trans-(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 60077-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,3-O-methylene diethyl-L-tartrate；(R,R)-1,3-Dioxolan-4,5-dicarbonsaeure-diethylester；O,O'-methanediyl-L_g-tartaric acid diethyl ester；O,O'-Methandiyl-L_g-weinsaeure-diaethylester；(4R,5R)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester；(4R,5R)-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolane；diethyl (4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 60077-28-3
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: IAIKNIATGSJSLF-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Thrombin Inhibitors. Incorporation of Tartaric Acid Templates as P2 Proline Mimetics

  摘要：

  With the objective to prepare novel non-peptidic thrombin inhibitors, bioisosteres of the inhibitory tripeptide D-Phe-Pro-Arg chain have been examined. Thus, the P1 Arg was replaced with p-amidinobenzylamine, an elongated homologue of the same and with 2,5-dichloro benzylamine. The P2-P3, D-Phe-Pro, was replaced with a novel tartaric acid template coupled to a series of readily available, mainly lipophilic, amines. Some,of these compounds exhibit promising thrombin inhibition activity in vitro, IC50 similar to5.9 muM. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00426-6
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 生成 trans-(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIOXOLANE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE DIOXOLANE COMME INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE

  摘要：

  本发明涉及二氧杂环戊烷衍生物作为细胞粘附抑制剂。这些化合物可用于抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理，包括诸如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥反应或银屑病等炎症性和自身免疫性疾病。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥反应以及其他炎症性和/或自身免疫失调的方法。

  公开号：

  WO2005026163A1

文献信息

• R,R,S,S-2-nitroimidazole derivatives
  申请人：Pola Chemical Industries, Inc.

  公开号：US05532380A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  High purity 2-nitroimidazole derivatives having excellent radiosensitivity and high safety and useful as a drug to be used along with radiotherapy of various cancers can be prepared at a high yield from inexpensive diester of tartaric acid according to the following reaction formua, ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each individually represents an aliphatic group or an aromatic group, and X represents a halogen atom.

  具有优异放射敏感性和高安全性的高纯度2-硝基咪唑衍生物，可作为与各种癌症放射疗法一起使用的药物，可以从廉价的酒石酸二酯高产率地制备，反应方程式如下：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个分别代表一个脂肪基或芳香基，X代表一个卤素原子。
• Chirale Alkoxytitan(IV)-Komplexe für enantioselektive nucleophile Additionen an Aldehyde und als<i>Lewis</i>-Säuren in<i>Diels-Alder</i>-Reaktionen
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、René Imwinkelzied、Silvio Roggo、Anne Wonnacott

  DOI：10.1002/hlca.19870700406

  日期：1987.7.8

  Chiral Alkoxytitanium(iv) Complexes for Enantioselective Nucleophilic Additions to Aldehydes and as Lewis Acids in Diels-Alder Reactions

  手性烷氧基钛（iv）配合物对醛和对苯二酸-阿尔德反应中的路易斯酸的对映选择性亲核加成
• Enantioselective Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid Derived from TADDOL
  作者：Takahiko Akiyama、Youichi Saitoh、Hisashi Morita、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1002/adsc.200505167

  日期：2005.10

  dialkyl phosphate was synthesized starting from (+)-diethyl tartrate. Its catalytic activity as a chiral Brønsted acid has been examined in the Mannich-type reaction of a ketene silyl acetal with aldimines as a model reaction. The corresponding β-amino acid esters were obtained with high enantioselectivity.

  从（+）-酒石酸二乙酯开始合成新型的环状磷酸二烷基酯。在乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与醛亚胺的曼尼希型反应中，已验证了其作为手性布朗斯台德酸的催化活性。以高对映选择性获得了相应的β-氨基酸酯。
• Methoxymethylation of tartrate as a strategy for the synthesis of chiral building blocks
  作者：Hervé Dulphy、Jean-Louis Gras、Tore Lejon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00409-7

  日期：1996.6

  Controlled methoxymethylation of tartrate affords mono- and diMOMtartrates. We took advantage of the particular reactivity of methoxymethylethers and of the conformations of the starting C4 unit, to efficiently synthezise various cyclic methyleneketals (dioxane and dioxolane) or cyclic ethers (oxolane and oxetane).

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。
• Synthesis of novel enantiomerically pure tetra-carbohydrazide cyclophane macrocycles
  作者：Hany F. Nour、Nadim Hourani、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1039/c2ob25171j

  日期：——

  A total of twelve novel enantiomerically pure tetra-carbohydrazide cyclophane macrocycles have been synthesised in quantitative yields by reacting chiral (4R,5R)- and (4S,5S)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazides with aromatic bis-aldehydes in a [2 + 2]-cyclocondensation reaction. The compounds show a dynamic behaviour in solution, which has been rationalized in terms of an unprecedented conformational

  通过将手性（4 R，5 R）-和（4 S，5 S）-1,3-二氧戊环-4,5-二碳杂with肼与[2 + 2]-环缩合反应中的芳族双醛。这些化合物在溶液中显示出动态行为，这已通过两个构象异构体之间空前的构象互变得到合理化，其中一个构象异构体通过分子内氢键和π-π堆积相互作用得以稳定。