1-(3-nitrophenyl)adamantane | 59974-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)adamantane
• 英文别名: 1-<3'-Nitro-phenyl>-adamantan；1-(m-Nitrophenyl)-adamantan；1-(3-Nitrophenyl)tricyclo[3.3.1.13,7]decane
• CAS: 59974-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: KWVBFBBCOQIASV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)adamantane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-m-anisyladamantane
  参考文献：
  名称：

  结构对均溶芳族取代中碳自由基反应性的影响。第三部分 1-金刚烷基与苯衍生物的反应

  摘要：

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1039/p29760000662
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(1-金刚烷基)苯基]乙酰胺 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(3-nitrophenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  结构对均溶芳族取代中碳自由基反应性的影响。第三部分 1-金刚烷基与苯衍生物的反应

  摘要：

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1039/p29760000662

文献信息

• ニトロ基、またはアミノ基を有するアリールアダマンタン類及びその製造方法
  申请人：田岡化学工業株式会社

  公开号：JP2017165657A

  公开（公告）日：2017-09-21

  【課題】医農薬中間体、機能性材料や電子材料の原料として有用な、フェニル基上のニトロ基、またはアミノ基がアダマンタン骨格に対し３位に位置するアリールアダマンタン類およびその製造方法の提供。【解決手段】アダマンタン類、ニトロベンゼン及び発煙硫酸を混合し反応させるという方法によって、フェニル基上のニトロ基がアダマンタン骨格に対し３位に位置し、かつ４位にヒドロキシル基等他の置換基を有さないニトロアリールアダマンタン類が得られ、該ニトロアリールアダマンタン類を常法により還元することによって上記課題が解決可能であることを見出した。【選択図】なし

  提供一种在苯基上的硝基或氨基位于三位对于脱氢环己烷骨架有用的芳基脱氢环己烷类化合物及其制备方法。通过将脱氢环己烷类化合物、硝基苯和熏蒸硫酸混合反应的方法，得到了在苯基上的硝基位于脱氢环己烷骨架的三位，并且在四位没有其他取代基如羟基的硝基芳基脱氢环己烷类化合物，发现通过对该硝基芳基脱氢环己烷类化合物进行常规还原可以解决上述问题。【选图】无
• Synthesis and biological activity of adamantane derivatives. IV. Viral inhibiting activity of some adamantylamines
  作者：G. I. Danilenko、V. I. Votyakov、O. T. Andreeva、E. I. Boreko、L. V. Denisova、M. N. Shashikhina、M. N. Timofeeva、E. I. Dikolenko、T. N. Utochka

  DOI：10.1007/bf00758497

  日期：1976.6
• Structural effects on the reactivity of carbon radicals in homolytic aromatic substitutions. Part III. Reaction of the 1-adamantyl radical with benzene derivatives
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Piero Spagnolo、Paolo Zanirato、Giorgio Martelli

  DOI：10.1039/p29760000662

  日期：——

  Homolytic substitution of monosubstituted benzenes by 1-adamantyl radical has been carried out and the reactivity and the polar character of the radical have been determined by examining the effects of substituents on isomer distributions and on relative reactivities. The results indicated that the 1-adamantyl radical has nucleophilic properties which are more pronounced than that of other more strained

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。