2-benzyl-5-methylisoindoline-1,3-dione | 92855-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-methylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Benzyl-5-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 92855-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CFBOXEYGTDDRDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-methylisoindoline-1,3-dione 在 potassium permanganate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 57.33h， 生成 5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  水溶性羧基氮氧化物的合成方法

  摘要：

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201551
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 苯甲酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到2-benzyl-5-methylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用两个亲二烯体的Diels-Alder反应有机催化合成高官能度邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01991

文献信息

• Tri(pentaflurophenyl)borane-catalyzed reduction of cyclic imides with hydrosilanes: Synthesis of pyrrolidines
  作者：Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Bin Lu、Wenkui Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.051

  日期：2018.3

  B(C6F5)3-catalyzed hydrosilylation of cyclic imides afforded an efficient synthetic method of pyrrolidines. In the presence of 5 mol% B(C6F5)3, various aromatic, aliphatic and polycyclic imides were smoothly reduced by PhSiH3 to generate the corresponding pyrrolidines in high yields. The reaction profiles monitored by 1H NMR spectroscopy disclosed the reduction process of cyclic imides and the effect of difference

  B（C 6 F 5）3催化的环状酰亚胺的氢化硅烷化提供了吡咯烷的有效合成方法。在5mol％B（C 6 F 5）3的存在下，各种芳族，脂族和多环酰亚胺被PhSiH 3平滑还原，从而以高收率生成相应的吡咯烷。通过1 H NMR光谱监测的反应曲线揭示了环酰亚胺的还原过程以及氢化硅烷的不同结构对氢化硅烷化的影响。
• An efficient synthesis of N-substituted phthalimides using SiO2-tpy-Nb as heterogeneous and reusable catalyst
  作者：Li Wan、Xiaoning Sun、Songjie Shi、Jiawei Zhang、Xin Li、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.09.005

  日期：2017.1

  A novel and efficient heterogeneous catalyst SiO2-tpy-Nb was developed, and its application in the preparation of N-substituted phthalimides from o-phthalic acids or anhydrides with amines provides the desired products in good to excellent yields. The catalyst was stable and recoverable for eight consecutive cycles without a significant loss in its activity. Furthermore, the catalyst is applicable

  开发了一种新颖且有效的多相催化剂SiO 2 -tpy-Nb，其在由邻苯二甲酸或具有胺的酸酐制备N-取代的邻苯二甲酰亚胺中的应用以良好或优异的产率提供了所需的产物。该催化剂稳定且可连续八个循环回收，而活性没有明显损失。此外，该催化剂可连续使用，这表明其在工业化中的潜在利用。
• Alkoxide-Catalyzed Hydrosilylation of Cyclic Imides to Isoquinolines via Tandem Reduction and Rearrangement
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Liqun Yang、Wenkui Lu、Wanfang Li、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02287

  日期：2018.9.21

  realized via tandem reduction and rearrangement. Using TMSOK as the catalyst and (EtO)2MeSiH as the reductant, a series of cyclic imides containing different functional groups were reduced to the corresponding 3-aryl isoquinolines in moderate to good yields. The scenario of the reaction pathway was supposed to involve the reduction of imides to ω-hydroxylactams, which underwent rearrangement in the presence

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。
• The Synthesis of Novel Isoindoline Nitroxides Bearing Water-Solubilising Functionality
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Farina Brackmann、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200801255

  日期：——

  A range of novel tetramethyl- and tetraethylisoindolinenitroxides, possessing aryl-linked carboxylic acids, amines, alcohols and phosphonic acids were prepared. Notably, the chemistry established for the aromatic dibromination of the tetramethylisoindolines was not easily transferred to the corresponding tetraethylisoindoline system. Instead, various tetraethylisoindoline analogues were accessed by

  制备了一系列具有芳基连接的羧酸、胺、醇和膦酸的新型四甲基和四乙基异二氢吲哚硝基氧化物。值得注意的是，为四甲基异二氢吲哚的芳族二溴化建立的化学反应不容易转移到相应的四乙基异二氢吲哚系统中。相反，通过将连接到芳环上的甲基氧化得到羧酸来获得各种四乙基异二氢吲哚类似物。四乙基结构的空间体积增加应限制生物还原，这些化合物可能具有作为抗氧化剂的潜力。
• “On water” nano-Cu₂O-catalyzed CO-free one-pot multicomponent cascade cyanation–annulation–aminolysis reaction toward phthalimides
  作者：Xiaowei Wen、Xiaojuan Liu、Zhiqi Yang、Menglan Xie、Yuxi Liu、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d1ob00073j

  日期：——

  An efficient nano-Cu2O-catalyzed cascade multicomponent reaction of 2-halobenzoic acids and trimethylsilyl cyanide with diverse amines was developed using water as a solvent, affording versatile N-substituted phthalimide derivatives in moderate to excellent yields. This novel strategy features carbon monoxide gas-free, environmentally benign, one-pot multistep transformation, commercially available

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。