1-adamantyl hydroperoxide | 128530-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1-adamantyl hydroperoxide
• 英文别名: 1-Adamantylhydroperoxide；1-hydroperoxyadamantane
• CAS: 128530-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RONNOORCRTXZBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-脱氢金刚烷 、 1-adamantyl hydroperoxide 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到bis(1-adamantyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  No, B. I.; Butov, G. M.; Ledenev, S. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.2, p. 893 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 Cr₂O₄^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-adamantyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  CuCr 2 O 4尖晶石纳米粒子的制备：通过激活C sp3- H键选择性氧化环烷烃的潜在催化剂

  摘要：

  我们在这里报告了由水热途径中的阳离子表面活性剂CTAB介导的CuCr 2 O 4尖晶石纳米颗粒催化剂的制备。X射线衍射显示形成了CuCr 2 O 4尖晶石相，而透射电镜显示其粒径为30-60 nm。推测该催化剂对于用H 2 O 2将环己烷选择性氧化为环己酮具有高活性。在50℃的温度下，在该催化剂上实现了70％的环己烷转化率和85％的环己酮选择性。而且，即使再使用8次，该催化剂也没有表现出任何明显的活性损失，并证明了其在氧化其他环烷烃中的功效。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.10.015

文献信息

• Functionalization of saturated hydrocarbons. 14. Further studies on the mechanism of Gif-type systems
  作者：Derek H. R. Barton、Frank Halley、Nubar Ozbalik、Martine Schmitt、Esme Young、Gilbert Balavoine

  DOI：10.1021/ja00200a037

  日期：1989.8

  Reaction photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique

  反应 photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique
• Photoinduced SET for the functionalization of alkanes
  作者：Mariella Mella、Mauro Freccero、Angelo Albini

  DOI：10.1039/c39950000041

  日期：——

  Thermochemical cycles show that deprotonation of alkane radical cations is an exothermic process, and indeed photoinduced SET between several alkanes and 1,2,4,5-tetracyanobenzene (TCB) is followed by efficient deprotonation of the radical cation with tertiary > secondary > primary selectivity; the alkyl radical is trapped by TCB˙– or, when present, by oxygen; when tetrachloro-p-benzoquinone is used in the place of TCB, the radical is further oxidized to the cation.

  热化学循环显示，烷烃自由基阳离子的去质子化是一个放热过程，事实上，多种烷烃与1,2,4,5-四氰基苯（TCB）之间的光诱导单电子转移（SET）之后，随之发生高效的自由基阳离子去质子化，具有三级 > 二级 > 初级的选择性；烷基自由基被TCB˙–捕获，或在存在时被氧气捕获；当四氯对苯醌替代TCB使用时，自由基进一步被氧化为阳离子。
• The Ozone and Hydroperoxide Teamwork: Synthesis of Unsymmetrical Geminal Bisperoxides from Alkenes
  作者：Dmitri I. Fomenkov、Roman A. Budekhin、Vera A. Vil’、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01477

  日期：2023.6.30

  Alkene ozonolysis is mostly known as a textbook reaction, resulting in carbonyl compounds. The combination of ozone and hydroperoxide was found to lead to the construction of more oxygen-rich compounds, unsymmetrical geminal bisperoxides, avoiding as well further oxidation with ozone, hydroperoxide, and oxygen as peroxide rearrangements. The discovered three-component synthesis provided alkylperoxy

  烯烃臭氧分解通常被称为教科书反应，产生羰基化合物。人们发现臭氧和氢过氧化物的结合导致了更多富氧化合物、不对称偕双过氧化物的构建，同时避免了臭氧、氢过氧化物和氧的进一步氧化以及过氧化物重排。所发现的三组分合成法以 41-63% 的烯烃产率提供了烷基过氧氢过氧化物。
• 一种单供体一锅法立体控制糖基化反应
  申请人：中山大学

  公开号：CN114380872A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及糖基化技术领域，特别涉及一种单供体一锅法立体控制糖基化反应，包括以2,3,4,6‑O‑四苄基‑α‑D‑葡萄糖三氯乙酰亚胺酯为糖基化的主要糖供体，以四氯化锡为催化剂；选择性地获得β糖苷的反应条件为：反应温度为‑42～‑38℃；催化剂用量为0.1～0.3当量；选择性地获得α糖苷的反应条件为：反应温度为室温；催化剂用量为2.8～3.1当量。本发明可以仅通过改变反应条件即可控制α和β糖苷立体选择性，该方法的两种方法都具有选择性高，收率良好，操作简便，试剂易得的优点。
• Ermolenko, Ludmila P.; Giannotti, Charles, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 6, p. 1205 - 1210
  作者：Ermolenko, Ludmila P.、Giannotti, Charles

  DOI：——

  日期：——