ethyl 3-phenoxybutanoate | 120888-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-phenoxybutanoate
• 英文别名: ethyl 3-phenoxybutyrate；(S)-Ethyl 3-phenoxybutanoate
• CAS: 120888-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CCVXQLMYBWRMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenoxybutanoate 在 乙醇-D1 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.25h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子质子化的非对映选择性。乙醇-d 中 β-取代的丁酸乙酯的 H/D 交换

  摘要：

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。

  DOI：

  10.1021/ja962631s
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 25.0~46.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 ethyl 3-phenoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子质子化的非对映选择性。乙醇-d 中 β-取代的丁酸乙酯的 H/D 交换

  摘要：

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。

  DOI：

  10.1021/ja962631s

文献信息

• Benzodioxane prostacyclin analogs
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04902811A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  Benzodioxane prostacyclin analogs represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or phenoxyalkyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, or aralkyl; R.sub.3 is hydrogen or a protecting group; A is ethylene or vinylene; and the wavy line indicates .alpha. or .beta. configuration or their mixture; or a salt thereof having an antiulcer activity and platelet aggregation inhibitory activity.

  公式为：##STR1##的苯并二氧环前列腺素类似物，其中R.sub.1是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或苯氧基烷基; R.sub.2是氢，低烷基或芳基烷基; R.sub.3是氢或保护基; A是乙烯基或乙烯基; 波浪线表示α或β构型或它们的混合物; 或其盐，具有抗溃疡活性和抑制血小板聚集活性。
• Benzodioxane prostacyclin analogues, their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0297923A1

  公开（公告）日：1989-01-04

  Benzodioxane Prostacyclin Analogues represented by the formula: wherein R₁ is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or phenoxyalkyl; R₂ is hydrogen, lower alkyl, or aralkyl; R₁ is hydrogen or protecting group; A is ethylene or vinylene; and the wavy line indicates α or β configuration or their mixture; or a salt thereof having an antiulcer activity and platelet aggregation inhibitory activity.

  由式表示的苯并二恶烷前列环素类似物： 其中 R₁ 是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或苯氧基烷基；R₂ 是氢、低级烷基或芳烷基；R₁ 是氢或保护基；A 是乙烯或乙烯基；波浪线表示 α 或 β 构型或它们的混合物；或其盐具有抗溃疡活性和血小板聚集抑制活性。
• Enantioselective Synthesis of β-Aryloxycarboxylic Esters via Asymmetric Hydrogenation of β-Aryloxy-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Gavin W. Stewart、Michael Shevlin、Adam D. Gammack Yamagata、Andrew W. Gibson、Stephen P. Keen、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1021/ol302518y

  日期：2012.11.2

  A novel synthesis of beta-aryloxycarboxylic esters via asymmetric hydrogenation of the corresponding beta-aryloxy-alpha,beta-unsaturated esters has been demonstrated. Bis(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate (1 mol %) and Walphos W008-1 were used to generate the saturated products with high enantioselectivity and in high yield. The tolerability of the reaction to a diverse range of substituents on the aromatic ring was also explored.
• US4902811A
  申请人：——

  公开号：US4902811A

  公开（公告）日：1990-02-20