2-deoxy-2-[p-methoxybenzylidene(amino)]-D-glucopyranose | 51471-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-deoxy-2-[p-methoxybenzylidene(amino)]-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-{[(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}-D-glucopyranose；2-(4-Methoxybenzylidene)imino-2-deoxy-D-glucopyranose；(3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]oxane-2,4,5-triol
• CAS: 51471-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: NMMULIPYJSFGRK-GNMOMJPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  166°C dec.
• 溶解度：
  DMSO（轻微、加热）、甲醇（非常轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-[p-methoxybenzylidene(amino)]-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  密集功能化志贺单胞菌血清型 51 氨基糖苷三糖抗原的全合成

  摘要：

  Plesiomonas shigelloides 是一种导致严重旅行者腹泻频繁爆发的病原体，会导致严重的肠外感染。由于抗生素耐药性增加和疫苗不可用，由志贺氏假单胞菌引起的败血症和脑膜炎与高死亡率有关。病原体表达的碳水化合物抗原通常在结构上是独特的，是开发疫苗和诊断的目标。在这里，我们报告了来自三种单糖的志贺氏菌血清型 51 的高度功能化三糖重复单元 2 的全合成。对构建块和反应条件的明智选择允许装饰糖环的四个氨基与两个 N-乙酰 (Ac) 基团、罕见的乙酰脒基 (Am) 和 d-3-羟基丁酰基 (Hb) 基团一起安装。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00148
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-deoxy-2-[p-methoxybenzylidene(amino)]-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] LANGERIN+ CELL TARGETING
  [FR] CIBLAGE DE CELLULES DE LANGERINE+

  摘要：

  本发明涉及使用一种车辆来针对Langerin+细胞进行特定分子靶向，其中该车辆能够特异性地结合到Langerin+细胞，所述车辆包括（a）至少一种载体和（b）至少一种基于糖苷基的共轭物，用于将目标载荷传递到Langerin+细胞内，以及包括该创新车辆的药物组合物和用途。

  公开号：

  WO2019141731A1

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel C2-glycosyl benzofuranylthiazoles derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Lei Wang、Yu-Ran Wu、Shu-Ting Ren、Long Yin、You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao、Hui-Min Sun

  DOI：10.1177/1747519819856973

  日期：2019.7

  A new series of C2-glycosyl benzofuranylthiazole derivatives was synthesised by the further cyclization of glycosyl thiourea and 2-(bromoacetyl)-benzofuran via Hantzsch’s method. The corresponding 2-(bromoacetyl)-benzofuran derivatives were obtained by the reaction from various salicylaldehydes, and the glycosyl thiourea was prepared through a series of steps from D-Glucosamine. The acetylcholinesterase-inhibitory

  通过Hantzsch法进一步环化糖基硫脲和2-(溴乙酰基)-苯并呋喃，合成了一系列新的C2-糖基苯并呋喃基噻唑衍生物。由各种水杨醛反应得到相应的2-(溴乙酰基)-苯并呋喃衍生物，由D-氨基葡萄糖通过一系列步骤制备糖基硫脲。产品的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。随后评估了最具活性的化合物的 50% 抑制浓度值。N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(5-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，50% 抑制浓度为 2.03 ± 0.26 μM。
• In the Search for New Anticancer Drugs. 27. Synthesis and Comparison of Anticancer Activity in Vivo of Amino Acids, Carbohydrates, and Carbohydrate-Amino Acid Conjugates Containing the [N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosoamino]carbonyl group
  作者：George Sosnovsky、C. Thomas Gnewuch

  DOI：10.1002/jps.2600830714

  日期：1994.7

  The [N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosoamino]carbonyl [(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl, CNC] moiety containing compounds CNC-glycinamide 2d, CNC-amino acid derivatives 7a-d, and carbohydrate-CNC-amino acid conjugates 13, 18, 22, 23, 27, and 28 were synthesized and evaluated in vivo for their anticancer activities against the murine lymphocytic leukemia P388 using the National Cancer Institute (NCI) protocol

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210
• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• Synthesis of Novel Glycosyl 1,3,4-Thiadiazole Derivatives
  作者：Feng-Chang Cheng、Long Yin、Xiu-Jian Liu、Wei-Wei Liu、Zhi-Ling Cao、Da-Hua Shi、Lei Wang

  DOI：10.3184/174751916x14738636315471

  日期：2016.10

  protocol for the synthesis of glycosyl 1,3,4-thiadiazole derivatives was developed, which involved the reaction of glycosyl isothiocyanate, hydrazine hydrate, and various aldehydes followed by oxidative cyclisation with ferric ammonium sulfate in methanol. 13 examples of different glycosyl 1,3,4-thiadiazole derivatives were prepared. Good yields (70–87%) have been achieved. The glycosyl 1,3,4-thiadiazole

  开发了一种方便且温和的合成糖基 1,3,4-噻二唑衍生物的方案，该方案涉及糖基异硫氰酸酯、水合肼和各种醛的反应，然后在甲醇中用硫酸铁铵进行氧化环化。制备了 13 个不同糖基 1,3,4-噻二唑衍生物的实例。已经实现了良好的产量（70-87%）。糖基1,3,4-噻二唑衍生物可用于药物化学和制药工业。
• Synthesis and characterisation of glucosamine–NSAID bioconjugates
  作者：Rachel A. Jones、Yann Thillier、Siva S. Panda、Nicole Rivera Rosario、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c4ob01681e

  日期：——

  Synthetic strategies to prepare non-steroidal anti-inflammatory drug–glucosamine bioconjugates.

  合成策略以制备非甾体抗炎药物 - 葡萄糖胺生物结合物。