5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 78831-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(4-oxo-4H-chromen-3-ylmethylene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-(4-oxo-4H-benzopyran-3-ylmethylene)barbituric acid；5-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 78831-25-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00482559
• 分子量: 284.228
• InChiKey: YBKLVWLMXZLCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 色酮-3-甲醛 反应 0.02h， 以80%的产率得到5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  吲哚，吡唑，色酮和嘧啶类缀合物的合成和评估对肿瘤生长的抑制作用–高效细胞毒剂的开发

  摘要：

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.004

文献信息

• Synthesis of 5-Arylidene-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione Derivatives
  作者：Josef Prousek

  DOI：10.1135/cccc19933014

  日期：——

  From the synthetic viewpoint, barbituric acid and its derivatives serve in preparation of acrylidine condensation products. We have now synthesized new derivatives by reaction of barbituric acid with the corresponding heterocyclic aldehydes RCH=O in DMF.

  从合成的角度来看，巴比妥酸及其衍生物用于制备丙烯二酰胺缩合产物。我们现在通过在DMF中将巴比妥酸与相应的杂环醛RCH=O反应合成了新的衍生物。
• Hass, Georges; Stanton, James L.; Sprecher, Andreas von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 607 - 612
  作者：Hass, Georges、Stanton, James L.、Sprecher, Andreas von、Wenk, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Suresh; Kumar, Dhruva; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 12, p. 1743 - 1748
  作者：Suresh、Kumar, Dhruva、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• (±)-Camphor-10-sulfonic acid as recyclable and efficient catalyst for the synthesis of some novel coumarin derivatives
  作者：Digambar Kumbhar、Reshma Patil、Dayanand Patil、Ajinkya Patravale、Dattatray Chandam、Sunetra Jadhav、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1080/00397911.2015.1121281

  日期：2016.1.2

  A highly competent-diversity oriented synthesis of coumarin core derivatives using a Knoevenagel condensation followed by Michael addition and subsequent cyclization in the presence of (+/-)-camphor-10-sulfonic acid in a water/ethanol (1:1) solvent system is depicted. Furthermore, easy workup procedures with good yield, rapid reactions with high atom economy, and catalyst recyclability are the fascinating features of the procedure.
• HAAS G.; STANTON J. L.; SPRECHER A. VON; WENK P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 3, 607-612
  作者：HAAS G.、 STANTON J. L.、 SPRECHER A. VON、 WENK P.

  DOI：——

  日期：——