β-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone | 86220-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (+/-)-4-methyl-3-methylene-γ-butyrolactone；4-methyl-3-methylenedihydrofuran-2-one；dihydro-4-methyl-3-methylenefuran-2(3H)-one；β-methyl-α-methylene-γ-butylrolactone；4-methyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one；4-methyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 86220-10-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: ZFHFDZCWLKLJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-4,5,5-trimethyltetrahydrofuran-2-one 、 β-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone 生成 4,5-Dimethyl-3-methylideneoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copolymers useful for producing cast glass and thermally dimensionally

  摘要：

  该发明涉及共聚物，用于生产铸造玻璃或热稳定形成材料。

  公开号：

  US05880235A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R*,4R*)-3,4-dimethyl-3-phenylselanyl-γ-butyrolactone 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到β-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  3-Phenylselanylfuran-2（5 H）-one：木酚素合成中的通用构建基块。3,4-二苄基γ-丁内酯的新方法

  摘要：

  现成的3-苯基硒基呋喃-2（5 H）-一通过有机铜试剂进行串联共轭加成-烷基化，以良好的收率和非对映选择性提供3,4-二取代的-3-苯基硒基-γ-丁内酯，可以将其转化为天然存在的化合物，例如木脂素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00721-8

文献信息

• SnCl2/KI-Mediated Allylation Reactions of Formaldehyde in Water
  作者：Mei-Huey Lin、Long-Zhi Lin、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1055/s-0030-1260757

  日期：2011.8

  An efficient procedure for SnCl2/KI-mediated allylation reactions of formaldehyde with a variety of allylic bromides in aqueous solution is reported. Under conditions developed in this effort, various homoallylic alcohols and 2-halohomoallylic alcohols are produced in good to excellent yields.

  报道了一种在水溶液中通过SnCl2/KI介导的与多种烯丙基溴的甲醛烯丙基化反应的高效程序。在该条件下，各种同烯丙基醇和2-卤代同烯丙基醇以良好至优异的产率生成。
• Liquid phase synthesis of methylene lactones using novel catalyst
  申请人：Hutchenson W. Keith

  公开号：US20060025610A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Process for converting certain lactones to their alpha-methylene derivatives in the liquid phase with both high conversion and selectivity using easily recoverable novel heterogeneous catalysts.

  在液相中使用易于回收的新型非均相催化剂，将某些内酯转化为其α-亚甲基衍生物的过程，实现高转化率和选择性。
• Supercritical fluid phase synthesis of methylene lactones using novel catalyst field of invention
  申请人：Hutchenson W. Keith

  公开号：US20060025608A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Process for converting certain lactones to their alpha-methylene substituted forms that not only exhibits high initial activity (conversion), but also provides high reactor productivity (mass of product per mass of catalyst per unit of time) and sustained maintenance of a high level of activity and productivity with time on stream.

  将某些内酯转化为其α-亚甲基取代形式的过程不仅表现出高初始活性（转化率），而且提供高反应器生产率（单位时间内的产品质量与催化剂质量之比）并且在运行时间上保持高水平的活性和生产率。
• Synthesis of Xyloketals, Natural Products from the Mangrove FungusXylaria sp
  作者：Karsten Krohn、Muhammad Riaz、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejoc.200300629

  日期：2004.3

  as found in the natural products. In the bis and tris adducts (2/19, 1/20), the relative orientation of the rings B and C can be syn and anti, with the sterically less demanding anti orientation slightly favored statistically. Xyloketal D (4a) was obtained in the condensation of 15 with enantiomerically enriched enone 8a, confirming the absolute configuration of the natural product. (© Wiley-VCH Verlag

  xyloketal 系列化合物是通过间苯三酚 (7) 或 2,4-二羟基苯乙酮 (15) 与烯酮 8a 或 14 在多步、一锅、多米诺反应中缩合合成的，分别导致 xyloketals 和 5-demethylxyloketals。在与间苯三酚 (7) 缩合的情况下，形成单、双和三加合物 6/18、2/19、1/20；它们的比例取决于原料的比例和反应时间。吡喃和呋喃环 B 和 C（在 C-2 和 C-6 处）的环连接总是顺式的。正如在天然产物中发现的那样，C-2 和 C-5 处甲基的顺式取向也占主导地位 (8.5:1.5)。在 bis 和 tris 加合物 (2/19, 1/20) 中，环 B 和 C 的相对取向可以是顺向和反向的，空间上要求不高的反取向在统计上略微有利。Xyloketal D (4a) 是在 15 与富含对映异构体的烯酮 8a 的缩合中获得的，证实了天然产物的绝对构型。(©
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL À POTASSIUM DE LA MEDULLA EXTERNE DU REIN
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013090271A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides compounds of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds act as diuretics and natriuretics and are valuable pharmaceutically active compounds for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension and conditions resulting from excessive salt and water retention.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物作为利尿剂和钠利尿剂，并且是治疗和预防包括高血压在内的心血管疾病以及由过多盐分和水潴留导致的疾病的有价值的药用活性化合物。

表征谱图