8-chloro-3-nitrobenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 889971-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-chloro-3-nitrobenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 8-chloro-3-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one；3-chloro-9-nitro-5H-benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 889971-92-0
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₄
• mdl: MFCD06619327
• 分子量: 290.663
• InChiKey: ANTJQXMLLXFLQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3-nitrobenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] [1,4]氮杂ze庚因和二苯并[b，e] Oxepinesine：在H1R，H4R，5-HT2AR和其他选定的GPCR中，氯取代方式对药理学的影响。

  摘要：

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.042
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-chloro-3-nitrobenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-硝基苯甲酸合成二苯并[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-ones

  摘要：

  碱催化分子内亲核取代 2-硝基苯甲酸的 2-羟基苯胺中的 2-硝基得到 dibenzo[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-ones。特别是，3-nitrodibenzo[b, f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-one 是从 N-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dinitrobenzamide 中获得的。在O-和S-亲核试剂的作用下，产物中的硝基也可以被取代。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0290-3

文献信息

• Light‐Switchable Antagonists for the Histamine H ₁ Receptor at the Isolated Guinea Pig Ileum
  作者：Karin Rustler、Steffen Pockes、Burkhard König

  DOI：10.1002/cmdc.201800815

  日期：2019.3.22

  non-photochromic lead, and trans-cis isomerization by irradiation induced a fourfold difference in the pharmacological response. Further structural optimization resulted in two bathochromically shifted derivatives of 19 [NO2 -substituted 35 (Z)-1-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-(4-((E)-(4-nitrophenyl)diazenyl)phenyl)methanimine} and SO3 - -substituted 41 4-((E)-(4-(((Z)-(4-chlorophenyl)(4-meth

  组胺H1 G蛋白偶联受体（GPCR）在变态反应和炎症中起重要作用。解决H1受体的现有药物在化学结构，药理学和副作用方面有所不同。光致变色H1配体的光可控的时空活动调节可能有助于更好地理解机理，并改善配体结构与药理作用之间的相关性。我们报告了光致变色H1受体配体，在器官药理学测定中进行了调查。最初，对分离出的豚鼠回肠设计，合成，光化学表征和器官药理学测试了五种已报道的双重H1-H4受体拮抗剂的光致变色偶氮苯衍生物。其中，一种化合物[trans-19：（Z）-1-（4-氯苯基）-1-（4-甲基哌嗪-1-基）-N-（4-（（（E）-苯基二氮烯基）苯基）甲胺）保留了其非光致变色铅的拮抗活性，并通过辐射的反式顺式异构化引起药理反应的四倍差异。进一步的结构优化导致19 [NO2-取代的35 （Z）-1-（4-氯苯基）-1-（4-甲基哌嗪-1-基）-N-（4-（（E） -（4-硝基苯基）二氮烯基苯基）甲亚胺}和SO3-取代的41