bis(2-quinolinylmethyl)benzylamine | 836600-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: bis(2-quinolinylmethyl)benzylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N,N-bis(quinolin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 836600-97-6
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃
• 分子量: 389.5
• InChiKey: DFTKOWPVDAPYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-quinolinylmethyl)benzylamine 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Cu(N,N-bis(2-quinolylmethyl)benzylamine)(CO)]ClO4
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 配合物与双 (2-吡啶基甲基) 胺和双 (2-喹啉基甲基) 胺三齿配体的合成、结构和 O2 反应性

  摘要：

  由双[(6-苯基-2-吡啶基)甲基]胺三齿配体(L5 R )和双(2-喹啉甲基)胺三齿配体(L6 R )支持的铜(I)配合物的结构和O 2 -反应性具有为了深入了解三齿配体对铜（I）/O 2 化学的空间效应，进行了详细研究。在苄胺和苯乙胺衍生物 [R = -CH 2 Ph (Bz) 和 -CH 2 CH 2 Ph (Phe)] 的情况下，配体与 [Cu I (CH 3 CN) 4 ] + 之间的反应得到相应的铜（I）-乙腈配合物具有扭曲的四面体几何形状。另一方面，2，2-二苯乙胺衍生物 L6 R [R = -CH 2 CHPh 2 (PhePh)] 提供了没有辅助配体 (CH 3 CN) 的铜 (I) 配合物，并且在铜 (I) 离子和烷基取代基 PhePh 的苯基。然后通过与 CO 气体反应将乙腈络合物转化为相应的 CO 络合物。已确定所有 CO 配合物的 X 射线结构，并且配合物具有类似的扭曲四面体几何形状。此外，L5

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1729
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基喹啉盐酸盐 、 苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到bis(2-quinolinylmethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  自激活 DNA 裂解水溶性单核 Cu(II) 复合物与多喹啉配体

  摘要：

  已经报道了水溶性单核 Cu(II) 配合物 [CuLCl2]·2CH3CH2OH 的合成和表征，其中 L = 双（2-喹啉甲基）苄胺。L 是三齿聚喹啉配体，通过 NNN 供体与 Cu(II) 配位。1 的中心铜离子具有 N3Cl2 供体，其设置在扭曲的三角双锥几何形状中。以固态存在的二聚体是由两个单核单元之间的氢键和 π-π 积累引起的。已经通过吸收和发射滴定方法探索了 1 与 CT-DNA 的相互作用，揭示了 1 和 CT-DNA 之间的部分嵌入。此外，1 可以使 pBR322 质粒 DNA 通过自激活的氧化过程被切割；羟基自由基和单线态氧可能是该过程中的主要活性氧物质。复合物 1 可以在静态猝灭过程中猝灭牛血清白蛋白的内在荧光，这已通过紫外-可见光和荧光光谱方法进行了研究。图 1 还证明了对 Hela 细胞的有效细胞毒性，IC50 值为 2.84 μM，这表明它是作为抗癌金属基药物的潜在候选者。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.973867

文献信息

• Lewis Acid-Induced Change from Four- to Two-Electron Reduction of Dioxygen Catalyzed by Copper Complexes Using Scandium Triflate
  作者：Saya Kakuda、Clarence J. Rolle、Kei Ohkubo、Maxime A. Siegler、Kenneth D. Karlin、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja512584r

  日期：2015.3.11

  the peroxo-bridged dicopper(II) complex [(tmpa)Cu(II)(O2)Cu(II)(tmpa)](2+), the two-electron reduced product of O2 with Sc(3+) is observed to be scandium peroxide ([Sc(III)(O2(2-))](+)). In the presence of 3 equiv of hexamethylphosphoric triamide (HMPA), [Sc(III)(O2(2-))](+) was oxidized by [Fe(bpy)3](3+) (bpy = 2,2-bipyridine) to the known superoxide species [(HMPA)3Sc(III)(O2(•-))](2+) as detected

  单核铜配合物，[(tmpa)Cu(II)(CH3CN)](ClO4)2（1，tmpa = 三（2-吡啶基甲基）胺）和 [(BzQ)Cu(II)(H2O)2]( ) 2 (2, BzQ = bis(2-quinolinylmethyl)benzylamine)]，在丙酮中三氟甲磺酸钪 (Sc(OTf)3) 存在下，作为二茂铁衍生物选择性双电子还原 O2 的有效催化剂，而 1在三氟甲磺酸等布朗斯台德酸的存在下，通过相同的还原剂催化 O2 的四电子还原。在形成过氧桥联二铜 (II) 配合物 [(tmpa)Cu(II)(O2)Cu(II)(tmpa)](2+) 之后，O2 与 Sc(3+) 的双电子还原产物观察到是过氧化钪 ([Sc(III)(O2(2-))](+))。在 3 当量的六甲基磷酰胺 (HMPA) 存在下，[Sc(III)(O2(2-))](+) 被 [Fe(bpy)3](3+)
• 水溶性铜配合物与制备方法及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN104072524B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种水溶性双核铜配合物与制备方法及其应用。化学式为[CuL(NO3)2]2·CH3CH2OH。其中L为二(2-喹啉甲基)苄胺。X单晶衍射数据显示配合物(1)属于三斜晶系，空间点群为P-1，晶胞参数为α＝77.437(10)°，β＝78.198(10)°，γ＝85.112(9)°。将等摩尔的配体二(2-喹啉甲基)苄胺和等摩尔的硝酸铜搅拌反应3-5小时后，过滤，滤液放置得到蓝绿色晶体产物。本发明配合物与CT-DNA(小牛胸腺DNA)存在较强的键合作用，而且作用方式为部分插入作用。并且能够在不加氧化还原剂的条件下，通过自氧化切割模式断裂pBR322质粒DNA。此外，配合物能够通过静态淬灭的方式引起BSA的内源性荧光淬灭。本发明制备方法简单，可靠。
• Significant differences in the biological activity of mononuclear Cu(<scp>ii</scp>) and Ni(<scp>ii</scp>) complexes with the polyquinolinyl ligand
  作者：Jun-Ling Li、Lin Jiang、Bi-Wei Wang、Jin-Lei Tian、Wen Gu、Xin Liu、Shi-Ping Yan

  DOI：10.1039/c4nj00876f

  日期：——

  The difference in the redox activity of metal ions Cu(ii) and Ni(ii) results in some discrepancy in the biological activity of their complexes.

  金属离子Cu(II)和Ni(II)的氧化还原活性差异导致它们的配合物在生物活性上存在一些差异。
• Dioxygen Binding to Complexes with Fe^II₂(μ-OH)₂ Cores:  Steric Control of Activation Barriers and O₂-Adduct Formation
  作者：Sergey V. Kryatov、Sonia Taktak、Ivan V. Korendovych、Elena V. Rybak-Akimova、József Kaizer、Stéphane Torelli、Xiaopeng Shan、Sanjay Mandal、Vicki L. MacMurdo、Antoni Mairata i Payeras、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ic0485312

  日期：2005.1.1

  series of complexes with [Fe(II)(2)(mu-OH)(2)] cores has been synthesized with N3 and N4 ligands and structurally characterized to serve as models for nonheme diiron(II) sites in enzymes that bind and activate O(2). These complexes react with O(2) in solution via bimolecular rate-limiting steps that differ in rate by 10(3)-fold, depending on ligand denticity and steric hindrance near the diiron center.

  已使用N3和N4配体合成了一系列具有[Fe（II）（2）（mu-OH）（2）]核的配合物，并在结构上表征为结合和结合酶的非血红素二铁（II）位点的模型。激活O（2）。这些配合物通过双分子限速步骤与溶液中的O（2）反应，该步骤的速率相差10（3）-倍，具体取决于配体的密度和二铁中心附近的位阻。O（2）结合后（mu-oxo）（mu-1,2-peroxo）diiron（III）中间体的低温捕集需要在diiron中心周围有足够的空间位阻以及质子的损失（大概是质子的损失）。氢氧桥或尚未观察到的氢过氧中间体）。这些和其他（mu-1,2-peroxo）diiron（III）中间体的相对稳定性表明，这些物质可能不在双氧活化的直接途径上。
• A highly selective quinoline-based fluorescent sensor for Zn(II)
  作者：Hyun Kim、Juhye Kang、Kyung Beom Kim、Eun Joo Song、Cheal Kim

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.118

  日期：2014.1

  A quinoline-based simple receptor (bis(2-quinolinylmethyl)benzylamine = 1) as a Zn2+ selective fluorescent chemosensor showed a large fluorescent enhancement with a blue shift in the presence of Zn2+ which is attributed to a chelation enhanced fluorescence (CHEF) effect with inhibition of a photoinduced electron transfer (PET) process of 1. In particular, this receptor could clearly distinguish Zn2+ from Cd2+. The binding mode of 1 and Zn2+ was found to be a 1:1 and confirmed by Job plot, H-1 NMR titration and ESI-mass spectrometry analysis. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.