(2S)-2-tert-Butoxy-1,4-bis<(methylsulfonyloxy)>butane | 167971-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-Butoxy-1,4-bis<(methylsulfonyloxy)>butane
• 英文别名: (2S)-2-tert-butoxy-1,4-bis<(methansulfonyl)oxy>butane；[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 167971-74-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₇S₂
• 分子量: 318.412
• InChiKey: BQNFYEYLJRCODD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-Butoxy-1,4-bis<(methylsulfonyloxy)>butane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(S)-2-hydroxybutane-1,4-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过对母体羟胺的高度区域选择性氧化，合成对映体3取代的吡咯啉N-氧化物：机理基础。

  摘要：

  四种新的，不同的O取代的3-羟基吡咯啉N-氧化物和第一个3-氨基类似物的合成已通过使用一种策略进行，该策略涉及通过羟胺对相应的二甲基酯进行双亲核置换并氧化所得的1-羟基吡咯烷酮。氧化反应的区域选择性数据很好地证实了机理假说，这解释了对取代基电子性质的依赖性。区域选择性比的趋势具有有用的预测价值。通过用苯甲酰氧基官能团取代已经获得了实际的完全区域选择。O-烯丙基取代的硝酮在反应条件下不稳定，

  DOI：

  10.1021/jo962372p
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (2S)-O-tert-butylmalate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2S)-2-tert-Butoxy-1,4-bis<(methylsulfonyloxy)>butane
  参考文献：
  名称：

  A Five-Membered Enantiopure Cyclic Nitrone from Malic Acid by Regioselective Oxidation of Cyclic Hydroxylamine. Synthesis of (1S,7S,8aR)-Octahydro-1,7-dihydroxyindolizine

  摘要：

  The chiral optically pure five-membered 3-tert-butoxy-1-pyrroline N-oxide (1) was synthesized by a convenient five-step procedure from diethyl L-malate. The key step is the regioselective HgO dehydrogenation of the N-hydroxypyrrolidine 6 obtained by double-nucleophilic displacement of a (bis)mesylate with hydroxylamine. A rationalization of the observed regioselectivity of the oxidation by studying the oxidation of a deuterated N-hydroxypyrrolidine 20 is reported. Nitrone 1 has been applied to the synthesis of a new (1S,7S,8aR)-1,7-dihydroxyindolizidine (28) via 1,3-dipolar cycloaddition strategies.

  DOI：

  10.1021/jo00120a016

文献信息

• A Five-Membered Enantiopure Cyclic Nitrone from Malic Acid by Regioselective Oxidation of Cyclic Hydroxylamine. Synthesis of (1S,7S,8aR)-Octahydro-1,7-dihydroxyindolizine
  作者：Stefano Cicchi、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo00120a016

  日期：1995.7

  The chiral optically pure five-membered 3-tert-butoxy-1-pyrroline N-oxide (1) was synthesized by a convenient five-step procedure from diethyl L-malate. The key step is the regioselective HgO dehydrogenation of the N-hydroxypyrrolidine 6 obtained by double-nucleophilic displacement of a (bis)mesylate with hydroxylamine. A rationalization of the observed regioselectivity of the oxidation by studying the oxidation of a deuterated N-hydroxypyrrolidine 20 is reported. Nitrone 1 has been applied to the synthesis of a new (1S,7S,8aR)-1,7-dihydroxyindolizidine (28) via 1,3-dipolar cycloaddition strategies.
• Synthesis of Enantiopure 3-Substituted Pyrroline <i>N</i>-Oxides by Highly Regioselective Oxidation of the Parent Hydroxylamines:  A Mechanistic Rationale
  作者：Andrea Goti、Stefano Cicchi、Valentina Fedi、Luca Nannelli、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo962372p

  日期：1997.5.1

  The syntheses of four new, differently O-substituted 3-hydroxypyrroline N-oxides and the first 3-amino analogue have been performed by the use of a strategy involving double nucleophilic displacement of the corresponding dimesylates by hydroxylamine and oxidation of the resulting 1-hydroxypyrrolidines. The regioselectivity data of the oxidation reactions nicely confirm the mechanistic hypothesis, which

  四种新的，不同的O取代的3-羟基吡咯啉N-氧化物和第一个3-氨基类似物的合成已通过使用一种策略进行，该策略涉及通过羟胺对相应的二甲基酯进行双亲核置换并氧化所得的1-羟基吡咯烷酮。氧化反应的区域选择性数据很好地证实了机理假说，这解释了对取代基电子性质的依赖性。区域选择性比的趋势具有有用的预测价值。通过用苯甲酰氧基官能团取代已经获得了实际的完全区域选择。O-烯丙基取代的硝酮在反应条件下不稳定，