morpholino(pyridin-3-yl)methanethione | 112657-30-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholino(pyridin-3-yl)methanethione
• 英文别名: Morpholin-4-yl(pyridin-3-yl)methanethione
• CAS: 112657-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• 分子量: 208.284
• InChiKey: WOAVLRJNLFBESA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 morpholino(pyridin-3-yl)methanethione 、 ammonium hexafluorophosphate 以 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子对含有吡啶基硫代酰胺衍生物的超分子铂族金属配合物形成的影响：抗氧化和抗菌研究

  摘要：

  已经合成了一系列含有硫代酰胺衍生物的钌、铑和铱配合物。在存在抗衡离子(NH 4 PF 6 ) 的情况下分离双核复合物，而在不存在抗衡离子的情况下获得单核复合物。双核配合物作为超分子结构存在，通过两个配体的氮和硫原子桥接两个金属中心。大多数测试化合物的抗菌活性被发现是有效的，特别是对革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1039/d2nj03108f
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 4-乙酰基吗啉 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到morpholino(pyridin-3-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  混合碱介导水中硫代酰胺的合成

  摘要：

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2020.1722818

文献信息

• Water Mediated Direct Thioamidation of Aldehydes at Room Temperature
  作者：Ankush Gupta、Jigarkumar K. Vankar、Jaydeepbhai P. Jadav、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02307

  日期：2022.3.4

  A mild, greener approach toward thioamide synthesis has been developed. Its unique features include water-mediated reaction with no input energy, additives, or catalysts as well. The presented protocol is attractive with readily available starting materials and the use of different array amines, along with a scaled-up method. Biologically active molecules such as thionicotinamide and thioisonicotinamide

  已开发出一种温和、更环保的硫代酰胺合成方法。它的独特之处包括无需输入能量、添加剂或催化剂的水介导反应。所提出的协议具有现成的起始材料和不同阵列胺的使用以及按比例放大的方法的吸引力。生物活性分子，如硫代烟酰胺和硫代异烟酰胺，可以从这个过程中合成。
• The Willgerodt-Kindler Reaction in Water: High Chemoselectivity of Benzaldehydes over Acetophenones
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Golriz Khanalizadeh、Hossein R. Darabi

  DOI：10.1007/s00706-006-0560-7

  日期：2007.1

  Water has been found for the first time as a useful solvent in the Willgerodt-Kindler (WK) reaction for the synthesis of benzothiomorpholides in high yield at 80 degrees C for 3h. This novel approach confronts the WK protocol with a new situation in which water not only is not regarded as a serious disadvantage but also is applied in this case as a useful solvent in the reaction. The basis of this finding is the presence of a methylene chain in the carbonyl substrates, which leads to the high reaction selectivity of benzaldehydes over acetophenones.
• Najer et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 244, p. 2935
  作者：Najer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mixed bases mediated synthesis of thioamides in water
  作者：Jiao Li、Xuanhe Ren、Ganzhong Li、Helong Liang、Yajie Zhao、Zhiwu Wang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1080/17415993.2020.1722818

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A mixed bases mediated protocol is developed to synthesize thioamides from N-aryl or N-alkylamide, aldehyde and elemental sulfur in water. This reaction requires no addition of external oxidant and avoids large excess of amides. Various functional groups and pharmaceutically interesting heteroaromatic rings could be introduced via this efficient procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要
• Influence of counterions on the formation of supramolecular platinum group metal complexes containing pyridyl thioamide derivatives: antioxidant and antimicrobial studies
  作者：Lincoln Dkhar、Hrishikesh Gupta、Krishna Mohan Poluri、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1039/d2nj03108f

  日期：——

  A series of ruthenium, rhodium and iridium complexes containing thioamide derivatives have been synthesized. In the presence of a counterion (NH4PF6) binuclear complexes were isolated, whereas in the absence of a counterion mononuclear complexes were obtained. The binuclear complexes exist as supramolecular structures by bridging the two metal centers through nitrogen and sulfur atoms of the two ligands

  已经合成了一系列含有硫代酰胺衍生物的钌、铑和铱配合物。在存在抗衡离子(NH 4 PF 6 ) 的情况下分离双核复合物，而在不存在抗衡离子的情况下获得单核复合物。双核配合物作为超分子结构存在，通过两个配体的氮和硫原子桥接两个金属中心。大多数测试化合物的抗菌活性被发现是有效的，特别是对革兰氏阳性细菌。