(Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 866453-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2S)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)pent-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 866453-08-9
• 化学式: C₃₂H₄₃ClO₄SSi
• 分子量: 587.296
• InChiKey: MIOCUKZNBKIRDN-SZAPRFFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 甲苯 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以gave ketone 5 (111 mg, 0.19 mmol, 76%)的产率得到(Z)-7-{(1R,2R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10-HYDROXY-11-DIHYDROPROSTAGLANDIN ANALOGS AS SELECTIVE EP4 AGONISTS

  摘要：

  本文披露了一种化合物或其药学上可接受的盐或前药，其中虚线表示有无双键；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6-，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3-，其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n-，—X（CH2）n，或—（CH2）nX-，其中n为0到3，X为S或O；E为具有0到4个取代基的芳香或杂环芳基，所述取代基每个包含1到6个非氢原子。本文还披露了与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果，显示了某些本文披露的化合物的前列腺素EP4选择性激动剂活性。

  公开号：

  US20070010495A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-((1R,2S)-2-((E)-5-(3-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-hydroxypent-1-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)hept-5-enoate 、 trifluoromethyl tert-butyldimethylsilanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-Substituted cyclopentanones as therapeutic agents

  摘要：

  本文披露了包含以下化合物或其药用可接受盐或前药的化合物，其中虚线代表键的存在或不存在；Y是羧酸、磺酸或膦酸官能团；或者是由0到12个碳原子组成的酰胺或酯；或者Y是羟甲基或由0到12个碳原子组成的醚；或者Y是四唑基官能团；A是—(CH2)6—、顺式—CH2—CH═CH—(CH2)3—或—CH2—C≡C—(CH2)3—其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B是氢、C1-6烃基、CN、CO2H或—(CH2)mX(CH2)pH，其中m至少为1，m和p的总和为1到5；X是S或O；J是H、CH3或CF3；D是共价键、CH2、O或S；E是含有最多6个非氢原子的取代基的芳香杂双环环系统。还披露了相关的方法、组合物和药物。

  公开号：

  US20060106088A1

文献信息

• 10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20050228185A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A compound comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein the dashed line represents the presence or absence of a double bond; J is C═O or CHOH; A is —(CH 2 ) 6 —, or cis —CH 2 CH═CH—(CH 2 ) 3 —, wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is CO 2 H, or CO 2 R, CONR 2 , CONHCH 2 CH 2 OH, CON(CH 2 CH 2 OH) 2 , CH 2 OR, P(O)(OR) 2 , CONRSO 2 R, SONR 2 , or R is H, C 1-6 alkyl; D is —(CH 2 ) n —, —X(CH 2 ) n , or —(CH 2 ) n X—, wherein n is from 0 to 3 and X is S or O; and E is an aromatic or heteroaromatic moiety having from 0 to 4 substituents, said substituents each comprising from 1 to 6 non-hydrogen atoms is disclosed herein. Methods, compositions, and medicaments related thereto, as well as experimental results showing prostaglandin EP 4 selective agonist activity for certain compounds disclosed herein, are also disclosed.

  本发明涉及一种化合物，其包括或其药学上可接受的盐或其前药，其中虚线表示双键的存在或缺失；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6—，或顺式— CH═CH—（ ）3—，其中1或2个碳原子可被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONH OH，CON（ OH）2， OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（ ）n—，—X（ ）n，或—（ ）nX—，其中n为0至3，X为S或O；和E为芳香或杂芳基，其具有0至4个取代基，所述取代基每个包含1至6个非氢原子。本发明还涉及与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果显示某些本发明所披露的化合物具有前列腺素EP4选择性激动剂活性。
• 2,3,4-substituted cyclopentanones as therapeutic agents
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07101906B2

  公开（公告）日：2006-09-05

  Disclosed herein are compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein a dashed line represents the presence or absence of a bond; Y is a carboxylic acid, sulfonic acid, or phosphonic acid functional group; or an amide or ester thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is hydroxymethyl or an ether thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is a tetrazolyl functional group; A is —(CH2)6—, cis —CH2—CH═CH—(CH2)3—, or —CH2—C≡C—(CH2)3— wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is hydrogen, C1-6 hydrocarbyl, CN, CO2H, or —(CH2)mX(CH2)pH, wherein m is at least 1 and the sum of m and p is from 1 to 5; X is S or O; J is H, CH3, or CF3; D is a covalent bond, CH2, O, or S; and E is an aromatic heterobicyclic ring system which may have substituents comprising up to 6 non-hydrogen atoms each. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了化合物，包括其药学上可接受的盐或前药，其中虚线表示键的存在或不存在；Y是羧酸、磺酸或膦酸官能团；或者是其酰胺或酯，包括0至12个碳原子；或者Y是羟甲基或其醚，包括0至12个碳原子；或者Y是四唑基官能团；A是-(CH2)6-、顺式- -CH═CH-( )3-或- -C≡C-( )3-，其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B是氢、C1-6烃基、CN、CO2H或-( )mX( )pH，其中m至少为1，m和p的总和为1至5；X是S或O；J是H、CH3或CF3；D是共价键、 、O或S；E是一种芳香杂双环环系统，可以具有每个取代基多达6个非氢原子。还披露了相关的方法、组合物和药物。