通过在压力下使用连续流动微反应器系统，已经开发出一种简单有效的合成2,4,5-三取代的咪唑的方法。在过热条件下，在2分钟内以高收率获得了芳基，烷基和杂芳基取代的咪唑。
• Organocatalyzed Solvent Free and Efficient Synthesis of 2,4,5‐Trisubstituted Imidazoles as Potential Acetylcholinesterase Inhibitors for Alzheimer's Disease
  作者：Sania Pervaiz、Sadaf Mutahir、Islam Ullah、Muhammad Ashraf、Xiao Liu、Sidrah Tariq、Bao‐Jing Zhou、Muhammad Asim Khan

  DOI：10.1002/cbdv.201900493

  日期：2020.3

  Alzheimer's disease, their inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE) were evaluated. In this series of compounds, compound 3m, bearing one ethoxy and a hydroxy group on the phenyl ring on 2,4,5-trisubstituted imidazoles, proved to be a potent AChE inhibitor (102.56±0.14). Structure-activity relationship (SAR) of these compounds was developed. Molecular dockings were carried out for the

  已评估了吡啶-2-羧酸的催化潜力，可用于高效，绿色和无溶剂合成2,4,5-三取代的咪唑衍生物3a-3m。化合物3a-3m是通过取代的芳族醛，苯甲酰和乙酸铵的一锅缩合反应合成的，合成的收率好至极好（74-96％）。为了探索这些化合物对抗阿尔茨海默氏病的潜力，评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制活性。在这一系列化合物中，化合物3m在2,4,5-三取代的咪唑的苯环上带有一个乙氧基和羟基，被证明是有效的AChE抑制剂（102.56±0.14）。建立了这些化合物的构效关系（SAR）。对化合物3m，3e，3k，3c，3a，3d，3j进行了分子对接 3f，以便进一步研究结合机理。抑制剂分子与乙酰胆碱酯酶分子对接，以进一步研究其结合机理。化合物3m的氨基与残基（即THR121）的氧原子形成H键，其键长为3.051。