(E)-2-methyl-hept-2-enal | 30567-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-hept-2-enal
• 英文别名: (E)-2-methylhept-2-enal；(E)-2-methyl-hept-2-enal；2-methylhept-2-enal；2-Heptenal, 2-methyl-
• CAS: 30567-26-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: IGNVJMUTQIKSHB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  3.5°C (estimate)
• 沸点：
  184.35°C (estimate)
• 密度：
  0.8654 (estimate)
• 保留指数：
  1342;1393

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-hept-2-enal 在 polymer-bound tin hydride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,5S)-3-Butyl-4-methyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A 2的2，6-二氧杂[3.1.1]双环庚烷核的制备

  摘要：

  假定的TXA 2核是通过溴四氢吡喃-1,3-二醇的Mitsunobu型环化，然后氢化锡还原而合成的，并且已经研究了其对水解的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98350-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methylhept-2-en-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 以58%的产率得到(E)-2-methyl-hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的区域选择性加氢甲酰化

  摘要：

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。

  DOI：

  10.1021/ol200782d

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles via cross-metathesis reactions using Grubbs’ catalysts
  作者：Sandra M. Rountree、Sarah F.R. Taylor、Christopher Hardacre、M. Cristina Lagunas、Paul N. Davey

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.08.032

  日期：2014.9

  A series of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles of significant interest in the fragrance industry have been prepared using Grubbs’ catalysts in cross-metathesis reactions of electron-deficient olefins (i.e., acrolein, crotonaldehyde, methacrolein, and acrylonitrile) with various 1-alkenes, including 1-decene, 1-octene, 1-hexene and 2-allyloxy-6-methylheptane. The latter is of particular interest

  使用格鲁布斯的催化剂，在缺电子的烯烃（即丙烯醛，巴豆醛，甲基丙烯醛和丙烯腈）与各种不同的1 -烯烃，包括1-癸烯，1-辛烯，1-己烯和2-烯丙氧基-6-甲基庚烷。后者特别受关注，因为它以前没有在交叉复分解反应中用作底物，并允许获得有价值的中间体以合成新的香料。大多数反应对所需的CM产物具有良好的选择性（≥90％）。对丙烯醛与1-癸烯的交叉复分解进行了详细的优化和机理研究。已经尝试使用离子液体来再循环催化剂。
• A general route to α-alkyl (E)-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Nour Lahmar、Jamaa Aatar、Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri、Moncef Bellassoued

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.015

  日期：2006.6

  Bis(trimethylsilyl)-tert-butylaldimines 3 react with aldehydes in the presence of zinc bromide at room temperature to give, after hydrolysis, the desired α-alkyl α,β-ethylenic aldehydes in good yield and with very high E stereoselectivity. The reaction was believed to proceed via the α-silyl β-siloxyimines 4.

  在室温下，在溴化锌存在下，双（三甲基甲硅烷基）-叔丁基亚胺3与醛反应，水解后以高收率和非常高的E立体选择性得到所需的α-烷基α，β-乙烯醛。据信该反应通过α-甲硅烷基β-甲硅烷氧基亚胺4进行。
• Enantio‐ and Regioconvergent Nickel‐Catalyzed C(sp ³ )−C(sp ³ ) Cross‐Coupling of Allylic Electrophiles Steered by a Silyl Group
  作者：Nektarios Kranidiotis‐Hisatomi、Hong Yi、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202102233

  日期：2021.6.7

  alkyl-substituted acyclic allylic systems with a stereocenter in the allylic position is reported. The asymmetric induction and the site selectivity are controlled in an enantio- and regioconvergent nickel-catalyzed C(sp3)−C(sp3) cross-coupling of regioisomeric mixtures of racemic α-/γ-silylated allylic halides and primary alkylzinc reagents. The silyl group steers the allylic displacement towards the

  报告了对映选择性和非对映选择性合成在烯丙基位置具有立体中心的完全烷基取代的无环烯丙基系统的两步序列。在对映体和区域会聚镍催化的 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 交叉偶联的外消旋 α-/γ-甲硅烷基化烯丙基卤化物和伯烷基锌试剂的区域异构混合物中，不对称诱导和位点选择性受到控制。甲硅烷基引导烯丙基置换朝向乙烯基硅烷区域异构体的形成，并且所得的 C(sp 2 )-Si 键用作在后续步骤中安装各种 C(sp 3 ) 取代基的关键。
• A new route to α,β-unsaturated aldehydes using the condensation of trimethylsilyl β-trimethylsilyl enol ethers with aldehydes.
  作者：Lucette Duhamel、Jean Gralak、Abdelhamid Bouyanzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61554-x

  日期：1993.11

  β-Trimethylsilyl enol ethers 1 (Z) obtained from β-bromoenolethers 2 were condensed with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of a catalytic quantity of trimethylsilyl triflate leading to ethylenic aldehydes 3 (E) with good yields (79–90%).

  β三甲基甲硅烷烯醇醚1（ż）从β-bromoenolethers得到2是在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷导致烯醛的催化量的存在下缩合用脂族和芳族醛3（ë）以良好的产率（79-90％）。
• Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds by successive rearrangement and peterson olefination of β′-hydroxy-α,β-epoxysilanes
  作者：Fumie Sato、Youichi Tanaka、Hiroshi Kanbara

  DOI：10.1039/c39830001024

  日期：——

  The reaction of β′-hydroxy-α,β,-expoxysilanes with boron trifluoride–diethyl ether results in rearrangement of the epoxysilane skeleton followed by Peterson olefination, leading to αβ-unsaturated carbonyl compounds.

  的反应β '羟基的α，β，用三氟化硼-二乙中环氧硅烷的重排结果醚骨架-expoxysilanes随后Peterson烯，导致α β不饱和羰基的化合物。