5-amino-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 77746-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 77746-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: HPMXTCWUUVDDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  531.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(Z)-3-((E)-(4-nitrophenyl)diazenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIDA-mediated oxidative aromatic C N bond cleavage: Efficient methodology for the synthesis of 1,2-diaza-1,3-dienes under ambient conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153252
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.66h， 生成 5-amino-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁醇辅助的C-（C = O）偶联从酯直接合成吡唑

  摘要：

  本文介绍了由酯直接合成吡唑的方法，该方法包括两个顺序的反应：叔丁醇辅助的CC（= O）偶联反应，生成小β-酮腈或小α，β-炔烃中间体，通过肼加成和缩合。

  DOI：

  10.1039/c5cc02020d

文献信息

• Synthesis of spiro[benzopyrazolonaphthyridine-indoline]-diones and spiro[chromenopyrazolopyridine-indoline]-diones by one-pot, three-component methods in water
  作者：Somayeh Ahadi、Ramin Ghahremanzadeh、Peiman Mirzaei、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.009

  日期：2009.11

  The synthesis of spiro[benzo[h]pyrazolo[3,4-b][1,6]naphthyridine-7,3′-indoline]-2′,6(5H)-diones and spiro[chromeno[4,3-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine-7,3′-indoline]-2′,6(6aH,10H)-diones via a one-pot, three-component reaction of 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one, isatins and 1H-pyrazol-5-amines in water is reported.

  螺[苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ] [1,6]萘吡啶-7,3'-二氢吲哚] -2'，6（5 H）-二酮和螺[chromeno [4,3]的合成-通过4-羟基香豆素或4的一锅三组分反应-b ]吡唑并[4,3 - e ]吡啶-7,3'-二氢吲哚] -2'，6（6 aH，10 H）-二酮报道了在水中的-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-1 ，靛红和1 H-吡唑-5-胺。
• A Novel Method for the Synthesis of Spiro[indoline-Pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine]triones by Alum as a Reusable Catalyst
  作者：Sadif A. Shirvan、Ramin Ghahremanzadeh、Mojtaba Mirhosseini Moghaddam、Ayoob Bazgir、Amir Hassan Zarnani、Mohammad Mehdi Akhondi

  DOI：10.1002/jhet.898

  日期：2012.7

  Synthesis of spiro[indoline‐pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[2,3‐d]pyrimidine]trione derivatives by a cyclo‐condensation reaction of indolin‐2‐ones, barbituric acids, and 1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazol‐5‐amines with the ionic liquid as an effective green reaction media and in the presence of Alum as a reusable catalyst was reported. Excellent yields of products, green media, use of a reusable catalyst, and short

  吲哚啉-2-酮，巴比妥酸和1,3的环缩合反应合成螺[吲哚啉-吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶]三酮衍生物报道了以离子液体为有效绿色反应介质并以明矾为可重复使用催化剂的二苯基-1 H-吡唑-5-胺。这种新方法的主要优点是产品收率高，绿色介质，可重复使用的催化剂的使用以及较短的反应时间。
• Choline chloride and lactic acid: A natural deep eutectic solvent for one-pot rapid construction of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridines]
  作者：Wei-Hong Zhang、Meng-Nan Chen、Yi Hao、Xin Jiang、Xiao-Lin Zhou、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.065

  日期：2019.3

  solvent (NDDES) in organic synthesis has received more and more attention. In this work, a green protocol for one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridines] via three-component reactions of 1H-pyrazol-5-amin, isatin and enolizable CH activated compound is achieved by the combination of microwave irradiation with choline chloride and lactic acid based NDDES. This novel method is

  天然共晶溶剂（NDDES）在有机合成中的应用受到越来越多的关注。在这项工作中，通过1 H-吡唑-5-氨基，靛红和烯醇化的三组分反应，一锅法合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- b ]吡啶]的绿色方案通过结合氯化胆碱和乳酸的NDDES进行微波辐射，可以实现C H活化的化合物。这种新颖的方法清洁，便宜，简单，产率高，无色谱且可扩展。氯化胆碱和乳酸作为可生物降解，可循环使用和可重复使用的介质的使用符合大多数被认为是可持续的和对环境有益的过程的标准。
• Inorganic–organic hybrid silica based tin complex as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the one-pot preparation of spirooxindoles in water
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Zahra Rashid、Amir-Hassan Zarnani、Hossein Naeimi

  DOI：10.1039/c4dt02038c

  日期：——

  silica gel as a novel, green, highly efficient and heterogeneous reusable catalyst was synthesized by grafting 2-amino benzamide onto the silica gel surface as a result of the reaction between isatoic anhydride and 3-aminopropyl-functionalized silica gel, followed by complexing with tin chloride. The resulting organic–inorganic hybrid material was evaluated in the one-pot three-component synthesis of

  在本研究中，通过将2-氨基苯甲酰胺接枝到硅胶表面上，合成了一种异戊酸酐与3-氨基丙基反应的结果，合成了一种固定在硅胶上的锡配合物，它是一种新颖的，绿色的，高效的，多相可重复使用的催化剂。 -官能化的硅胶，然后与氯化锡络合。通过水一锅[螺]二[吲哚啉-吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶]三酮衍生物的一锅三组分合成法评估了所得的有机-无机杂化材料。靛红，巴比妥酸和1 H的缩合反应-吡唑-5-胺。所有反应均在较短的反应时间内完成，所有产物均以高纯度至高收率获得。另外，可以通过简单的过滤将合成的新型催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用多达七次，而不会显着降低活性。
• Synthesis, characterization and application of magnetic biochar sulfonic acid as a highly efficient recyclable catalyst for preparation of spiro-pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Li-Na Dong、Shuai-Zheng Zhang、Wan-Lu Zhang、Yao Dong、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1007/s11164-022-04660-6

  日期：2022.3

  microscope, transmission electron microscope and vibrating sample magnetometer techniques. The prepared catalyst exhibited excellent catalytic activity for synthesis of spiro-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives via one-pot three-component reaction of 1H-pyrazol-5-amine, isatin and 3-oxo-3-phenylpropanenitrile. The catalyst could be readily recovered and reused several times without an obvious decay of

  采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、粉末X射线衍射技术、扫描电镜、透射电镜和振动样品磁强计技术制备磁性生物炭磺酸并对其进行表征。制备的催化剂对1 H-吡唑-5-胺、靛红和3-氧代-3-苯基丙腈的一锅三组分反应合成螺吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物表现出优异的催化活性。该催化剂可以很容易地回收和多次重复使用，而催化性能没有明显下降。