(S)-2-hydroxybutane-1,4-diyl dimethanesulfonate | 5055-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxybutane-1,4-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: [(3S)-3-hydroxy-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 5055-10-7
• 化学式: C₆H₁₄O₇S₂
• 分子量: 262.305
• InChiKey: RGMSIGKBRQRMBD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  67.0-68.5 °C
• 沸点：
  540.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxybutane-1,4-diyl dimethanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到(R)-<2<(Methanesulfonyl)oxy>ethyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (R)-(+)- and (S)-(-)-4-iodo-1,2-epoxybutane [(R)- and (S)-(2-iodoethyl)oxirane], useful chiral synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a034
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(tetrahydropyranyloxy)-1,4-bis((methylsulfonyl)oxy)butane 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(S)-2-hydroxybutane-1,4-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (R)-(+)- and (S)-(-)-4-iodo-1,2-epoxybutane [(R)- and (S)-(2-iodoethyl)oxirane], useful chiral synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a034

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2014159224A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了一些组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，其化学公式为I，包括它们的组合物及使用方法。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2014159218A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula (I), compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些Formula (I)的组织脱乙酰酶（HDAC）抑制剂，其组成物和使用方法。
• Inter- and Intramolecular Annulation Strategies to a Cyclopentanone Building Block Containing an All-Carbon Quaternary Stereogenic Center
  作者：Stephen D. Penrose、Andrew J. Stott、Perla Breccia、Alan F. Haughan、Roland W. Bürli、Rebecca E. Jarvis、Celia Dominguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00207

  日期：2015.3.20

  Synthesis of (S)-2-methyl-3-fluorophenyl cyclopentanone methyl ester (1S)-1 has been achieved by both inter- and intramolecular alkylation reactions on multigram scale, using chiral pool reagents. The intramolecular variant is a novel example of a chiral bis-electrophile reacting with a carbon nucleophile to form an enantiomerically pure all-carbon quaternary center.

  （合成小号）- 2-甲基-3-氟苯基环戊酮甲酯（1个小号） - 1已经通过在多克规模两者间和分子内烷基化反应，使用手性池试剂来实现的。分子内变体是手性的新颖的示例双-electrophile与碳亲核试剂反应，以形成对映体纯的全碳季中心。
• Synthesis of Enantiopure 3-Substituted Pyrroline <i>N</i>-Oxides by Highly Regioselective Oxidation of the Parent Hydroxylamines:  A Mechanistic Rationale
  作者：Andrea Goti、Stefano Cicchi、Valentina Fedi、Luca Nannelli、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo962372p

  日期：1997.5.1

  The syntheses of four new, differently O-substituted 3-hydroxypyrroline N-oxides and the first 3-amino analogue have been performed by the use of a strategy involving double nucleophilic displacement of the corresponding dimesylates by hydroxylamine and oxidation of the resulting 1-hydroxypyrrolidines. The regioselectivity data of the oxidation reactions nicely confirm the mechanistic hypothesis, which

  四种新的，不同的O取代的3-羟基吡咯啉N-氧化物和第一个3-氨基类似物的合成已通过使用一种策略进行，该策略涉及通过羟胺对相应的二甲基酯进行双亲核置换并氧化所得的1-羟基吡咯烷酮。氧化反应的区域选择性数据很好地证实了机理假说，这解释了对取代基电子性质的依赖性。区域选择性比的趋势具有有用的预测价值。通过用苯甲酰氧基官能团取代已经获得了实际的完全区域选择。O-烯丙基取代的硝酮在反应条件下不稳定，
• Cycloaddition of an Enantiopure Cyclic Nitrone to Maleate: Straightforward Synthesis of the Necine Base (-)-Hastanecine
  作者：Andrea Goti、Valentina Fedi、Luca Nannelli、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1055/s-1997-3222

  日期：1997.5

  A formal synthesis of the necine base (-)-hastanecine, subunit of the pyrrolizidine alkaloids hastacine and punctanecine, is reported. The key intermediate 7 is synthesized in five steps from dimesylate 11, derived from L-malic acid, in 28.3% overall yield. The correct absolute stereochemistry at C7 in the target compound is attained by means of a Mitsunobu reaction on dimesylate 11. The desired stereochemistry at the remaining stereogenic centres (C1 and C7a) derives from a highly preferential exo-anti approach in the key cycloaddition of nitrone 9 (obtained with complete regiocontrol) to dimethyl maleate.

  已报道了necine碱（-）-hastanecine（吡咯烷生物碱hastacine和punctanecine的亚基）的正式合成。关键中间体7由28.3%总产率的L-苹果酸衍生物二甲基酯11通过五个步骤合成。通过在二甲基酯11上进行Mitsunobu反应，获得了目标化合物C7的正确绝对立体化学。其余立体中心（C1和C7a）所需的立体化学来自硝酮9（通过完全位控获得）与马来酸二甲酯的关键环加成反应中高度优选的外消旋方法。