2-(bromomethyl)-4-phenylquinoline | 97634-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 97634-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: VEFRSLWPPZSTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基苄胺 、 2-(bromomethyl)-4-phenylquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到Benzyl-ethyl-(4-phenyl-quinolin-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过羧酰胺衍生物定位和拟合外周苯并二氮杂receptor受体结合位点。比较定量配体-受体相互作用建模的不同方法。

  摘要：

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物

  DOI：

  10.1021/jm0009742
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-苯基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) dichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(bromomethyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理活性的2-取代的4-苯基喹啉作为潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  这项工作代表了4-苯基喹啉衍生物作为潜在的抗抑郁药的设计，合成和药理学测试。尝试了对喹啉环2位上的取代基进行各种修饰，并合成了两个主要系列的衍生物。在第一个系列中，一个开放的（二烷基氨基）烷基链通过等位线连接到喹啉环的2位。第二种方法涉及合成具有4-苯基喹啉基团的新的曲唑酮类似物，该基团取代了曲唑酮的氯苯基。这些新化合物对小鼠利血平诱导的体温过低的拮抗作用已证明其潜在的抗抑郁活性。侧链的长度和侧链内的等排位移都影响所获得的ED 50的值。发现具有三个原子将末端氮与喹啉环隔开的化合物比具有四个原子的化合物更具活性。2-硫杂衍生物没有抗抑郁活性。哌嗪或取代的哌嗪取代喹啉环2位的开放侧链产生了比丙咪嗪更有效的新化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00148a004

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Quinolines via High Chemoselective Domino Condensation/Aza-Prins Cyclization/Retro-Aldol between 2-Alkenylanilines with β-Ketoesters
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Yuxin Zhang、Yun Yin、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02063

  日期：2020.11.6

  A highly chemoselective domino condensation/aza-Prins cyclization/retro-aldol between 2-alkenylanilines with β-dicarbonyl compounds under metal-free conditions was accomplished, giving a large category of valuable 2-substituted quinolines in good yields with excellent functional group toleration. This newly established process, adopting β-ketoesters as masked C1 synthons via C–C cleavage, could even

  在无金属条件下，实现了2-链烯基苯胺与β-二羰基化合物之间高度化学选择性的多米诺胺缩合/氮杂-普林斯环化/复古-醛醇，以高收率提供了一大类有价值的2-取代喹啉，且具有出色的官能团耐受性。这个新建立的过程，通过C–C裂解采用β-酮酸酯作为掩蔽的C1合成子，甚至可以简化为三组分[3 + 2 +1]多米诺骨牌，由价格非常低廉的商业原料组成。几种有趣的化学操作举例说明了产品的合成应用。
• ALHAIDER, ABDULQADER, A.;ABDELKADER, M. ATEF;LIEN, E. J., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1394-1398
  作者：ALHAIDER, ABDULQADER, A.、ABDELKADER, M. ATEF、LIEN, E. J.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and pharmacological activities of 2-substituted 4-phenylquinolines as potential antidepressant drugs
  作者：Abdulqader A. Alhaider、M. Atef Abdelkader、Eric J. Lien

  DOI：10.1021/jm00148a004

  日期：1985.10

  The second approach involved the synthesis of a novel analogue of trazodone with a 4-phenylquinoline grouping replacing the chlorophenyl group of trazodone. The potential antidepressant activity of these new compounds has been demonstrated by their antagonism to the reserpine-induced hypothermia in mice. Both length of the side chain and isosteric displacements within the side chain affect the value of

  这项工作代表了4-苯基喹啉衍生物作为潜在的抗抑郁药的设计，合成和药理学测试。尝试了对喹啉环2位上的取代基进行各种修饰，并合成了两个主要系列的衍生物。在第一个系列中，一个开放的（二烷基氨基）烷基链通过等位线连接到喹啉环的2位。第二种方法涉及合成具有4-苯基喹啉基团的新的曲唑酮类似物，该基团取代了曲唑酮的氯苯基。这些新化合物对小鼠利血平诱导的体温过低的拮抗作用已证明其潜在的抗抑郁活性。侧链的长度和侧链内的等排位移都影响所获得的ED 50的值。发现具有三个原子将末端氮与喹啉环隔开的化合物比具有四个原子的化合物更具活性。2-硫杂衍生物没有抗抑郁活性。哌嗪或取代的哌嗪取代喹啉环2位的开放侧链产生了比丙咪嗪更有效的新化合物。
• Mapping and Fitting the Peripheral Benzodiazepine Receptor Binding Site by Carboxamide Derivatives. Comparison of Different Approaches to Quantitative Ligand−Receptor Interaction Modeling
  作者：Maurizio Anzini、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Michele Seeber、Maria Cristina Menziani、Thierry Langer、Bertram Hagen、Cristina Manzoni、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0009742

  日期：2001.4.1

  electrostatic contribution to the interaction (CoMFA, CoMSIA, and surface approaches) perform well, but they do not improve the quantitative models. Moreover, useful hints for the identification of the antagonist binding site in the three-dimensional modeling of the receptor (direct approach) were provided by the receptor hypothesis derived by the pharmacophoric approach. The ligand-receptor complexes

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物