4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-bromobenzene | 179031-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-bromobenzene
• 英文别名: 1-(2-(2-methoxymethoxy)ethoxy)-4-bromobenzene；1-bromo-4-(2-(methoxymethoxy)ethoxy)benzene；1-Bromo-4-[2-(methoxymethoxy)ethoxy]benzene
• CAS: 179031-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: KPBZJNXFYFGNJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-bromobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-butoxy-N-(4-((9,9-dihexyl-7-iodo-9H-fluoren-2-yl)ethynyl)phenyl)-N-(4-(2-(methoxymethoxy)ethoxy)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  双光子吸收嵌段共聚物作为卟啉的纳米载体：胶束水溶液中的能量转移和单线态氧产生

  摘要：

  设计并合成了一种新型的两亲性水溶性含 2PA 发色团的嵌段共聚物。使用嵌段共聚物在水溶液中生成胶束（纳米结构），并使用动态光散射 (DLS) 和原子力显微镜 (AFM) 进行表征。我们证明了疏水性卟啉可以在胶束的帮助下掺入水溶液中。DLS 的结果表明平均直径在 59-77 nm 范围内。在胶束水溶液中观察到从 2PA 生色团到卟啉的有效能量转移（高达 96%），即使供体和受体没有共价键合。此外，能量转移有助于从卟啉客体分子有效产生单线态氧（在 800 nm 处为 2.6 倍）。

  DOI：

  10.1021/ja071057p
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 2-(4-溴苯氧基)乙醇 在 磷酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以44%的产率得到4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Panomifene的新实用合成方法。2-三氟甲基取代基对1,1,2-三芳基乙醇脱水的立体选择性的影响

  摘要：

  高立体选择性抵销通过的1-（4-烷氧基）酸催化脱水获得-3,3,3-三氟-1,2-二苯基丙-1-醇（10，11，15）。讨论了三氟甲基对消除的立体化学的影响。观察到的高立体选择性已被用于提供一种新的，实用的抗雌激素药Panomifene的合成方法（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00763-6

文献信息

• Bis(het)aryl-1,2,3-triazole quinuclidines as α7 nicotinic acetylcholine receptor ligands: Synthesis, structure affinity relationships, agonism activity, [18F]-radiolabeling and PET study in rats
  作者：Aziz Ouach、Johnny Vercouillie、Emilie Bertrand、Nuno Rodrigues、Frederic Pin、Sophie Serriere、Liliana Boiaryna、Agnes Chartier、Nathalie Percina、Pakorn Tangpong、Zuhal Gulhan、Celine Mothes、Jean-Bernard Deloye、Denis Guilloteau、Guylene Page、Franck Suzenet、Frederic Buron、Sylvie Chalon、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.049

  日期：2019.10

  and nine of them exhibited Ki values below nanomolar concentrations. The best scores were always obtained when the 5-phenyl-2-thiophenyl core was attached to the triazole. The selectivity of these compounds towards the nicotinic α4β2 and serotoninergic 5HT3 receptors was assessed and their brain penetration was quantified by the preparation and in vivo evaluation of two [18F] radiolabelled derivatives

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。
• Synthesis of Polycitrin A and 3,4-Bis(4-hydroxyphenyl)pyrrole Derivatives Related to Polycitone A
  作者：Wolfgang Steglich、Christian Winklhofer、Andreas Terpin、Christian Peschko

  DOI：10.1055/s-2006-950190

  日期：——

  4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids was used for an efficient synthesis ofpolycitrin A (4). Investigation of the bromine-mediated degradation of acid 2b to maleimide 3b suggested that 2,5-dibromopyrrole (5) and 5,5-dimethoxy-3-pyrroline-2-one (6) are intermediates in this process. The debromo analogue of polycitone A (10) was prepared in two steps from pyrrole dicarboxylic acid diester 7.

  3-芳基丙酮酸与芳基乙胺的氧化缩合生成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸可用于高效合成聚柠檬酸 (4)。对溴介导的酸 2b 降解为马来酰亚胺 3b 的研究表明，2,5-dibromopyrrole (5) 和 5,5-dimethoxy-3-pyrroline-2-one (6) 是该过程的中间体。聚柠檬酮 A (10) 的脱溴类似物由吡咯二羧酸二酯 7 分两步制备。
• Design of α7 nicotinic acetylcholine receptor ligands using the (het)Aryl-1,2,3-triazole core: Synthesis, in vitro evaluation and SAR studies
  作者：Aziz Ouach、Frederic Pin、Emilie Bertrand、Johnny Vercouillie、Zuhal Gulhan、Céline Mothes、Jean-Bernard Deloye、Denis Guilloteau、Franck Suzenet、Sylvie Chalon、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.001

  日期：2016.1

  We report here the synthesis of a large library of 1,2,3-triazole derivatives which were in vitro tested as alpha 7 nAchR ligands. The SAR study revealed that several crucial factors are involved in the affinity of these compounds for alpha 7 nAchR such as a (R) quinuclidine configuration and a mono C-3 quinuclidine substitution. The triazole ring was substituted by a phenyl ring bearing small OMe/CH2F groups or fluorine atom and by several heterocycles such as thiophenes, furanes, benzothiophenes or benzofuranes. Among the 30 derivatives tested, the two derivatives 10 and 39 with Ki in the nanomolar range were identified (2.3 and 3 nM respectively). They exhibited a strict selectivity toward the alpha 4 beta 2 nicotinic receptor (up to 1 mu M) but interacted with the 5HT(3) receptors with Ki around 3 nM. Synthesis, SAR studies and a full description of the derivatives are reported. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING TRIPHENYLTRIFLUOROPROPANES AND -PROPENES<br/>[FR] PROCEDE ET INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE TRIPHENYLTRIFLUOROPROPANES ET -PROPENES
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR RT.

  公开号：WO1996014283A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  (EN) The invention refers to a process for preparing triphenyltrifluoropropanes and -propenes of formula III in which a 2-phenyl-3,3,3-trifluoropropiophenone derivative is reacted with bromobenzene under the conditions of the Grignard's reaction, and, if desired, a triphenyltrifluoropropane obtained is dehydrated to give a corresponding triphenyltrifluoropropane. The invention also refers to novel triphenyltrifluoropropanes and -propenes as well as novel 2-phenyl-3,3,3-trifluoropropiophenones used as intermediates.(FR) Procédé de préparation de triphényltrifluoropropanes et -propènes répondant à la formule (III), consistant à faire réagir un dérivé de 2-phényl-3,3,3-trifluoropropiophénone et du bromobenzène dans les conditions de la réaction de Grignard, et, le cas échéant, à déshydrater le triphényltrifluoropropane obtenu afin d'obtenir le triphényltrifluoropropène correspondant. L'invention concerne également de nouveaux triphényltrifluoropropanes et -propènes, ainsi que de nouvelles 2-phényl-3,3,3-trifluoropropiophénones utilisées comme intermédiaires.