(5S,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-hexahydropyrrolizin-3-one | 1027340-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (5S,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-hexahydropyrrolizin-3-one
• 英文别名: (5S,6R,7S,8R)-5-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-6,7-dihydroxy-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1027340-35-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃Si
• 分子量: 305.449
• InChiKey: KSYVZIQAFJSXQQ-LUYZLQTOSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.2-93.9 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  462.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-hexahydropyrrolizin-3-one 在 dimethyl sulfide borane 、 tetrafluoroboric acid dimethyl ether complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-hyacinthacine A₁
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷酶抑制剂（+）-hyacinthacines A 1和A 2的合成

  摘要：

  （+） - Hyacinthacines阿1和A 2是从容易获得的，先进的中间体制备。非手性池法的特征是二氯乙烯-烯醇醚[2 + 2]环加成和二羟基化或环氧化是关键的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-7-hydroxy-hexahydro-1H-pyrrolizin-3-one 在 四氧化锇 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5S,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷酶抑制剂（+）-hyacinthacines A 1和A 2的合成

  摘要：

  （+） - Hyacinthacines阿1和A 2是从容易获得的，先进的中间体制备。非手性池法的特征是二氯乙烯-烯醇醚[2 + 2]环加成和二羟基化或环氧化是关键的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.12.002

文献信息

• Approach to the hyacinthacines: first non-chiral pool synthesis of (+)-hyacinthacine A1
  作者：P. Venkatram Reddy、Amaël Veyron、Peter Koos、Alexandre Bayle、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1039/b800445e

  日期：——

  The first non-chiral pool total synthesis of (+)-hyacinthacine A(1) is described. This synthesis is based on an effective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to a Stericol-based enol ether, a diastereoselective dihydroxylation, and an efficient Tamao-Fleming oxidation.

  第一个非手性库的全合成的（+）-hyacinthacine A（1）。这种合成是基于二氯乙烯与[2 + 2]的有效环加成到基于Stericol的烯醇醚上，非对映选择性的二羟基化反应和有效的Tamao-Fleming氧化反应。
• Nonchiral-Pool Synthesis of (+)-Hyacinthacine B1
  作者：Philippe Delair、Paidi Reddy、Peter Koos、Amaël Veyron、Andrew Greene

  DOI：10.1055/s-0028-1088147

  日期：2009.4

  The first nonchiral-pool total synthesis of (+)-hyacinthacine B 1 has been achieved. The synthesis uses as key steps an efficient [2+2] cycloaddition of dichloroketene to a chiral enol ether, two diastereoselective Bruylants-like alkylations, and an effective double Tamao-Fleming oxidation.

  (+)-hyacinthacine B 1 的第一个非手性池全合成已经实现。该合成使用二氯乙烯酮与手性烯醇醚的有效 [2+2] 环加成反应、两个非对映选择性的 Bruylants 类烷基化反应和有效的双 Tamao-Fleming 氧化作为关键步骤。
• Asymmetric Approach to Hyacinthacines B₁ and B₂
  作者：Paidi Venkatram Reddy、Julien Smith、Anushree Kamath、Hélène Jamet、Amaël Veyron、Peter Koos、Christian Philouze、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1021/jo400386f

  日期：2013.5.17

  Naturally occurring hyacinthacines B-1 and B-2 have been prepared from a common, easily available, advanced intermediate. The approach features several highly stereoselective transformations: inter alia, a dichloroketene-enol ether [2 + 2] cycloaddition, a Bruylants alkylation, and an amino-nitrile alkylation-reduction.