ethyl 3-(adamant-1-yl)-2-hydroxypropionate | 276874-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(adamant-1-yl)-2-hydroxypropionate
• 英文别名: ethyl 3-(1-adamantyl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 276874-34-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: JDGMCMIEKOGILT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(adamant-1-yl)-2-hydroxypropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以4.43 g的产率得到rac-3-(1-adamantyl)-lactic acid
  参考文献：
  名称：

  金刚烷是否是合适的取代基，可以预先组织E-选择素拮抗剂中的酸取向？

  摘要：

  选择素在炎性过程中起关键作用，即白细胞从血管募集到发炎的组织中。由于白细胞过度浸润可引起急性或慢性反应，因此控制白细胞外渗具有重要的药物意义。选择素的所有生理配体都包含四糖表位唾液酸化的Lewis（x），因此成为选择素拮抗剂研究中的先导结构。先前的研究表明，sLe（x）亲和力的重要因素是这样的事实，即溶液中的药效团已经在生物活性方向上进行了构象预组织。在sLe（x）的GlcNAc部分和NeuNAc部分分别被（R，R）-环己烷-1,2-二醇和（S）-环己基乳酸替代的模拟物中，可以实现药效团的最佳预组织，从而产生具有改进亲和力的拮抗剂。为了进一步优化羧酸的预组织，该羧酸是结合所必需的药效团，研究了用大体积的（R）-和（S）-金刚烷基-乳酸替代NeuNAc。尽管拮抗剂（S）-7的亲和力略有降低，但可以确认（S）-构型在乳酸C-2上的预期有益作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.025
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 3-(adamant-1-yl)-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷是否是合适的取代基，可以预先组织E-选择素拮抗剂中的酸取向？

  摘要：

  选择素在炎性过程中起关键作用，即白细胞从血管募集到发炎的组织中。由于白细胞过度浸润可引起急性或慢性反应，因此控制白细胞外渗具有重要的药物意义。选择素的所有生理配体都包含四糖表位唾液酸化的Lewis（x），因此成为选择素拮抗剂研究中的先导结构。先前的研究表明，sLe（x）亲和力的重要因素是这样的事实，即溶液中的药效团已经在生物活性方向上进行了构象预组织。在sLe（x）的GlcNAc部分和NeuNAc部分分别被（R，R）-环己烷-1,2-二醇和（S）-环己基乳酸替代的模拟物中，可以实现药效团的最佳预组织，从而产生具有改进亲和力的拮抗剂。为了进一步优化羧酸的预组织，该羧酸是结合所必需的药效团，研究了用大体积的（R）-和（S）-金刚烷基-乳酸替代NeuNAc。尽管拮抗剂（S）-7的亲和力略有降低，但可以确认（S）-构型在乳酸C-2上的预期有益作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.025

文献信息

• Process for the preparation of organic compounds with imide catalysts
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US07183423B1

  公开（公告）日：2007-02-27

  (A) A compound capable of forming a stable radical and selected from (A1) oxygen-atom-containing compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an oxygen atom, (A2) carbonyl-group-containing compounds, and (A3) compounds each having a hydrocarbon group with a methine carbon atom is allowed to react with (B) a radical scavenging compound selected from, for example, (B1) unsaturated compounds, and (B2) compounds each having a hydrocarbon group with a methine carbon atom, in the presence of molecular oxygen by catalysis of, for example, an imide compound shown by the following formula (1): wherein each of R1 and R2 is a hydrogen atom or the like, where R1 and R2 may be combined to form a double bond, or an aromatic or non-aromatic ring; X is an oxygen atom or a hydroxyl group, to yield a product of an addition or substitution reaction of the compound (A) and the compound (B) or its oxidized product. The process can efficiently produce a variety of organic compounds by an addition or substitution reaction using molecular oxygen under mild conditions.

  (A) 从以下化合物中选择一个能够形成稳定自由基的化合物：(A1) 含有氧原子的化合物，其邻近氧原子处有碳氢键，(A2) 含有羰基的化合物，和 (A3) 含有甲烷碳原子的碳氢基团化合物。将其与 (B) 自由基清除化合物反应，该化合物可从以下化合物中选择：(B1) 不饱和化合物，和 (B2) 含有甲烷碳原子的碳氢基团化合物，在分子氧的存在下通过以下式(1)所示的亚酰化合物的催化作用下进行反应：其中R1和R2分别为氢原子或类似物，其中R1和R2可以结合形成双键，或芳香或非芳香环; X为氧原子或羟基，从而生成化合物(A)和化合物(B)或其氧化产物的加成或取代反应产物。该过程可以在温和条件下使用分子氧进行加成或取代反应，高效地产生各种有机化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH IMIDE CATALYSTS
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1055654B1

  公开（公告）日：2008-02-20
• US7183423B1
  申请人：——

  公开号：US7183423B1

  公开（公告）日：2007-02-27
• Is adamantane a suitable substituent to pre-organize the acid orientation in E-selectin antagonists?
  作者：Alexander Titz、John Patton、André M. Alker、Michele Porro、Oliver Schwardt、Michael Hennig、Eric Francotte、John Magnani、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.025

  日期：2008.1

  (S)-cyclohexyllactic acid, respectively, an optimized pre-organization of the pharmacophores could be realized, leading to antagonists with improved affinities. To further optimize the pre-organization of the carboxylic acid, a pharmacophore essential for binding, the replacement of NeuNAc by bulky (R)- and (S)-adamantyl-lactic acid was studied. Although antagonist (S)-7 showed a slightly reduced affinity, the

  选择素在炎性过程中起关键作用，即白细胞从血管募集到发炎的组织中。由于白细胞过度浸润可引起急性或慢性反应，因此控制白细胞外渗具有重要的药物意义。选择素的所有生理配体都包含四糖表位唾液酸化的Lewis（x），因此成为选择素拮抗剂研究中的先导结构。先前的研究表明，sLe（x）亲和力的重要因素是这样的事实，即溶液中的药效团已经在生物活性方向上进行了构象预组织。在sLe（x）的GlcNAc部分和NeuNAc部分分别被（R，R）-环己烷-1,2-二醇和（S）-环己基乳酸替代的模拟物中，可以实现药效团的最佳预组织，从而产生具有改进亲和力的拮抗剂。为了进一步优化羧酸的预组织，该羧酸是结合所必需的药效团，研究了用大体积的（R）-和（S）-金刚烷基-乳酸替代NeuNAc。尽管拮抗剂（S）-7的亲和力略有降低，但可以确认（S）-构型在乳酸C-2上的预期有益作用。