8-chloro-3-nitrobenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 889971-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-chloro-3-nitrobenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 8-chloro-3-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one；3-chloro-9-nitro-5H-benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 889971-92-0
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₄
• mdl: MFCD06619327
• 分子量: 290.663
• InChiKey: ANTJQXMLLXFLQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3-nitrobenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] [1,4]氮杂ze庚因和二苯并[b，e] Oxepinesine：在H1R，H4R，5-HT2AR和其他选定的GPCR中，氯取代方式对药理学的影响。

  摘要：

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.042
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-chloro-3-nitrobenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-硝基苯甲酸合成二苯并[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-ones

  摘要：

  碱催化分子内亲核取代 2-硝基苯甲酸的 2-羟基苯胺中的 2-硝基得到 dibenzo[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-ones。特别是，3-nitrodibenzo[b, f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-one 是从 N-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dinitrobenzamide 中获得的。在O-和S-亲核试剂的作用下，产物中的硝基也可以被取代。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0290-3

文献信息

• Light‐Switchable Antagonists for the Histamine H ₁ Receptor at the Isolated Guinea Pig Ileum
  作者：Karin Rustler、Steffen Pockes、Burkhard König

  DOI：10.1002/cmdc.201800815

  日期：2019.3.22

  non-photochromic lead, and trans-cis isomerization by irradiation induced a fourfold difference in the pharmacological response. Further structural optimization resulted in two bathochromically shifted derivatives of 19 [NO2 -substituted 35 (Z)-1-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-(4-((E)-(4-nitrophenyl)diazenyl)phenyl)methanimine} and SO3 - -substituted 41 4-((E)-(4-(((Z)-(4-chlorophenyl)(4-meth

  组胺H1 G蛋白偶联受体（GPCR）在变态反应和炎症中起重要作用。解决H1受体的现有药物在化学结构，药理学和副作用方面有所不同。光致变色H1配体的光可控的时空活动调节可能有助于更好地理解机理，并改善配体结构与药理作用之间的相关性。我们报告了光致变色H1受体配体，在器官药理学测定中进行了调查。最初，对分离出的豚鼠回肠设计，合成，光化学表征和器官药理学测试了五种已报道的双重H1-H4受体拮抗剂的光致变色偶氮苯衍生物。其中，一种化合物[trans-19：（Z）-1-（4-氯苯基）-1-（4-甲基哌嗪-1-基）-N-（4-（（（E）-苯基二氮烯基）苯基）甲胺）保留了其非光致变色铅的拮抗活性，并通过辐射的反式顺式异构化引起药理反应的四倍差异。进一步的结构优化导致19 [NO2-取代的35 （Z）-1-（4-氯苯基）-1-（4-甲基哌嗪-1-基）-N-（4-（（E） -（4-硝基苯基）二氮烯基苯基）甲亚胺}和SO3-取代的41
• Synthesis of dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones from 2-nitrobenzoic acids
  作者：A. V. Samet、K. A. Kislyi、V. N. Marshalkin、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-006-0290-3

  日期：2006.3

  Base-catalyzed intramolecular nucleophilic substitution for the 2-nitro group in 2-hydroxyanilides of 2-nitrobenzoic acids gave dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones. In particular, 3-nitrodibenzo[b, f][1,4]oxazepin-11(10H)-one was obtained from N-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dinitrobenzamide. The nitro group in the product could also be replaced under the action of O- and S-nucleophiles.

  碱催化分子内亲核取代 2-硝基苯甲酸的 2-羟基苯胺中的 2-硝基得到 dibenzo[b,f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-ones。特别是，3-nitrodibenzo[b, f][1,4]oxazep​​in-11(10H)-one 是从 N-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dinitrobenzamide 中获得的。在O-和S-亲核试剂的作用下，产物中的硝基也可以被取代。
• Dibenzo[ b , f ][1,4]oxazepines and dibenzo[ b , e ]oxepines: Influence of the chlorine substitution pattern on the pharmacology at the H 1 R, H 4 R, 5-HT 2A R and other selected GPCRs
  作者：Franziska Naporra、Susanne Gobleder、Hans-Joachim Wittmann、Julia Spindler、Michael Bodensteiner、Günther Bernhardt、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Sigurd Elz、Andrea Strasser

  DOI：10.1016/j.phrs.2016.09.042

  日期：2016.11

  lpiperazin-1-yl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine), reported as a dual H1/H4 receptor ligand (pKi: 8.11 (human H1R (hH1R)), 7.55 (human H4R (hH4R))), four known and 28 new oxazepine and related oxepine derivatives were synthesised and pharmacologically characterized at histamine receptors and selected aminergic GPCRs. In contrast to the oxazepine series, within the oxepine series, the new compounds showed

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.