2,5-bis(1-imidazolyl)pyridine | 1234820-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(1-imidazolyl)pyridine
• 英文别名: 2,5-di(1H-imidazole-1-yl)pyridine；2,5-DIP；2,5-bis(1H-imidazol-1-yl)pyridine；2,5-Di(imidazol-1-yl)pyridine；2,5-di(imidazol-1-yl)pyridine
• CAS: 1234820-73-5
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: OTJSDCRKSGDIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) perchlorate hexahydrate 、 2,5-bis(1-imidazolyl)pyridine 、 5-羟基间苯二甲酸 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到[Cd(2,5-bis(1-imidazolyl)pyridine)(5-hip)]_n
  参考文献：
  名称：

  基于混合配体的金属有机骨架：硝基炸药TNP、金属离子Fe3+、Cu2+和CrO42-的合成、结构和选择性检测

  摘要：

  三个新的 MOF [Cd(2,5-bipi)(5-hip)] n (1)、[Mn(2,5-bipi)(1,3-bdc)] n (2) 和 [Co(2 ,5-bipi)(1,3-bdc)(DMF)] n (3) (2,5-bipi = 2,5-双(1-咪唑)吡啶，5-H 2 hip = 5-羟基间苯二甲酸， 1,3-H 2 bdc = 间苯二甲酸) 已在溶剂热条件下成功合成。通过元素分析、红外光谱、X射线单晶衍射、粉末X射线衍射(PXRD)、热重分析(TGA)对其进行了表征。结果表明，不同配体与金属离子的连接提供了一个 4-连接层。这些 2D 网络通过 C 扩展到最终的 3D 超分子结构H∙∙∙π 堆叠相互作用。荧光传感测量表明，MOF 1 可以高选择性和灵敏度地检测TNP、Fe 3+、Cu 2+和CrO 4 2-离子。此外，还详细研究了它们可能的淬火机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135886
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,5-二溴吡啶 在 1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)ethanone 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2,5-bis(1-imidazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的咪唑N-芳基化反应的温和条件

  摘要：

  报道了在温和条件下有效的溴化铜（I）催化唑与各种芳族溴化物和碘化物的N-芳基化反应。该反应显示出良好的官能团相容性和优异的反应选择性。 铜-芳基卤化物-咪唑-唑类-N-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218691

文献信息

• Mild Conditions for Copper-Catalyzed N-Arylation of Imidazoles
  作者：Wenlong Huang、Ke Ding、Huaming Chen、Deping Wang、Xianyang Wang、Qian Cai

  DOI：10.1055/s-0029-1218691

  日期：2010.5

  An efficient copper(I) bromide catalyzed N-arylation of azoles with a variety of aromatic bromides and iodides under mild conditions is reported. This reaction displayed great functional group compatibility and excellent reactive selectivity. copper - aryl halides - imidazoles - azoles - N-arylation

  报道了在温和条件下有效的溴化铜（I）催化唑与各种芳族溴化物和碘化物的N-芳基化反应。该反应显示出良好的官能团相容性和优异的反应选择性。 铜-芳基卤化物-咪唑-唑类-N-芳基化
• Metal organic frameworks based on mixed ligands: Syntheses, structures and selective detection of nitro explosive TNP, metal ions Fe3+ Cu2+ and CrO42-
  作者：Wen-Hui Yao、Xian-Gui Mu、Chun-Yu He、Yan-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135886

  日期：2023.10

  analysis (TGA). The results suggest that the linkage of different ligands with metal ions affords a 4-connected layer. And these 2D networks are extended to the final 3D supramolecular architectures by CH∙∙∙π stacking interactions. Fluorescence sensing measurements showed that MOF 1 can detect TNP, Fe3+, Cu2+ and CrO42− ions with high selectivity and sensitivity. In addition, their possible quenching mechanisms

  三个新的 MOF [Cd(2,5-bipi)(5-hip)] n (1)、[Mn(2,5-bipi)(1,3-bdc)] n (2) 和 [Co(2 ,5-bipi)(1,3-bdc)(DMF)] n (3) (2,5-bipi = 2,5-双(1-咪唑)吡啶，5-H 2 hip = 5-羟基间苯二甲酸， 1,3-H 2 bdc = 间苯二甲酸) 已在溶剂热条件下成功合成。通过元素分析、红外光谱、X射线单晶衍射、粉末X射线衍射(PXRD)、热重分析(TGA)对其进行了表征。结果表明，不同配体与金属离子的连接提供了一个 4-连接层。这些 2D 网络通过 C 扩展到最终的 3D 超分子结构H∙∙∙π 堆叠相互作用。荧光传感测量表明，MOF 1 可以高选择性和灵敏度地检测TNP、Fe 3+、Cu 2+和CrO 4 2-离子。此外，还详细研究了它们可能的淬火机制。