6-chlorohex-1-yn-3-one | 449204-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chlorohex-1-yn-3-one
• CAS: 449204-47-1
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: CXTBIYUESUMJNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohex-1-yn-3-one 、 tert-butyl 3-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 (S)-N-(2-(diphenylphosphanyl)-1-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (2'R,3R)-2'-(5-chloro-2-oxopentyl)-2-oxo-1'-tosylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性双功能双膦使对苯二酚衍生的对苯二酚衍生的对映体选择性的迈克尔增加了对氨基苯甲酸色胺的†

  摘要：

  已开发出将手性膦催化的由色胺胺衍生的羟吲哚向迈克尔酮串联迈克尔加成反应的方法，该方法可方便地获得一系列光学富集的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物，收率高，对映体性能优良。 （最高97％ee）和非对映选择性（最高20：1 dr）。机理研究表明，该串联反应通过分子间的氮杂-迈克尔/分子内迈克尔加成过程进行。

  DOI：

  10.1039/c9cc04357h
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 4-氯丁酰氯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以52%的产率得到6-chlorohex-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯并[1,2- b ]吡唑类：withasomnine及其相关化合物

  摘要：

  在本文中，我们表明了含有二氢吡咯并[1,2- b]吡唑（DPP）核心。我们尝试展示基于改进的Kulinkovich方法以及新的合成途径的合成方法。涉及取代DPPs制备的复杂方法论着重于asasomnine和几种结构相关化合物的合成。发达的反应方案能够制备具有广泛不同取代基的上述双环系统。因此，我们能够制备具有脂族，芳族，聚芳族，杂芳族，TMS甚至金刚烷取代基且具有已知生物活性的系统。该反应方案由两个多步骤的合成途径组成，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，烯基合成子形成，Kulinkovich环丙烷化，环转化和不对称的同烯丙基烯丙基环加成环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.009

文献信息

• Highly Enantioselective Tandem Michael Addition of Tryptamine-Derived Oxindoles to Alkynones: Concise Synthesis of Strychnos Alkaloids
  作者：Weigang He、Jiadong Hu、Pengyan Wang、Le Chen、Kai Ji、Siyu Yang、Yin Li、Zhilong Xie、Weiqing Xie

  DOI：10.1002/anie.201800567

  日期：2018.3.26

  to alkynones was developed by taking advantage of a chiral N,N′‐dioxide Sc(OTf)3 catalyst. The reaction enables the facile preparation of enantioenriched spiro[pyrrolidine‐3,3′‐oxindole] compounds, which provides a novel strategy for the synthesis of monoterpenoid indole alkaloids. As a demonstration, the asymmetric synthesis of strychnos alkaloids [(−)‐tubifoline, (−)‐tubifolidine, (−)‐dehydrotubifoline]

  利用手性N，N'-二氧化物Sc（OTf）3催化剂，开发了将对乙酰氨基酚类色胺衍生的高对映选择性串联迈克尔加成吲哚。该反应使对映体富集的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物的制备变得容易，这为单萜类吲哚生物碱的合成提供了新的策略。作为一个证明，兜兰生物碱[（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine，（-）-dehydrotubifoline]的不对称合成在10-11个步骤中完成。
• Chiral Guanidine-catalyzed 1,4-Addition Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones to Alkynones
  作者：Tomonori Misaki、Nari Jin、Kei Kawano、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.2012.1675

  日期：2012.12.5

  An asymmetric 1,4-addition reaction of 5H-oxazol-4-ones to alkynones using chiral guanidine catalysts bearing a hydroxy group at the appropriate position was developed, and applied to several substrates. The method provides a synthetically useful enone-substituted α-hydroxy acid derivatives with a chiral quaternary α-carbon atom.

  使用在适当位置带有羟基的手性胍催化剂，开发了 5H-恶唑-4-酮与炔酮的不对称 1,4-加成反应，并将其应用于多种底物。该方法提供了合成上有用的具有手性季α-碳原子的烯酮取代的α-羟基酸衍生物。
• Dihydropyrrolo[1,2-b]pyrazoles: withasomnine and related compounds
  作者：Juraj Galeta、Lukáš Tenora、Stanislav Man、Milan Potáček

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.009

  日期：2013.8

  In the paper we indicate the increasing importance of derivatives containing a dihydropyrrolo[1,2-b]pyrazole (DPP) core. We try to show our synthetic approach based on an improved Kulinkovich method as well as our new synthetic pathway. A complex methodology involving the preparation of substituted DPPs focuses on withasomnine and the synthesis of several structurally related compounds. The developed

  在本文中，我们表明了含有二氢吡咯并[1,2- b]吡唑（DPP）核心。我们尝试展示基于改进的Kulinkovich方法以及新的合成途径的合成方法。涉及取代DPPs制备的复杂方法论着重于asasomnine和几种结构相关化合物的合成。发达的反应方案能够制备具有广泛不同取代基的上述双环系统。因此，我们能够制备具有脂族，芳族，聚芳族，杂芳族，TMS甚至金刚烷取代基且具有已知生物活性的系统。该反应方案由两个多步骤的合成途径组成，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，烯基合成子形成，Kulinkovich环丙烷化，环转化和不对称的同烯丙基烯丙基环加成环。
• Chiral bifunctional bisphosphine enabled enantioselective tandem Michael addition of tryptamine-derived oxindoles to ynones
  作者：Tiantian Cong、Huamin Wang、Xiuzheng Li、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc04357h

  日期：——

  A chiral phosphine-catalyzed tandem Michael addition of tryptamine-derived oxindoles to ynones has been developed, which provides facile access to a series of optically enriched spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindole] compounds in good yields with good to excellent enantio- (up to 97% ee) and diastereoselectivities (up to 20 : 1 dr). Mechanistic studies indicate that this tandem reaction proceeds via an intermolecular

  已开发出将手性膦催化的由色胺胺衍生的羟吲哚向迈克尔酮串联迈克尔加成反应的方法，该方法可方便地获得一系列光学富集的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物，收率高，对映体性能优良。 （最高97％ee）和非对映选择性（最高20：1 dr）。机理研究表明，该串联反应通过分子间的氮杂-迈克尔/分子内迈克尔加成过程进行。