1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (+/-)-3a,8-dimethyl-(3ar,8ac)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole；(+/-)-3a,8-Dimethyl-(3ar,8ac)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indol；(3aR,8bS)-4,8b-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: GYAREJMRCDWFCZ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole 在 sodium carbonate 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3aS,8aR)-1,3a,8-trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Tsuji, Riichiro; Nakagawa, Masako; Nishida, Atsushi, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 587 - 593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Indole Series. II. The Alkylation of 1-Methyl-3-formyloxindole and a Synthesis of the Basic Ring Structure of Physostigmine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01323a046

文献信息

• Exploration of the interrupted Fischer indolization reaction
  作者：Alex W. Schammel、Ben W. Boal、Liansuo Zu、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.050

  日期：2010.6

  molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. The method is convergent, mild, operationally simple, broad in scope, and can be used to access enantioenriched products. In addition, our approach is amenable to the synthesis of furoindoline

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。
• Intramolecular cyanoamidation of unsaturated cyanoformamides catalyzed by palladium: an efficient synthesis of multi-functionalized lactams
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Hiroshi Takeda、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.060

  日期：2007.4

  The Pd(0)-catalyzed intramolecular cyanoamidation of several unsaturated cyanoformamides with alkenyl, allenyl, and alkynyl groups was investigated. In the cases of alkynyl and 1,1-disubstituted alkenyl cyanoformamides, the Pd(0)-catalyzed C–CN activation and subsequent insertion reaction proceeded smoothly and gave the corresponding lactams bearing a cyano group at the β-position in good yields. The

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。
• Studies in the Indole Series. III. On the Synthesis of Physostigmine
  作者：Percy L. Julian、Josef Pikl

  DOI：10.1021/ja01306a046

  日期：1935.3
• Tsuji, Riichiro; Nakagawa, Masako; Nishida, Atsushi, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 587 - 593
  作者：Tsuji, Riichiro、Nakagawa, Masako、Nishida, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Indole Series. II. The Alkylation of 1-Methyl-3-formyloxindole and a Synthesis of the Basic Ring Structure of Physostigmine¹
  作者：Percy L. Julian、Josef Pikl、Doyle Boggess

  DOI：10.1021/ja01323a046

  日期：1934.8