4-(3,4-dichlorophenyl)thiazole-2-carboxylic acid | 952959-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)thiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 952959-38-5
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂S
• mdl: MFCD07377550
• 分子量: 274.127
• InChiKey: DPLDBZKECUWDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-chloropyridin-4-yl)oxy)-3-fluoroaniline 、 4-(3,4-dichlorophenyl)thiazole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到N-(4-((2-chloropyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑/噻二唑甲酰胺支架衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 c-Met 激酶抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2247183
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52 %的产率得到4-(3,4-dichlorophenyl)thiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑/噻二唑甲酰胺支架衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 c-Met 激酶抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2247183