5-(4-methylbenzylidene)barbituric acid | 56504-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-methylbenzylidene)barbituric acid
• 英文别名: 5-(4-methylbenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 56504-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00118314
• 分子量: 230.223
• InChiKey: NEWBESJIUIWGMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-298 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylbenzylidene)barbituric acid 在 sodium 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methylbenzaldehyde-¹⁸O
  参考文献：
  名称：

  一种快速合成¹⁸O标记醛类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种快速合成18O标记醛类化合物的方法，首先将醛类化合物和巴比妥酸加入乙醇中，于40~60℃反应10~12 h，得到沉淀，冷却至室温，过滤，洗涤，真空干燥，得到中间产物；然后在N2保护条件下，将中间产物和H218O加入四氢呋喃中，于80℃下回流反应10~12 h，冷却至室温，过柱，得到18O标记的醛类化合物。本发明通过两步反应快速合成，合成工艺简单，操作简便，能耗少，产品纯度高，H218O损耗少，适用于所有18O标记醛类的合成，可用于规模化生产。

  公开号：

  CN113880704B
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 对甲基苯甲醛 在 C₈H₁₈NO₃⁽¹⁺⁾*C₂H₄NO₂^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到5-(4-methylbenzylidene)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于Nmm的离子液体在水中催化的Knoevenagel缩合

  摘要：

  合成了一系列具有1,2-丙二醇基的新型N-甲基吗啉（Nmm）基离子液体，并将其用作室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂。在催化剂的作用下，各种醛或脂族酮都能与多种活化的亚甲基化合物充分反应，包括丙二腈，氰基乙酸烷基酯，氰基乙酰胺，β-二酮，巴比妥酸，2-芳基乙腈和噻唑烷二酮。此外，仅通过过滤和用水洗涤就可以分离出大多数产品。另外，该催化剂是可回收的并且可用于大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.006

文献信息

• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• DABCO-based ionic liquids: green and recyclable catalysts for the synthesis of barbituric and thiobarbituric acid derivatives in aqueous media
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1039/c6ra05878g

  日期：——

  the reaction of barbituric or thiobarbituric acid, malononitrile and aldehydes in the presence of this reagent and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) has been investigated. The structure of the products was characterized using IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The present methodologies suggests several advantages such as ease of the preparation and

  一种新的，直接的方法，可通过使用1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1通过巴比妥酸及其硫代类似物与醛的反应来合成5-芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸，已经报道了作为有效催化剂的4-二硫酸氢二钠（[DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）。在该项目中，还通过在该试剂和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2]存在下，通过巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛的反应制备吡喃并[2,3- d ]-嘧啶二酮。 .2]辛烷-1,4-氯化铵（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）已被调查。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征。本方法论提出了若干优点，例如易于制备和处理催化剂，高收率，简单和绿色的方法，低成本，短的反应时间，易于后处理和在水中作为绿色溶剂进行反应的预形成。
• Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as an efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-015-2289-6

  日期：2016.5

  ([SuSA-H]HSO4) as a new ionic liquid is prepared and characterized using a variety of techniques, including infrared spectra (FT-IR), 1H and 13C NMR, scanning electron microscopy, a mass spectra method, as well as by Hammett acidity function. The prepared reagent is efficiently able to catalyze the preparation of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones via the condensation of aldehydes and barbituric acid

  使用多种技术制备并表征了琥珀酰亚胺 N- 磺酸硫酸氢盐（[SuSA-H] HSO 4），并使用多种技术进行了表征，包括红外光谱（FT-IR），1 H和13 C NMR，扫描电子显微镜，质谱方法以及Hammett酸度函数。通过醛和巴比妥酸的缩合，所制备的试剂能够有效地催化5-芳基亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮的制备。进一步的研究表明，醛与巴比妥酸和丙二腈的缩合反应生成吡喃并[2,3- d 在该试剂的存在下，也可以有效地促进]嘧啶酮衍生物。本发明的方法具有几个优点，包括易于制备和处理催化剂，简单和容易的后处理，短的反应时间，产物的高产率和催化剂的可回收性。
• Knoevenagel condensation in aqueous media promoted by 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate as a green efficient catalyst
  作者：Shila Darvishzad、Nader Daneshvar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s11164-021-04445-3

  日期：2021.7

  ionic compound named 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate was synthesized by addition of phosphoric acid to a solution of 2,2′-Bipyridine in dichloromethane. After the characterization using FT-IR, mass, 1H, 13C and 31P NMR techniques, it was used as a Bronsted dicationic acidic catalyst for the promotion of the synthesis of 2-arylidene malononitrile and 5-arylidene barbituric acid derivatives via

  通过将磷酸添加到2,2'-联吡啶在二氯甲烷中的溶液中，合成了名为2,2'-联吡啶二磷酸二氢的基于2,2'-联吡啶的离子化合物。在使用FT-IR，质谱，1 H，13 C和31 P NMR技术进行表征后，将其用作布朗斯台克双阳离子酸性催化剂，以促进通过Knoevenagel合成2芳基丙二腈和5芳基巴比妥酸衍生物。在水中发生缩合反应。该方法的一些优点是在高反应速率和产率下利用容易制备的，成本有效的和生态友好的有机盐作为催化剂，简单和快速的后处理以及可接受的催化剂可重复使用性。
• Reductive C-alkylation of barbituric acid derivatives with carbonyl compounds in the presence of platinum and palladium catalysts
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00621-9

  日期：2001.6

  Effective synthetic procedures for the preparation of mono- and di-C-alkylated barbituric acid derivatives through palladium and platinum catalytic hydrogenation of solutions of barbituric acids (unsubstituted, N-mono, and N,N′-disubstituted barbituric acids) and carbonyl compounds (aliphatic and aromatic aldehydes and ketones).

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。