(3aS,8bS)-8b-methyl-1,2,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]indole | 54518-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8bS)-8b-methyl-1,2,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]indole
• CAS: 54518-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FHEGIGXULZRWOM-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8bS)-8b-methyl-1,2,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]indole 在 palladium on activated charcoal sulfonic acid resin MP 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-physovenine
  参考文献：
  名称：

  从（-）-3a-羟基呋喃二氢吲哚全合成（-）-植物蛇毒

  摘要：

  耀豆生物碱的全合成（ - ） - physovenine（ - ） - 3（ - ） -已经以简洁的方式从光学活性的起始已经实现图3a-hydroxyfuroindoline（ - ） - 2，经由色醇的改性环氧化夏普勒斯合成1。我们的策略涉及在C5位置进行立体定向自由基取代反应和区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.016
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,3a,8,8a-tetrahydro-3a-bromo-8-methoxycarbonyl-furo[2,3-b]indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,8bS)-8b-methyl-1,2,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Domino Rh-catalyzed hydroformylation–double cyclization of o-amino cinnamyl derivatives: applications to the formal total syntheses of physostigmine and physovenine

  摘要：

  已经开发出一种并行、灵活且高效的合成吡咯喲吲哚和四氢呋喃喲吲哚生物碱的新途径，该方法以肉桂基衍生物为起始材料，采用了多米诺Rh催化的氢化合物–双环化序列。该方法可应用于抗阿尔茨海默药物如物理斯的明和物理维宁的合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43257b

文献信息

• Synthesis of C3-Methyl-Substituted Pyrroloindolines and Furoindolines via Cascade Dearomatization of Indole Derivatives with Methyl Iodide
  作者：Ji-Cheng Yi、Chuan Liu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/asia.201701151

  日期：2017.12.5

  A highly efficient method for constructing C3‐methyl‐substituted pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization reaction of indole derivatives with methyl iodide was developed. This protocol offers a direct approach to a wide range of C3 methyl substituted pyrroloindolines under mild conditions. The utility of this method was further demonstrated in the concise synthesis of (±)‐esermethol

  通过吲哚衍生物与甲基碘的级联脱芳香化反应，构建了一种高效的C3-甲基取代的吡咯啉二氢和呋喃二氢吲哚的构建方法。该协议为在温和条件下处理各种C3甲基取代的吡咯并二氢吲哚提供了一种直接方法。该方法的实用性在（±）-艾草酚的简明合成中得到了进一步证明。
• Exploration of the interrupted Fischer indolization reaction
  作者：Alex W. Schammel、Ben W. Boal、Liansuo Zu、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.050

  日期：2010.6

  molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. The method is convergent, mild, operationally simple, broad in scope, and can be used to access enantioenriched products. In addition, our approach is amenable to the synthesis of furoindoline

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021142221A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Provided herein are compounds of Formula I and their salts, and compositions thereof that are useful for modulating neutral sphingomyelinase 2 (n-SMase2) and/or acetylcholinesterase (AChE) in cells. Also disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for inhibiting the spread of Tau seeds from donor cells to recipient cells. Further disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for treating or preventing a neurodegenerative disorder, such as a tauopathy, Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease (PD), Huntington's disease (HD), Lewy body dementia, frontotemporal dementia, and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本文提供了式I的化合物及其盐，以及这些化合物的组合物，它们对调节细胞中的中性鞘磷脂酶2（n-SMase2）和/或乙酰胆碱酯酶（AChE）具有用处。本文还披露了使用上述化合物和组合物来抑制从供体细胞到受体细胞的Tau种子传播的方法。此外，本文还披露了使用上述化合物和组合物来治疗或预防神经退行性疾病的方法，如Tau蛋白病、阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）、亨廷顿病（HD）、路易体痴呆症、额颞叶痴呆症和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• Total Synthesis of (±)-Physovenine
  作者：Mukund G. Kulkarni、Attrimuni P. Dhondge、Ajit S. Borhade、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Sanjay W. Chavhan、Yunnus B. Shaikh、Vijay B. Nigdale、Mayur P. Desai、Deekshaputra R. Birhade、Mahadev P. Shinde

  DOI：10.1002/ejoc.200900391

  日期：2009.8

  The Wittig olefination–Claisen rearrangement protocol was applied to the total synthesis of (±)-physovenine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  Wittig 烯化-克莱森重排方案应用于 (±)-physovenine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Pd(II)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H Olefination, Arylation, and Acetoxylation of Indolines Using a U-Shaped Template
  作者：Guoqiang Yang、Petra Lindovska、Dajian Zhu、Justin Kim、Peng Wang、Ri-Yuan Tang、Mohammad Movassaghi、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja505737x

  日期：2014.7.30

  meta-C-H olefination, arylation, and acetoxylation of indolines have been developed using nitrile-containing templates. The combination of a monoprotected amino acid ligand and the nitrile template attached at the indolinyl nitrogen via a sulfonamide linkage is crucial for the meta-selective C-H fiunctionalization of electron-rich indolines that are otherwise highly reactive toward electrophilic palladation at the para-positions. A wide range of synthetically important and advanced indoline analogues are selectively functionalized at the meta-positions.