5-phenyl-5,10-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione | 1404115-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-5,10-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-phenyl-1H,2H,3H,4H,5H,10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione；5-phenyl-5,10-dihydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 1404115-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: ZBMMVPYOYIIPSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenyl-5,10-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  紫外线365在水性甘油介质中促进无催化剂合成嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-2,4-二酮†

  摘要：

  在此，报道了一种由芳族胺，巴比妥酸和芳基醛合成生物上重要的嘧啶并[4,5 - b ]喹啉酮-2,4-二酮的高效，环保的方法。该过程在室温下在不存在光催化剂的情况下在来自UV 365光源的直接照射下进行。报道的方法具有许多优势，例如高收率，干净的反应条件，无色谱法合成以及使用便宜的水-甘油溶剂系统，它也是一种环境友好的溶剂。该协议适用于大规模合成嘧啶并[4,5 - b ]喹啉酮-2,4-二酮而不浪费任何昂贵的化学药品是一个附加的优势。

  DOI：

  10.1039/c8nj01459k

文献信息

• l-Proline-promoted three-component reaction of anilines, aldehydes and barbituric acids/malononitrile: regioselective synthesis of 5-arylpyrimido[4,5-b]quinoline-diones and 2-amino-4-arylquinoline-3-carbonitriles in water
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Samira Sarikhani、Elham Shaikhi Shahidzadeh、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c2gc35765h

  日期：——

  A green and efficient one-pot process to achieve 5-aryl-pyrimido[4,5-b]quinoline-dione derivatives, using a three-component reaction involving anilines, aldehydes and barbituric acids was developed. This protocol was accomplished efficiently using L-proline as catalyst in an aqueous medium to give the corresponding products in high yield. Also, 2-amino-4-arylquinoline-3-carbonitrile derivatives were

  开发了一种绿色高效的一锅法，该方法通过涉及苯胺，醛和巴比妥酸的三组分反应来获得5-芳基-嘧啶并[4,5- b ]喹啉二酮衍生物。在水性介质中使用L-脯氨酸作为催化剂可有效完成该方案，从而以高收率得到相应的产物。同样，通过在设计方案中用丙二腈代替巴比妥酸，可以获得2-氨基-4-芳基喹啉-3-腈的衍生物。L的催化活性在一组醛和胺中测试了这些反应中的脯氨酸，表明它对多种功能具有反应性。多组分反应显示出良好的区域选择性，并且通过计算研究来研究选择性。
• Green Synthesis of 5-aryl-(1<i>H</i>,3<i>H</i>,5<i>H</i>,10<i>H</i>)-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones Catalysed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in Water
  作者：Mohammad Hossein Mosslemin、Elham Zarenezhad、Nasim Shams、Mohammad Navid Soltani Rad、Hossein Anaraki-Ardakani、Rassol Fayazipoor

  DOI：10.3184/174751914x13917105358323

  日期：2014.3

  A green and efficient synthesis of 13 of the title compounds, three of which are novel, has been achieved via a one-pot, three-component reaction of anilines, aldehydes and barbituric acids, catalysed by 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in water at reflux. Using microwave heating, reaction times were shortened from 12 h to under a minute and yields were generally higher.

  在 1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 催化下，苯胺、醛和巴比妥酸在水中回流，通过一锅三组份反应，实现了 13 种标题化合物（其中三种为新化合物）的绿色高效合成。利用微波加热，反应时间从 12 小时缩短到一分钟以内，而且产量普遍较高。
• 5-Arylpyrimido-[4,5-b]quinoline-diones as new and sustainable corrosion inhibitors for mild steel in 1 M HCl: a combined experimental and theoretical approach
  作者：Chandrabhan Verma、L. O. Olasunkanmi、I. B. Obot、Eno E. Ebenso、M. A. Quraishi

  DOI：10.1039/c5ra27417f

  日期：——

  inhibitors. Among the studied compounds, APQD-4 exhibited the highest inhibition efficiency of 98.30% at 20 mg l−1 concentration. The studied compounds effectively retarded the corrosion of mild steel in 1 M HCl by adsorbing onto the steel surface, and the adsorption data conformed to the Langmuir adsorption isotherm. The results of potentiodynamic polarization measurements revealed that the studied compounds

  在1M的HCl的低碳钢腐蚀的由4个5 arylpyrimido- [4,5-抑制b ]喹啉二酮类（APQDs），即5-（4-硝基苯基）-5,10-二氢嘧啶并[4,5- b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮（APQD-1），5-苯基-5,10-二氢嘧啶[4,5- b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮（APQD-2），5-（4-羟苯基）-5,10-二氢嘧啶[4,5 - b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮（APQD-3）和5-（ 2,4-二羟基苯基）-5,10-二氢嘧啶基[4,5- b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮（APQD-4）已通过失重，电化学，表面和量子化学计算以及分子动力学模拟方法进行了研究。结果表明，随着抑制剂浓度的增加，抑制效率（η％）增加。在研究的化合物中，APQD-4在20 mg l -1时表现出最高的抑制效率98.30％专注。所研究的化合物通过吸附到钢表面上，有效地抑制了1
• Study of Physicochemical and Catalytic Properties of Two Sulfonic Acid Functionalized Aminium-Based Ionic Liquids
  作者：M. Kiani、M. Hosainpure、A. Zare

  DOI：10.1134/s0036024422110127

  日期：2022.11
• Efficient p-Toluenesulfonic Acid-Catalyzed Synthesis of 5-Aryl-5,10-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-diones and Their Antimicrobial Activity
  作者：Madhvi、D. Utreja、A. Kalia

  DOI：10.1134/s1070428022090196

  日期：2022.9