2-hydroxy-4-butoxyacetophenone | 57221-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-butoxyacetophenone
• 英文别名: 2-acetyl-5-butoxyphenol；1-(4-butoxy-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one；1-(4-butoxy-2-hydroxy-phenyl)-ethanone；1-(4-Butoxy-2-hydroxy-phenyl)-aethanon；1-(4-Butoxy-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 57221-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KMYKXFGANGCZQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43°C
• 沸点：
  150 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-butoxyacetophenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 8-butoxy-3,4-dimethyl-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物Pyrano [3,2 - c ] chromene-2,5-diones的微波辅助合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过优化的微波辅助方案合成了一系列新颖的融合香豆素类似物吡喃并[3,2 - c ]苯二甲基-2,5-二酮。测试和评价了所有目标化合物对灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea），炭疽菌炭疽菌（Colletotrichum copsica），茄格链孢菌（Alternaria solani），玉米赤霉菌（Gibberella zeae）和茄霉根霉（Rhizoctorzia solani）的抑菌作用。生物测定结果表明，某些化合物在浓度低于50 ppm时显示出有效的抗真菌活性。对于化合物5d，6c和7b，对灰葡萄孢的EC 50值分别低至0.141、0.082和0.091μM，这表明其抗真菌活性比常用的杀菌剂Azoxystrobin更好。化合物5d（57％）和6c（55％）的抗腐烂性炭疽病菌的杀灭力也比天青霉素（44％）高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.069
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-4-butoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物Pyrano [3,2 - c ] chromene-2,5-diones的微波辅助合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过优化的微波辅助方案合成了一系列新颖的融合香豆素类似物吡喃并[3,2 - c ]苯二甲基-2,5-二酮。测试和评价了所有目标化合物对灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea），炭疽菌炭疽菌（Colletotrichum copsica），茄格链孢菌（Alternaria solani），玉米赤霉菌（Gibberella zeae）和茄霉根霉（Rhizoctorzia solani）的抑菌作用。生物测定结果表明，某些化合物在浓度低于50 ppm时显示出有效的抗真菌活性。对于化合物5d，6c和7b，对灰葡萄孢的EC 50值分别低至0.141、0.082和0.091μM，这表明其抗真菌活性比常用的杀菌剂Azoxystrobin更好。化合物5d（57％）和6c（55％）的抗腐烂性炭疽病菌的杀灭力也比天青霉素（44％）高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.069

文献信息

• NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20160039781A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides novel analogues of epicatechin and related polyphenols, their variously functionalized derivatives, process for preparation of the same, composition comprising these compounds and their method of use.

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。
• MeONH2·HCl-Mediated α-Methylenation/Conjugate Addition of α-Sulfonyl o-Hydroxyacetophenones with Methyl Sulfoxides: Route to 3-Sulfonylchroman-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707245

  日期：2021.1

  Abstract A novel and efficient route for the synthesis of 3-sulfonylchroman-4-ones from α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with methyl sulfoxides via a MeONH2·HCl-mediated sequential methylenation/ conjugate­ addition is described. Plausible reaction mechanisms are proposed and discussed. Various reaction conditions for this novel, one-pot, environmentally friendly conversion were investigated.

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。
• Microwave-promoted Synthesis of Novel Fused Osthole Analogues
  作者：Mingzhi Zhang、Rongrong Zhang、Jiaqun Wang、Xiang Yu、Yaling Zhang、Qingqing Wang、Weihua Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201600489

  日期：2016.12

  Osthole is a natural coumarin derivative and has a broad scope of biological activities. Two series of novel fused osthole analogues were designed, and synthesized through a highly efficient microwave‐promoted synthetic protocol via the reaction of 4‐hydroxycoumarins and β‐ketoesters. The reaction conditions including solvent, catalyst, microwave power and irradiation time were also optimized. The

  Osthole是天然的香豆素衍生物，具有广泛的生物活性。设计了两个系列的新型融合甾醇类似物，并通过高效的微波促进合成方案，通过4-羟基香豆素和β-酮酸酯的反应进行合成。还优化了反应条件，包括溶剂，催化剂，微波功率和辐照时间。通过两个不同的分子内环化过程获得吡喃并[3,2 - c ]色烯-2,5-二酮和呋喃[3,2- c ]香豆素，并讨论了所提出的机理。
• PYRANOCHROMENYL PHENOL DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING METABOLIC SYNDROME OR INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：ERUM BIOTECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20160272650A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided are a pyranochromenyl phenol derivative, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof. Also provided is a pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic syndrome or inflammatory disease comprising same. The present invention is efficacious in preventing or treating metabolic syndrome or inflammatory disease and is chemically stable.

  提供了一种吡喃基色苷酚衍生物，其药学上可接受的盐，或其溶剂结晶体。还提供了一种用于预防或治疗代谢综合征或炎症性疾病的药物组合物，包括相同的成分。本发明在预防或治疗代谢综合征或炎症性疾病方面具有显著效果，并且具有化学稳定性。
• Microwave-assisted synthesis and antifungal activity of novel fused Osthole derivatives
  作者：Ming-Zhi Zhang、Rong-Rong Zhang、Jia-Qun Wang、Xiang Yu、Ya-Ling Zhang、Qing-Qing Wang、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.012

  日期：2016.11

  the microwave-assisted synthetic protocol developed in our previous work, we have synthesized a series of novel furo[3,2-c]coumarins as fused Osthole derivatives, via the reaction of 4-hydroxycoumarins and β-ketoesters catalyzed by DMAP. All the target compounds were evaluated in vitro for their antifungal activity against six phytopathogenic fungi, some compounds exhibited potential activity in the

  基于我们先前工作中开发的微波辅助合成方案，我们通过DMAP催化的4-羟基香豆素与β-酮酸酯的反应，合成了一系列新型的呋喃并[3,2- c ]香豆素作为稠合的Osthole衍生物。体外评估了所有目标化合物对六种植物病原真菌的抗真菌活性，其中一些化合物在主要试验中表现出潜在的活性。尤其是化合物6c，7b，8b和8c（如图1所示）是活性最高的化合物，这四种化合物对辣椒炭疽菌，灰葡萄孢的EC 50值进一步研究了茄子和根瘤菌。6c被确定为最有前途的候选物，对灰葡萄孢的EC 50值为0.110μM，对辣椒炭疽菌的EC 50值分别为0.040μM，与常规杀真菌剂Azoxystrobin相比具有更好的抗真菌活性。