6-acetoxy-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienone | 4906-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-acetoxy-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 2.4.6-Trimethyl-6-acetoxy-cyclohexadien-(2.4)-on；6-acetoxy-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-on；6-Acetoxy-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienon；2-Acetoxy-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-3,5-dien-1-on；2,4,6-Trimethyl-o-chinol-acetat；1,3,5-Trimethyl-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl acetate；(1,3,5-trimethyl-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl) acetate
• CAS: 4906-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IJFSFRDUJRQGNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  277.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienone 生成 Essigsaeure-(4-oxo-1,3,5-trimethylcyclohexa-2,5-dienyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Quinkert,G. et al., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 638 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(氯甲基)-对甲苯乙酸酯 在 Pd-BaSO₄ 、 lead(II,IV) oxide 、 乙醇 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 6-acetoxy-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Zur kenntnis von o-Chinolen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899351

文献信息

• Über Dienketene aus<i>o</i>-Chinolacetaten
  作者：Gerhard Quinkert、Erna Kleiner、Bernd-Jürgen Freitag、Jürgen Glenneberg、Uta-Maria Billhardt、Franz Cech、Klaus R. Schmieder、Clemens Schudok、Hans-Christian Steinmetzer、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner、Dieter Rehm、Erich F. Paulus

  DOI：10.1002/hlca.19860690302

  日期：1986.5.7

  On Dien-Ketenes from o-Quinol-Acetates

  在迪恩-烯酮从Ø -Quinol酸盐
• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。
• Reactions of halogenated o-quinol acetates with isopropylmagnesium bromide and di-isopropylmagnesium. Mechanisms for formation of ethers, reduction products, and m-isopropylphenols
  作者：Bernard Miller、John G. Haggerty

  DOI：10.1039/c39840001617

  日期：——

  A mechanism is proposed to account for the nature and the variations in yields of productss from reactions of Grignard reagents with halogenated o quinol acetates.

  的机构，提出了帐户的性质和从与卤代格氏试剂的反应在productss的产率变化Ó苯二酚乙酸盐。
• Über die einwirkung von alkalihydroxydlösungen auf o-chinolacetate
  作者：A. Siegel、F. Wessely、P. Stockhammer、F. Antony、P. Klezl

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88006-0

  日期：1958.1

  The interaction of alkali hydroxide solutions with acetates of o-quinols leads to further changes besides saponification of the acetyl group in most of the cases investigated. Especially noteworthy is the observed scission of the quinol ring to give aliphatic compounds and the formation of dimeric compounds by addition processes. The genetic connexion between the various products of reaction could

  碱金属氢氧化物溶液与乙酸盐的相互作用ö -quinols导致除了在大多数情况下研究了乙酰基的皂化进一步的修改。尤其值得注意的是观察到的喹啉环断裂产生脂肪族化合物并通过加成过程形成二聚化合物。各种反应产物之间的遗传联系可以部分通过实验确定，部分可以通过假设假设。
• Singlet and triplet excited state photochemistry of tricyclo[5.2.2.02,6]undeca-3,10-dien-9-one derivatives.
  作者：KENICHI HIRAO、SHIGENORI UNNO、HIDETOSHI MIURA、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.25.3354

  日期：——

  The photochemical behavior of tricyclo [5. 2. 2. 02, 6] undeca-3, 10-dien-9-one ring system (4), which was prepared by Diels-Alder reaction of cyclohexadienone derivatives and cyclopentadiene, has been studied under triplet sensitization and direct irradiation. In the triplet state, this ring system undergoes the oxa-di-π-methane (ODPM) rearrangement, while the 1, 3-acyl migration occurs from the singlet state. The triplet energy was estimated to be between 70 and 72 kcal/mol on the basis of sensitization by various sensitizers.

  三环化合物的光化学行为[5。 2. 2. 02, 6]十一碳烯-3, 10-二烯-9-一环体系(4)是由环己二烯酮衍生物和环戊二烯通过Diels-Alder反应制备的，在三重态敏化和直接照射下进行了研究。在三重态下，该环系统经历氧杂-二-π-甲烷（ODPM）重排，而1, 3-酰基迁移则从单重态发生。根据各种敏化剂的敏化作用，三线态能量估计在 70 至 72 kcal/mol 之间。

表征谱图