2-(m-tolyloxy)benzaldehyde | 893752-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Methylphenoxy)benzaldehyde
• CAS: 893752-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: PPKVRLUXKBGYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyloxy)benzaldehyde 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙烯二胺 、 氧气 、 sodium iodide 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到m-tolyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/光共催化的氧化Smiles重排：由O-芳基水杨醛合成芳基水杨酸酯。

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾/光共催化的O-芳基水杨醛的氧化Smiles重排。缺电子的和富电子的芳基均能很好地作为迁移基团，以高收率得到相应的芳基水杨酸酯。该反应的特征是通过使用氧气作为末端氧化剂并在光催化下进行Smiles重排后，通过Breslow中间体的无金属氧化形成两个新的CO键和一个CO键断裂。

  DOI：

  10.1039/c9cc09272b
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-(m-tolyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的均质芳香取代（BHAS）进行的交叉脱氢偶联：芴酮和氧杂蒽酮的合成

  摘要：

  报道了通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）发生的交叉脱氢偶联反应。可以通过CDC容易地分别从容易获得的邻甲酰基联苯和邻甲酰基联苯醚开始制备芴酮和氧杂蒽。市售和廉价的t BuOOH被用作氧化剂。用少量的FeCp 2（0.1或1 mol％）可以最好地实现自由基链反应的引发。

  DOI：

  10.1021/ol4000857

文献信息

• Stereoselective synthesis of 9-vinyl substituted unsymmetrical xanthenes and thioxanthenes
  作者：Anamika Prajapati、Mahendra Kumar、Ranjit Thakuria、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152347

  日期：2020.9

  and 2-(arythio)benzaldehydes undergo intramolecular Friedel-Crafts alkylation reaction when heated with catalytic amount of a Lewis acid in 1,2-dichloroethane to provide highly E-selective 9-vinyl substituted unsymmetrical novel xanthenes and thioxanthenes in good yields.

  由2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛衍生的活化的2°-烯丙醇在催化量的路易斯酸在1,2-二氯乙烷中加热时进行分子内Friedel-Crafts烷基化反应，以提供高度E-选择性的9-乙烯基取代不对称新型黄嘌呤和噻吨酮，收率高。
• Betti Base as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Ullmann Coupling of Phenol with Aryl Halides
  作者：Li Yang、Qichao Yang、Jianxin Shi、Yufang Wang、Mingjie Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.903421

  日期：2014.9.2

  Abstract A simple, general, and highly efficient Betti base ligand has been developed for copper-catalyzed Ullmann coupling of phenol with aryl halides without the protection of an inert atmosphere. The reaction proceeds smoothly in the presence of K2CO3 as the base and dimethylsulfoxide as the solvent. The catalyst was reused several times with no evident loss of catalytic activity and is environmentally

  摘要 已开发出一种简单、通用且高效的 Betti 碱配体，用于铜催化苯酚与芳基卤化物的 Ullmann 偶联，无需惰性气氛保护。以碳酸钾为碱，二甲亚砜为溶剂，反应顺利进行。该催化剂重复使用多次，催化活性无明显损失，对环境无害。图形概要
• Highly Efficient Copper-Catalyzed O-Arylation Using Readily Available (<i>S</i>)-<i>N</i>-Methylpyrrolidine-2-Carboxamide as the Ligand
  作者：Hua Fu、Xianghao Liu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-1000878

  日期：2008.1

  A highly efficient and readily available catalyst system for O-arylation of various phenols using CuI and (S)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide (Pro-NHMe) was developed. The reaction is widely applicable to the synthesis of diaryl ethers

  开发了一种高效且易获取的催化剂体系，用于使用CuI和(S)-N-甲基吡咯烷-2-羧酰胺（Pro-NHMe）对各种酚进行O-芳基化。该反应广泛适用于二芳醚的合成。
• An organocatalytic method for the synthesis of some novel xanthene derivatives by the intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Tülay Yıldız、Hatice Başpinar Küçük

  DOI：10.1039/c6ra27094h

  日期：——

  An efficient organocatalytic method for the synthesis of new substituted 9-arylxanthenes (2a–2u) starting from diarylcarbinol compounds with an arenoxy group (1a–1u) has been developed using the intramolecular Friedel–Crafts reaction. The substrates were prepared in two steps by Ullmann-type coupling and then Grignard reaction. Some organic Brønsted acids were studied as catalysts (3a–3g) in the intramolecular

  利用分子内Friedel-Crafts反应开发了一种有效的有机催化方法，用于从具有芳氧基（1a-1u）的二芳基甲醇化合物开始合成新的取代的9-芳基黄嘌呤（2a-2u）。通过Ullmann型偶联然后进行格氏反应，分两个步骤制备底物。首次在分子内Friedel-Crafts烷基化反应中研究了一些有机布朗斯台德酸作为催化剂（3a–3g）。N-三氟磷酰胺（3g）可在室温下15分钟内以优异的产率合成某些新颖的取代9-芳基黄嘌呤。
• tert-Butoxide mediated cascade desulfonylation/arylation/hydrolysis of cyclic sulfonyimines using diaryliodonium salts: synthesis of diaryl ether derivatives bearing a 2-aldehyde group
  作者：Xiaofei Qian、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1039/c6ra19313g

  日期：——

  Cascades of cyclic sulfonyimines mediated by tBuOK with diaryliodonium salts has been developed, giving the diaryl ethers in good yields. Furthermore, bulky ortho-substituted diaryl ethers with an aldehyde group can be obtained easily in comparision with metal-catalyzed protocols.

  已经开发了由t BuOK与二芳基碘鎓盐介导的级联环磺酰亚胺，可得到高收率的二芳基醚。此外，与金属催化的方案相比，可以容易地获得具有醛基的庞大的邻取代的二芳基醚。