N-Formyl-L-leucine benzyl ester | 205175-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Formyl-L-leucine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-formamido-4-methylpentanoate
• CAS: 205175-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: HXRXWRSBEKRCIO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formyl-L-leucine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]oxybutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of the prolyl endopeptidase inhibitor eurystatin A via a novel Passerini reaction–deprotection–acyl migration strategy

  摘要：

  The Passerini reaction between suitably protected alaninal, leucine isonitrile, and ornithine components delivered adducts 10a,b in high yield. Orthogonal N-deprotection of 10a led, via a smooth O- to N-acyl migration, to 11, which constitutes the entire skeleton of the eurystatins. Subsequent deprotection, macrocyclization, elaboration, and final oxidation steps efficiently afforded eurystatin A 1a in high overall yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01287-4
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄酯盐酸盐(1:1) 在 3 A molecular sieve 、 Moehr's salt 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 N-Formyl-L-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for Formylating Amino Esters Without Using any Formylating Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2025

文献信息

• Isoselenocyanates derived from amino acid esters: an expedient synthesis and application to the assembly of selenoureidopeptidomimetics, unsymmetrical Selenoureas and selenohydantoins
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/psc.1276

  日期：2010.11

  all the isoselenocyanates havebeen isolated as stable ones after chromatographic purification. These hitherto unreported classes of molecules would be useful building blocks for the preparation of variety of selenium containing peptidomimetics. In this study, the utility of the title molecules in the preparation of selenoureidopeptidomimetics 6, unsymmetrical selenoureas 8 and selenohydantoins 10 isdemonstrated

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• The preparation of -formyl derivatives of amino-acids using ,′-dicyclohexylcarbodi-imide
  作者：Jean O. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71545-0

  日期：1967.1
• A Mild Method for Formylating Amino Esters Without Using any Formylating Agent
  作者：Thierry Giard、Didier Bénard、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1055/s-1998-2025

  日期：1998.3
• Concise total synthesis of the prolyl endopeptidase inhibitor eurystatin A via a novel Passerini reaction–deprotection–acyl migration strategy
  作者：Timothy D Owens、Gian-Luca Araldi、Ruth F Nutt、J.Edward Semple

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01287-4

  日期：2001.9

  The Passerini reaction between suitably protected alaninal, leucine isonitrile, and ornithine components delivered adducts 10a,b in high yield. Orthogonal N-deprotection of 10a led, via a smooth O- to N-acyl migration, to 11, which constitutes the entire skeleton of the eurystatins. Subsequent deprotection, macrocyclization, elaboration, and final oxidation steps efficiently afforded eurystatin A 1a in high overall yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.