(3'R,4'S,1''S)-1-benzyl-3-[1-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid | 390368-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3'R,4'S,1''S)-1-benzyl-3-[1-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-1-benzyl-3-[(1S)-2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 390368-05-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: VORBTJIKNLHVTR-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 (3'R,4'S,1''S)-1-benzyl-3-[1-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(3R,4R,1'S)-4-acetoxy-1-benzyl-3-[1-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diazoketones as precursors in β-lactam synthesis. New insights into the mechanism of the photochemically induced Staudinger reaction

  摘要：

  从适当保护的氨基酸（Ala、Val和Tle）衍生出的Diazoketones 1–3，在亚胺的存在下通过光化学重排，专一生成了产率高达84%的trans-排列的4-芳基和肉桂酰取代的β-内酰胺17–33。选择性取决于氨基酸侧链的立体需求，范围从65:35到90:10。相对构型通过多个X射线晶体结构和NMR光谱的比较得到了证实。对氮丙啶酮C-4位的进一步反应已经进行：电子富集的芳基取代基（如4-甲氧基苯基、呋喃基和噻吩基）可以降解为羧酸34和35，这些羧酸进一步通过Kolbe II型反应转化为乙酰氧基衍生物（化合物36和37）。肉桂酰基可以通过臭氧分解氧化为醛基（→38, 39）。光化学诱导的β-内酰胺形成机制被详细讨论。

  DOI：

  10.1039/b105748k
• 作为产物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethylene)benzylamine 在 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3'R,4'S,1''S)-1-benzyl-3-[1-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diazoketones as precursors in β-lactam synthesis. New insights into the mechanism of the photochemically induced Staudinger reaction

  摘要：

  从适当保护的氨基酸（Ala、Val和Tle）衍生出的Diazoketones 1–3，在亚胺的存在下通过光化学重排，专一生成了产率高达84%的trans-排列的4-芳基和肉桂酰取代的β-内酰胺17–33。选择性取决于氨基酸侧链的立体需求，范围从65:35到90:10。相对构型通过多个X射线晶体结构和NMR光谱的比较得到了证实。对氮丙啶酮C-4位的进一步反应已经进行：电子富集的芳基取代基（如4-甲氧基苯基、呋喃基和噻吩基）可以降解为羧酸34和35，这些羧酸进一步通过Kolbe II型反应转化为乙酰氧基衍生物（化合物36和37）。肉桂酰基可以通过臭氧分解氧化为醛基（→38, 39）。光化学诱导的β-内酰胺形成机制被详细讨论。

  DOI：

  10.1039/b105748k